2-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine | 65966-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-7-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine；2-(4-methoxy-phenyl)-7-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine；2-(p-Methoxy-phenyl)-7-methyl-4H-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyridin
• CAS: 65966-04-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: KRKDFKUEDSFXBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PAUCHARD J.-P.; SIEGRIST A. E., HELV. CHIM. ACTA , 1978, 61, NO 1, 142-170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzimidamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 0.17h， 以74%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  PhI（OCOCF 3）2介导的分子内氧化N–N键的形成：1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶的无金属合成

  摘要：

  具有生物学重要性的1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶很容易通过苯基碘双（三氟乙酸）介导的分子内环化反应从N-（吡啶-2-基）苯甲酰胺酰胺合成。这种新颖的策略允许通过直接形成无金属的氧化性N–N键来方便地构建1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶骨架，其反应时间短且反应产率高。

  DOI：

  10.1021/jo500298j

文献信息

• 12. Anil-Synthese. 17. Mitteilung. Über die Herstellung von styryl-derivaten des 2-phenyl-4<i>H</i>-1,2,4-triazolo [1,5-<i>a</i>]pyridins
  作者：Jean-Paul Pauchard、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19780610115

  日期：1978.1.25

  Preparation of styryl derivatives of 2-phenyl-4H-1,2,4-triazolo [1,5-a]pyridine

  2-苯基-4 H -1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶的苯乙烯基衍生物的制备
• Facile Synthesis of 1,2,4-Triazoles via a Copper-Catalyzed Tandem Addition−Oxidative Cyclization
  作者：Satoshi Ueda、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1021/ja905056z

  日期：2009.10.28

  A simple one-step synthesis of 1,2,4-triazole derivatives is provided by a copper-catalyzed oxidative coupling reaction under an atmosphere of air. The process should consist of sequential. N-C and N-N bond-forming copper-catalyzed oxidative coupling reactions. Starting materials and the copper catalyst are readily available and inexpensive. A wide range of functional groups are tolerated to achieve chemical diversity.
• Non-steroidal Pregnancy-Terminating Agents: Design, Synthesis and Structure–Activity Relationships of 2-Aryl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine
  作者：Tao Liu、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00399-2

  日期：2002.9

  The syntheses and the pregnancy-terminating activity relationships of compounds 5a-n are reported. Compounds 5b and 5l are found to be more potent than DL-111-a known drug having effective pregnancy-terminating activity in vitro. Further research shows compounds 5b and 5l have the same activity as DL-111 in vivo. We also found an exciting result that they have excellent anti-implantation activity after oral administration. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PhI(OCOCF₃)₂-Mediated Intramolecular Oxidative N–N Bond Formation: Metal-Free Synthesis of 1,2,4-Triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Zisheng Zheng、Shuangyu Ma、Linlin Tang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo500298j

  日期：2014.5.16

  readily synthesized from N-(pyridin-2-yl)benzimidamides via phenyliodine bis(trifluoroacetate)-mediated intramolecular annulation. This novel strategy allows for the convenient construction of a 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine skeleton through direct metal-free oxidative N–N bond formation, featuring a short reaction time and high reaction yields.

  具有生物学重要性的1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶很容易通过苯基碘双（三氟乙酸）介导的分子内环化反应从N-（吡啶-2-基）苯甲酰胺酰胺合成。这种新颖的策略允许通过直接形成无金属的氧化性N–N键来方便地构建1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶骨架，其反应时间短且反应产率高。
• PAUCHARD J.-P.; SIEGRIST A. E., HELV. CHIM. ACTA <HCAC-AV>, 1978, 61, NO 1, 142-170
  作者：PAUCHARD J.-P.、 SIEGRIST A. E.

  DOI：——

  日期：——