(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylacrylonitrile | 5432-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile；4-Methoxy-alpha-phenylcinnamonitrile；(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 5432-07-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: VQADOVBGJXESGV-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylacrylonitrile 在 mixed nitrogen oxides 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-3-nitro-2-phenylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  THE REGIOSELECTIVE NITRATION OF α,β-UNSATURATED NITRILES WITH NITROGEN OXIDES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949909355681
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KULP S. S.; CALDWELL C. B., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 1, 171-173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-free condensation of phenylacetonitrile and nonanenitrile with 4-methoxybenzaldehyde: optimization and mechanistic studies
  作者：Andr� Loupy、Mich�le Pellet、Alain Petit、Giang Vo-Thanh

  DOI：10.1039/b418156e

  日期：——

  The condensation of phenylacetonitrile with 4-methoxybenzaldehyde can be carried out by two solvent-free methods: i) using neat powdered KOH at room temperature with equivalent amounts of aldehyde, nitrile and base for 3 min, and ii) using K2CO3 in the presence of a phase transfer agent for 3 min under microwave activation or conventional heating. By extending the reaction time up to 10 min, four different

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• Facile Preparation of α-Cyano-α,ω-Diaryloligovinylenes: A New Class of Color-Tunable Solid Emitters
  作者：Peng An、Nian-Sheng Xu、Hao-Li Zhang、Xiao-Ping Cao、Zi-Fa Shi、Wei Wen

  DOI：10.1002/asia.201500473

  日期：2015.9

  reaction was used to construct a series of α‐cyano‐α,ω‐diaryloligovinylenes, which show prominent fluorescence emission in the solid state. On investigating the effect of conjugation length on fluorescent properties, we found that the diene structure showed superior solid‐state luminescence. Furthermore, the emission color could be adjusted by introducing donor or acceptor functional groups at the

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• Environmentally Friendly One-Pot Synthesis of α-Alkylated Nitriles Using Hydrotalcite-Supported Metal Species as Multifunctional Solid Catalysts
  作者：Ken Motokura、Noriaki Fujita、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.200600317

  日期：2006.11.6

  diameter of about 70 A is observed on the Pd(nano)/HT surface by transmission electron microscopy analysis. These hydrotalcite-supported metal catalysts can effectively promote alpha-alkylation reactions of various nitriles with primary alcohols or carbonyl compounds through tandem reactions consisting of metal-catalyzed oxidation and reduction, and an aldol reaction promoted by the base sites of the

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• Long Chain Dicationic Phase Transfer Catalysts in the Condensation Reactions of Aromatic Aldehydes in Water Under Ultrasonic Effect
  作者：Ilker Esen、Cigdem Yolacan、Feray Aydogan

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2289

  日期：2010.8.20

  Long chain dicationic ammonium salts were used successfully as phase transfer catalyst in the condensation reactions of aromatic aldehydes in water under ultrasonic irradiation for the first time. The quaternary salt having longer distance between the cation centers was more effective than the mono- and dicationic ones having short chain.

  首次成功地将长链双阳离子铵盐作为相转移催化剂用于芳香醛在超声波辐照下在水中的缩合反应。具有较长阳离子中心距离的季盐比具有短链的单阳离子和双阳离子更有效。
• Atmosphere-Controlled Chemoselectivity: Rhodium-Catalyzed Alkylation and Olefination of Alkylnitriles with Alcohols
  作者：Junjun Li、Yuxuan Liu、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/chem.201704037

  日期：2017.10.17

  The chemoselective alkylation and olefination of alkylnitriles with alcohols have been developed by simply controlling the reaction atmosphere. A binuclear rhodium complex catalyzes the alkylation reaction under argon through a hydrogen‐borrowing pathway and the olefination reaction under oxygen through aerobic dehydrogenation. Broad substrate scope is demonstrated, permitting the synthesis of some

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表征谱图