2-methyl-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole | 28437-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-methyl-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazole；2-Methyl-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazol；2-methyl-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 28437-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: OADZSDHBFLIAPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  250.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole 在 氧气 作用下， 生成 2-(N-acetylamino)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Smith,J.R.L. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1200 - 1202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-氯-1-苯基乙醇 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 2-methyl-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  A New Reaction of Nitriles. V. Preparation of N-(2-Halo-1-ethyl)-amides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01168a060

文献信息

• [EN] MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] MODULATEURS D'INDOLAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017051354A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Provided are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and methods for their use in the prevention and/or treatment of HIV; including the prevention of the progression of AIDS and general immunosuppression.

  提供了这些化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在预防和/或治疗HIV方面的使用方法；包括预防AIDS的进展和一般免疫抑制。
• Gonadotropin-releasing hormone receptor antagonists and methods relating thereto
  申请人：Neurocrine Biosciences, Inc.

  公开号：US20030109535A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  GnRH receptor antagonists are disclosed which have utility in the treatment of a variety of sex-hormone related conditions in both men and women. The compounds of this invention have the structure: 1 wherein A, R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , R 6 , and n are as defined herein, including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for antagonizing gonadotropin-releasing hormone in a subject in need thereof.

  GnRH受体拮抗剂已被披露，对男性和女性的各种与性激素有关的疾病具有治疗作用。本发明的化合物具有以下结构：其中A、R1、R2、R3a、R3b、R4、R5、R6和n的定义如本文所述，包括立体异构体、前药和其药用可接受的盐。还披露了含有本发明化合物的组合物与药用可接受载体，以及与使用该化合物在需要的受试者中拮抗促性腺激素释放激素相关的方法。
• Directed β C–H Amination of Alcohols via Radical Relay Chaperones
  作者：Ethan A. Wappes、Kohki M. Nakafuku、David A. Nagib

  DOI：10.1021/jacs.7b05214

  日期：2017.8.2

  for β C-H amination of alcohols has been developed. This approach employs a radical relay chaperone, which serves as a traceless director that facilitates selective C-H functionalization via 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) and enables net incorporation of ammonia at the β carbon of alcohols. The chaperones presented herein enable direct access to imidate radicals, allowing their first use for H atom

  已经开发了一种自由基介导的醇类 β CH 胺化策略。该方法采用自由基中继伴侣，作为无痕导向剂，通过 1,5-氢原子转移 (HAT) 促进选择性 CH 官能化，并使氨在醇的 β 碳上净结合。本文介绍的分子伴侣能够直接访问亚胺酸酯自由基，从而使其首次用于 H 原子提取。简化的方案能够将醇快速转化为它们的 β-氨基类似物（通过将醇原位转化为亚胺酸酯、定向 CH 胺化和水解为 NH2）。机械实验表明 HAT 是限速的，而分子内胺化是产物和立体决定。
• Intramolecular Nucleophilic Deselenenylation Reactions Promoted by Benzeneselenenyl Triflate. Stereospecific Synthesis of Vicinal Amino Alcohol Precursors
  作者：Marco Tingoli、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Marcello Tiecco

  DOI：10.1021/jo960866g

  日期：1996.1.1

  nitrogen nucleophilic substituents, readily undergoes intramolecular nucleophilic displacement to afford azido-substituted heterocyclic compounds. This intramolecular substitution occurs with inversion of configuration at the carbon atom bearing the selenium atom. Starting from acetamido selenides and carbamato selenides, a stereocontrolled synthesis of the vicinal amino alcohol precursor oxazolines and

  用亲电子亚硒化剂活化后，邻位叠氮基硒化物的苯基硒基含有内部的氧或氮亲核取代基，容易发生分子内亲核取代，得到叠氮基取代的杂环化合物。这种分子内取代发生在带有硒原子的碳原子上的构型反转的情况下。从乙酰氨基硒化物和氨基甲酸酯硒化物开始，已经开发了邻位氨基醇前体恶唑啉和恶唑烷-2-酮的立体控制合成。
• Selective aerobic oxidative dibromination of alkenes with aqueous HBr and sodium nitrite as a catalyst
  作者：Ajda Podgoršek、Marco Eissen、Jens Fleckenstein、Stojan Stavber、Marko Zupan、Jernej Iskra

  DOI：10.1039/b814989e

  日期：——

  Various alkenes (internal, terminal, aryl and alkyl substituted) and 1,2-diphenylethyne were efficiently and selectively dibrominated using 2 equivalents of 48% aqueous hydrobromic acid, with air as an oxidant and sodium nitrite as a catalyst. Despite the presence of water, only trans dibromination occurred producing anti-1,2-dibromoalkanes and (E)-1,2-dibromo-1,2-diphenylethene. A comparison of resource

  各种各样的 烯烃 （内部，终端， 芳基 和 烷基 取代）和 1,2-二苯乙炔 使用2当量的48％水溶液有效地和选择性地溴化了二溴 氢溴酸，以空气为氧化剂， 亚硝酸钠 作为一个 催化剂。尽管存在水，仅发生反式二溴化反应，生成抗-1,2-二溴代烷烃，（E）-1,2-二溴-1,2-二苯乙烯。NaNO 2催化好氧的资源需求，废物产生与环境，健康和安全问题的比较溴化 具有分子溴和其他氧化性 溴化 方法表明，该方法不仅具有选择性和有效性，而且具有较好的环境特征。