ethyl [(3S,4R)-4-isopropenyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]acetate | 134517-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl [(3S,4R)-4-isopropenyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(3S,4R)-2-oxo-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidin-3-yl]acetate
• CAS: 134517-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: HZEURRMVMUCXCC-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 ethyl [(3S,4R)-4-isopropenyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-海藻酸的不对称全合成，使用对映选择性，金属促进的烯环化。

  摘要：

  [图：见正文]已经完成了重要的神经递质的标题化合物1的短而有效的不对称全合成。该合成具有金属促进的对映选择性烯反应，可从非常简单的前体进入海藻酸环系统。此外，锆介导的Strecker反应代表了我们实验室开发的较早的酰胺至亚胺方法的产物，证明了其出色的化学选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol007009q

文献信息

• Tandem approaches for the synthesis of functionalized pyrrolidones: efficient routes toward allokainic acid and kainic acid
  作者：Chinmay Bhat、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.007

  日期：2013.1

  Tandem approaches for the synthesis of pyrrolidone precursor of allokainic acid and kainic acid are described. The synthesis of pyrrolidone intermediate of allokainic acid is achieved by tandem Wittig–Michael reaction and tandem amidation-Michael reaction while one pot amidation—Ene-esterification is employed for the synthesis of Ganem intermediate (2:1) of kainic acid.

  描述了串联法合成异海藻酸和海藻酸的吡咯烷酮前体的方法。异链烷酸的吡咯烷酮中间体的合成是通过串联的Wittig-Michael反应和串联的酰胺化-Michael反应完成的，而一锅酰胺化-乙烯酯化则用于合成海藻酸的Ganem中间体（2：1）。
• Synthetic Studies of Alkaloids Containing Pyrrolidine and Piperidine Structural Motifs
  作者：Chinmay Bhat

  DOI：10.1002/open.201402128

  日期：2015.4

  Avenues to asymmetric alkaloids! Various 2‐substituted pyrrolidine and piperidine chiral bioactive natural products were synthesized using a ‘chiral pool’ method. l‐proline and l‐pipecolinic acids with one chiral center served as the best precursors for the synthesis of these alkaloids. Overall, 14 total synthetic and 11 formal synthetic approaches were developed.

  不对称生物碱的大道！使用“手性库”方法合成了各种2-取代的吡咯烷和哌啶手性生物活性天然产物。带有一个手性中心的l-脯氨酸和l- pipecolinic酸是合成这些生物碱的最佳前体。总的来说，共开发了14种综合合成方法和11种正式合成方法。
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-α-Kainic Acid Using an Enantioselective, Metal-Promoted Ene Cyclization
  作者：Qian Xia、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/ol007009q

  日期：2001.2.1

  asymmetric total synthesis of the title compound 1, which is an important neurotransmitter, has been achieved. The synthesis features a metal-promoted, enantioselective ene reaction that provides entry into the kainic acid ring system from very simple precursors. Moreover, the zirconium-mediated Strecker reaction, which represents an outgrowth of earlier amide-to-imine methodology developed in our

  [图：见正文]已经完成了重要的神经递质的标题化合物1的短而有效的不对称全合成。该合成具有金属促进的对映选择性烯反应，可从非常简单的前体进入海藻酸环系统。此外，锆介导的Strecker反应代表了我们实验室开发的较早的酰胺至亚胺方法的产物，证明了其出色的化学选择性和立体选择性。