2-(4-ethylphenyl)-1H-indole | 88514-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)-1H-indole
• CAS: 88514-36-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• mdl: MFCD05224920
• 分子量: 221.302
• InChiKey: LCPDSVIPOHXQCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethylphenyl)-1H-indole 在 copper carbonate hydroxide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以59%的产率得到8-ethyl-15a-(4-ethylphenyl)-5H-diindolo[1,2-a:3',2'-c]quinolin-15(15aH)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的双氧活化：2-丙烯酸酯的氧化环化

  摘要：

  通过2-芳基吲哚的铜催化反应成功合成了一系列包含吲哚和喹啉骨架的六环稠合杂环。由CH和CH偶合区域选择性地形成两个新的键。18 O-Labelled实验表明，双氧不仅是氧化剂，而且是反应物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200162
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(4-ethylphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of New 4-Indolyl Quinazoline Derivatives as Highly Potent and Orally Bioavailable P-Glycoprotein Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01452

文献信息

• Synthesis of CF ₂ H‐Containing Oxime Ethers Derivatives from ClCF ₂ H, <i>tert</i> ‐Butyl Nitrile and Indoles
  作者：Xingxing Ma、Hua Huang、Jianke Su、Zhiyi Song、Tamaki Nakano、Qiuling Song

  DOI：10.1002/cjoc.201900401

  日期：2020.1

  A new and intriguing methodology to access various O‐difluoromethylation oxime compounds from ClCF2H, TBN and indoles is developed under mild reaction conditions. This strategy can suppress N‐difluoromethylation of indoles successfully, in which there are two different active species (:CF2 and ·NO) while indoles are unprotected, featuring simple operation and radical involvement.

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖有趣的方法，可从ClCF 2 H，TBN和吲哚中获得各种O-二氟甲基化肟化合物。该策略可以成功抑制吲哚的N-二氟甲基化，其中存在两种不同的活性物质（：CF 2和·NO），而吲哚没有受到保护，具有操作简单和自由基参与的特点。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed synthesis of 2-substituted indoles from 2-alkynylnitroarenes with diboron as reductant
  作者：Wenqiang Fu、Kai Yang、Jinglong Chen、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7ob01918a

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 2-substituted indoles via a diboron/base promoted tandem reductive cyclization of o-alkynylnitroarene under Au catalysis conditions has been disclosed. This reaction is efficient and convenient, affording 2-substituted indoles with broad functional groups tolerance and excellent yields.

  公开了一种在Au催化条件下通过二硼/碱促进的邻炔基硝基芳烃的串联还原还原环化反应合成2-取代的吲哚的有效方法。该反应是有效且方便的，提供具有宽泛的官能团耐受性和优异的产率的2-取代的吲哚。
• Metal-free dearomative [5+2]/[2+2] cycloaddition of 1<i>H</i>-indoles with <i>ortho</i>-(trimethylsilyl)aryl triflates
  作者：Xinyu Chen、Na Yang、Wen Zeng、Lei Wang、Pinhua Li、Hongji Li

  DOI：10.1039/d1cc02550c

  日期：——

  Herein, we report a mild dearomative [5+2]/[2+2] cycloaddition of 1H-indoles with ortho-(trimethylsilyl)aryl triflates. The unique [5+2] cycloaddition enables the synthesis of a series of dibenzo[b,e]azepine derivatives in moderate to good yields. Increasing the steric hindrance at the C2-position of 1H-indoles leads to the [2+2] cycloaddition. Mechanistic investigations support that the reaction of

  在此，我们报告了 1 H -吲哚与邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯的温和脱芳基[5+2]/[2+2] 环加成反应。独特的 [5+2] 环加成可以合成一系列二苯并[ b , e ]氮杂衍生物，收率中等至良好。增加 1 H-吲哚的 C2 位的空间位阻导致 [2+2] 环加成。机理研究支持 1 H-吲哚与芳烃的反应经历 [2+2] 环加成步骤，然后扩环为 [5+2] 环加成产物。
• Synthesis of Spiro[indole-3,5′-isoxazoles] with Anticancer Activity via a Formal [4 + 1]-Spirocyclization of Nitroalkenes to Indoles
  作者：Alexander V. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Nicolai A. Aksenov、Elena V. Aleksandrova、Zhenze Zhao、Liqin Du、Alexander Kornienko、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00808

  日期：2019.6.7

  An acid-assisted [4 + 1]-cycloaddition of indoles with nitrostyrenes affords 4′H-spiro[indole-3,5′-isoxazoles] in a diastereomerically pure form. Several of these spirocyclic molecules exhibit promising anticancer activity by reducing viability and inducing differentiation of neuroblastoma cells.

  与硝基苯乙烯酸辅助[4 + 1] -环的吲哚，得到4' ħ -螺[吲哚-3,5'-异恶唑]在一个非对映异构纯的形式。这些螺环分子中的几种通过降低活力并诱导神经母细胞瘤细胞分化而显示出有希望的抗癌活性。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Dearomatization of Indoles for the Construction of C2-Quaternary Indolin-3-ones
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen、Liang-Guang Wang、Dan Yang、Jin-Hui Li

  DOI：10.1055/s-0036-1591876

  日期：2018.4

  A ruthenium-catalyzed oxidative dearomatization of 2-alkyl- or 2-aryl-substituted indoles has been developed. When coupled with a cascade transformation, it provides a new system for the construction of indolin-3-ones bearing a C2-quaternary functionality. The reaction occurs readily with RuCl3·3H2O as a catalyst in acetonitrile. 2-(3-Indolyl)-substituted indolin-3-ones were obtained in medium to high

  已经开发了钌催化的 2-烷基-或 2-芳基-取代的吲哚的氧化脱芳构化。当与级联变换结合使用时，它为构建具有 C2-四元功能的 indolin-3-ones 提供了一个新系统。在乙腈中用 RuCl3·3H2O 作为催化剂很容易发生反应。2-(3-Indolyl)-取代的 indolin-3-ones 以中等至高产率获得。还提出了反应机理。