ethyl 9,11-dioxo-5,6,9,11-tetrahydrofuro[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate | 1264932-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 9,11-dioxo-5,6,9,11-tetrahydrofuro[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 13,15-dioxo-14-oxa-10-azatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2,4,6,11-pentaene-11-carboxylate；ethyl 13,15-dioxo-14-oxa-10-azatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2,4,6,11-pentaene-11-carboxylate
• CAS: 1264932-22-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₅
• 分子量: 311.294
• InChiKey: JGMWCDCRYPETCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 (3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 tris(2,2'-bipyridine)ruthenium dichloride 、 氧气 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以51%的产率得到ethyl 9,11-dioxo-5,6,9,11-tetrahydrofuro[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化顺序：构造吡咯并[2,1-a]异喹啉的光催化策略

  摘要：

  一缕阳光：使用2-（3,4-二氢异喹啉-2-（1 H）-基）乙酸乙酯和一系列缺电子的烯烃和炔烃的标题反应序列可快速有效地获得吡咯并[2,1 -一个]异喹啉（参见方案;联吡啶= 2,2'-联吡啶，EWG =吸电子基团）。该反应为直接有效构建天然层状生物碱生物碱核心结构提供了具有战略意义的新方案。

  DOI：

  10.1002/anie.201102306

文献信息

• Cu(<scp>ii</scp>) catalyzed oxidation-[3+2] cycloaddition-aromatization cascade: Efficient synthesis of pyrrolo [2, 1-a] isoquinolines
  作者：Chenguang Yu、Yianan Zhang、Shilei Zhang、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1039/c0cc03186k

  日期：——

  A novel and synthetically efficient Cu(II) catalyzed oxidation-dipolar cycloaddition-aromatization cascade reaction has been developed for a "one-pot" synthesis of biologically important pyrrolo [2, 1-a] isoquinolines.

  已开发出一种新型且合成有效的Cu（II）催化的氧化-偶极环加成-芳构化级联反应，用于生物重要的吡咯并[2,1-a]异喹啉的“一锅法”合成。
• Synthesis of 3,4-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines based on [3+2] cycloaddition initiated by Rh2(cap)4-catalyzed oxidation
  作者：Hong-Tu Wang、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.004

  日期：2013.6

  Azomethine ylides have been efficiently generated via Rh2(cap)4-catalyzed oxidation of tetrahydroisoquinoline derivatives in the presence of base. The ylides are trapped in situ via [3+2] cycloaddition with dipolarophiles and subjected to oxidative aromatization facilitated by N-bromosuccinimide to provide 3,4-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives in moderate to excellent yields.

  在碱的存在下，通过Rh 2（cap）4催化的四氢异喹啉衍生物的氧化反应，可以高效地生成甲亚胺基化物。经由二极性亲和剂经[3 + 2]环加成法将其原位捕获，并通过N-溴代琥珀酰亚胺促进氧化芳构化，从而以中等至极好的收率提供3,4-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物。