phenethyl 2-chloropropanoate | 32364-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenethyl 2-chloropropanoate
• 英文别名: 2-phenylethyl 2-chloropropanoate
• CAS: 32364-83-3
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: VUWUBXYOZDGBLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenethyl 2-chloropropanoate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 cesium acetate 、 异丙醇 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 丙酸-2-苯乙酯
  参考文献：
  名称：

  钌（II）配合物催化的有机卤化物的转移加氢脱卤

  摘要：

  报道了一种使用2-丙醇溶剂作为氢化物源的简单有效的Ru（II）催化有机卤化物转移加氢脱卤的方法。该方法适用于多种芳香卤化物以及α-卤代酯和酰胺的加氢脱卤，而无需其他配体，并且在许多情况下均实现了定量收率。该方法的潜在合成应用通过有效的克级转化和低至0.5 mol％的催化剂负载得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02222
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙醇 在 吡啶 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium tert-butylate 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenethyl 2-chloropropanoate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）配合物催化的有机卤化物的转移加氢脱卤

  摘要：

  报道了一种使用2-丙醇溶剂作为氢化物源的简单有效的Ru（II）催化有机卤化物转移加氢脱卤的方法。该方法适用于多种芳香卤化物以及α-卤代酯和酰胺的加氢脱卤，而无需其他配体，并且在许多情况下均实现了定量收率。该方法的潜在合成应用通过有效的克级转化和低至0.5 mol％的催化剂负载得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02222

文献信息

• 一种有机卤化物的还原脱卤方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN106588687B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明公开了一种有机卤化物的还原脱卤方法，在惰性气体氛围下，于催化剂、碱和溶剂存在下，反应温度控制在90‑100℃，式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示有机卤化物还原脱卤生成式(Ⅲ)或式(Ⅳ)所示有机化合物：本发明的有益之处在于：(1)拓展了底物的范围；(2)所使用的催化剂无需外加磷配体，价格相对低廉，并且用量可大大降低到0.1mol％；(3)所使用的溶剂同时作为氢源参与反应，操作简单，很多反应都可达到定量收率，放大至克级反应仍然能取得近乎定量的收率。
• Transfer Hydro-dehalogenation of Organic Halides Catalyzed by Ruthenium(II) Complex
  作者：Tingjie You、Zhenrong Wang、Jiajia Chen、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02222

  日期：2017.2.3

  A simple and efficient Ru(II)-catalyzed transfer hydro-dehalogenation of organic halides using 2-propanol solvent as the hydride source was reported. This methodology is applicable for hydro-dehalogenation of a variety of aromatic halides and α-haloesters and amides without additional ligand, and quantitative yields were achieved in many cases. The potential synthetic application of this method was

  报道了一种使用2-丙醇溶剂作为氢化物源的简单有效的Ru（II）催化有机卤化物转移加氢脱卤的方法。该方法适用于多种芳香卤化物以及α-卤代酯和酰胺的加氢脱卤，而无需其他配体，并且在许多情况下均实现了定量收率。该方法的潜在合成应用通过有效的克级转化和低至0.5 mol％的催化剂负载得到证明。