2-Phenyl-nonannitril | 5558-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-nonannitril
• 英文别名: α-n-Heptylphenylacetonitril；2-Phenylnonanenitrile
• CAS: 5558-36-1
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: YSJIFHUTACWGDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-nonannitril 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(4-氨基-苯基)-3-庚基-哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  芳香酶抑制剂。3-烷基化的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮对乳腺肿瘤的抑制活性及其合成与评价。

  摘要：

  描述了作为雌激素生物合成抑制剂的3-烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮的合成和生物学评估[H（1），甲基（2），乙基（3），n-丙基（4），异丙基（5），正丁基（6），异丁基（7），仲丁基（8），正戊基（9），异戊基（10），2-甲基丁基（11），仲-戊基（12），正己基（13），正庚基（14）]。与氨基戊二酰亚胺（AG，化合物3）相比，体外化合物4-14对人胎盘芳香酶的抑制作用更强，后者最近已用于治疗激素依赖性乳腺癌。活性最高的化合物10的抑制作用比AG强93倍。除5、7和8外，与AG相比，所有其他化合物对牛肾上腺脱粘酶的抑制作用相似或降低。与母体化合物相比，化合物4和6-12对孕母马血清促性腺激素（PMSG）引发的Sprague-Dawley（SD）大鼠的血浆雌二醇浓度具有更强的抑制作用。化合物4、6-8、10和12抑制睾丸激素刺激的卵巢切除的9,10-二甲基-1,2-苯

  DOI：

  10.1021/jm00158a007
• 作为产物：
  描述：

  正庚醇 、 苯乙腈 在 Ru-MACHO 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-Phenyl-nonannitril
  参考文献：
  名称：

  金属-配体配合作用下的醇催化钌（II）催化芳基甲基腈的α-烷基化

  摘要：

  据报道，使用醇容易地进行钌（II）催化的芳基甲基腈的α-烷基化反应。钌钳催化剂可作为这种原子经济转化的有效催化剂，这种原子转化通过借用氢途径进行烷基化，产生水作为唯一的副产物。含有不同取代基的芳甲基腈可以使用多种伯醇有效地烷基化。特别地，使用乙醇和甲醇作为烷基化试剂，进行了挑战性的芳基甲基腈的乙基化和甲基化。仲醇不进行烷基化反应。因此，在仲醇存在下，使用伯醇将苯乙腈化学选择性地烷基化。二醇提供了多种产品的混合物。当使用氘标记的酒精时，会发生预期的氘转座，提供芳基甲基腈的α-烷基化和α-氘代。通过GC监测腈的消耗，这表明涉及一级动力学。在实验证据的基础上，提出了合理的机制途径。钌催化剂与碱反应并生成不饱和中间体，该中间体进一步与腈和醇反应。当腈通过[2 + 2]环加成转化为烯胺时，醇被氧化为醛。金属键合的烯胺加合物通过迈克尔加成反应与醛反应，生成烯-亚胺加合物，该烯-亚胺加合物可能通过由醇氧

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01427

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Migratory Hydrocyanation of Internal Alkenes: Unexpected Diastereomeric‐Ligand‐Controlled Regiodivergence
  作者：Jihui Gao、Mingdong Jiao、Jie Ni、Rongrong Yu、Gui‐Juan Cheng、Xianjie Fang

  DOI：10.1002/anie.202011231

  日期：2021.1.25

  A regiodivergent nickel‐catalyzed hydrocyanation of a broad range of internal alkenes involving a chain‐walking process is reported. When appropriate diastereomeric biaryl diphosphite ligands are applied, the same starting materials can be converted to either linear or branched nitriles with good yields and high regioselectivities. DFT calculations suggested that the catalyst architecture determines

  据报道，涉及区域内链烯的区域发散性镍催化氢氰化涉及链行走过程。当使用合适的非对映体联芳基二亚磷酸酯配体时，相同的原料可以良好的收率和高的区域选择性转化为线性或支化的腈。DFT计算表明，催化剂结构通过调节电子和空间相互作用来确定区域选择性。另外，当产生支链腈时，观察到中等的对映选择性。
• Photolysis of .alpha.-peracetoxynitriles. 2. A comparison of two synthetic approaches to 18-cyano-20-ketosteroids
  作者：Robert W. Freerksen、W. Edward Pabst、Michael L. Raggio、Steven A. Sherman、Randall R. Wroble、David S. Watt

  DOI：10.1021/ja00447a041

  日期：1977.3
• Rossolymo, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 1236
  作者：Rossolymo

  DOI：——

  日期：——
• HARTMANN R. W.; BATZL CH., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 8, 1362-1369
  作者：HARTMANN R. W.、 BATZL CH.

  DOI：——

  日期：——
• Aromatase inhibitors. Synthesis and evaluation of mammary tumor inhibiting activity of 3-alkylated 3-(4-aminophenyl)piperidine-2,6-diones
  作者：Rolf W. Hartmann、Christine Batzl

  DOI：10.1021/jm00158a007

  日期：1986.8

  The synthesis and biological evaluation of 3-alkyl-substituted 3-(4-aminophenyl)piperidine-2,6-diones as inhibitors of estrogen biosynthesis are described [H (1), methyl (2), ethyl (3), n-propyl (4), isopropyl (5), n-butyl (6), isobutyl (7), sec-butyl (8), n-pentyl (9), isopentyl (10), 2-methylbutyl (11), sec-pentyl (12), n-hexyl (13), n-heptyl (14)]. In vitro compounds 4-14 showed a stronger inhibition

  描述了作为雌激素生物合成抑制剂的3-烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮的合成和生物学评估[H（1），甲基（2），乙基（3），n-丙基（4），异丙基（5），正丁基（6），异丁基（7），仲丁基（8），正戊基（9），异戊基（10），2-甲基丁基（11），仲-戊基（12），正己基（13），正庚基（14）]。与氨基戊二酰亚胺（AG，化合物3）相比，体外化合物4-14对人胎盘芳香酶的抑制作用更强，后者最近已用于治疗激素依赖性乳腺癌。活性最高的化合物10的抑制作用比AG强93倍。除5、7和8外，与AG相比，所有其他化合物对牛肾上腺脱粘酶的抑制作用相似或降低。与母体化合物相比，化合物4和6-12对孕母马血清促性腺激素（PMSG）引发的Sprague-Dawley（SD）大鼠的血浆雌二醇浓度具有更强的抑制作用。化合物4、6-8、10和12抑制睾丸激素刺激的卵巢切除的9,10-二甲基-1,2-苯