2-[2,2,2-trufluoro-1-(methoxymethoxy)-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1,3-thiazole | 502627-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[2,2,2-trufluoro-1-(methoxymethoxy)-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-[2,2,2-trifluoro-1-(methoxymethoxy)-1-(trifluoromethyl)ethyl]thiazol；2-[1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-(methoxymethoxy)propan-2-yl]-1,3-thiazole；2-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(methoxymethoxy)propan-2-yl]-1,3-thiazole
• CAS: 502627-73-8
• 化学式: C₈H₇F₆NO₂S
• 分子量: 295.205
• InChiKey: IEGBUIKXSQLRIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2,2,2-trufluoro-1-(methoxymethoxy)-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1,3-thiazole 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-methoxyphenyl){2-[2,2,2-trifluoro-1-(methoxymethoxy)-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1,3-thiazol-5-yl}methanone
  参考文献：
  名称：

  5-（酮芳基）噻唑的实用制备

  摘要：

  本文描述了2-取代的5-（酮芳基）噻唑的简便合成方法，该方法是合成生物活性化合物的重要中间体。将多种2-取代的噻唑阴离子加入芳基腈中，以在水解后提供所需的酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02230-x
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(1,3-thiazol-2-yl)propan-2-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以69.2 g的产率得到2-[2,2,2-trufluoro-1-(methoxymethoxy)-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of a highly functionalized thiazole ketone

  摘要：

  Compound 1 is a uniquely substituted ketone prepared via addition of a thiazole anion to an aromatic nitrile in good overall yield. An exploration into the generality of the addition of thiazole anions to nitriles allowed us to make a variety of thiazole ketones in good to excellent yields. The non-odorous thiolate-mediated demethylation reaction used in the synthesis of 1 is also presented. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00878-0

文献信息

• Use of Dibutyl[14C]formamide as a Formylating Reagent in theVilsmeier-Haack Reaction and Synthesis of a14C-Labeled Novel Phosphodiesterase-4 (PDE-4) Inhibitor
  作者：Jonathan Z. Ho、Charles S. Elmore、Michael A. Wallace、Dan Yao、Matthew P. Braun、Dennis C. Dean、David G. Melillo、Cheng-yi Chen

  DOI：10.1002/hlca.200590075

  日期：2005.5

  high-yielding synthesis of dibutyl[14C]formamide ([14C]DBF; 1) from 14CO2 was developed (Scheme 1): reaction of LiBEt3H and 14CO2 followed by aqueous workup gave H14CO2H in high yield. Conversion of the [14C]formic acid to 1 was effected by a standard carbodiimide coupling procedure. The utility of 1 as an alternative to dimethyl[14C]formamide ([14C]DMF) in alkylation reactions and in the [14C]Vilsmeier–Haack

  开发了一种由14 CO 2简单，高产的二丁基[ 14 C]甲酰胺（[ 14 C] DBF; 1）的合成方案（方案1）：LiBEt 3 H和14 CO 2反应，然后进行水后处理，得到H 14 CO 2的H高产率。通过标准的碳二亚胺偶联方法将[ 14 C]甲酸转化为1。的效用1作为替代二甲基[ 14 C]甲酰胺（[ 14 C] DMF）在烷基化反应和在[ 14C]证明了几种底物的Vilsmeier-Haack反应（表2）。甲14 C标记的磷酸二酯酶-4（PDE-4）抑制剂，[ 14 C] - 2，通过应用这种技术的（合成流程2）。