2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonitrile | 1082826-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1082826-36-5
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: PLWYOSAFNCAICP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated three-component synthesis of 3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  利用铜介导的三组分方法，从2-氨基吡啶、苯乙酮和苄基氰合成3-氰基咪唑[1,2-a]吡啶。这个级联反应通过铜介导的氧化释放苄基氰中的氰离子、铜介导的Ortoleva-King反应和铜催化的氰化反应进行。

  DOI：

  10.1039/c5cc05821j

文献信息

• Electrochemical Oxidative Regioselective C–H Cyanation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Ting Cui、Yanling Zhan、Changhui Dai、Jun Lin、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03026

  日期：2021.11.19

  Electrochemical oxidative regioselective C–H cyanation of imidazo[1,2-a]pyridines was developed using readily available TMSCN as the cyano source. The KH2PO4/K2HPO4 buffer was essential for this transformation. This protocol was compatible with a broad range of substituted imidazo[1,2-a]pyridines and provided the C3 cyanated products in moderate to excellent yields.

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的电化学氧化区域选择性C-H氰化是使用现成的TMSCN作为氰基源开发的。KH 2 PO 4 /K 2 HPO 4缓冲液对于这种转化是必不可少的。该方案与多种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶兼容，并以中等至优异的产率提供C3氰化产物。
• Heterogeneous copper-catalyzed three-component reaction of 2-aminopyridines, acetophenones and benzyl cyanide towards 3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Bingbo Niu、Chongren You、Bin Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.025

  日期：2019.4

  The heterogeneous three-component reaction of 2-aminopyridines, acetophenones and benzyl cyanide was achieved in NMP at 120 °C by using an MCM-41-anchored L-proline‑copper(I) complex [MCM-41-L-Proline-CuI] as catalyst under air, yielding a wide variety of 3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridines in moderate to high yields. The new heterogeneous copper catalyst exhibited higher catalytic activity than CuI, and

  的2-氨基吡啶，苯乙酮和苄基氰的非均相三组分反应在NMP中在120℃下通过使用MCM-41锚定实现大号-脯氨酸-铜（I）配合物[MCM-41-大号-脯氨酸翠在空气中作为催化剂，以中等至高收率产生了多种3-氰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。新的非均相铜催化剂显示出比CuI更高的催化活性，并且可以以几乎恒定的活性循环至少八次。
• Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines by the Bis(acetyloxy)(phenyl)-λ³-iodane-Mediated Oxidative Coupling of 2-Aminopyridines with β-Keto Esters and 1,3-Diones
  作者：Wei Yu、Xianpei Wang、Lijuan Ma

  DOI：10.1055/s-0030-1260106

  日期：2011.8

  2-aminopyridines and β-keto esters by using bis(acetyloxy)(phenyl)-λ³-iodane as an oxidant and boron trifluoride etherate as a catalyst. The amount of catalyst plays a key role in determining the course of the reaction. Whereas the use of 0.2 equivalents of catalyst ensures the generation of imidazo[1,2-a]pyridines, raising the amount of catalyst to 1.0 equivalents results in exclusive α-acetoxylation of

  咪唑并[1,2一]吡啶-3-羧酸盐，可直接由2-氨基吡啶和β酮酯通过使用双（乙酰基氧基）制备（苯基）-λ ³ -iodane作为氧化剂和三氟化硼醚作为催化剂。催化剂的量在确定反应过程中起关键作用。尽管使用0.2当量的催化剂可确保生成咪唑并[1,2- a ]吡啶，但将催化剂的量提高至1.0当量可导致β-酮酯的独家α-乙酰氧基化。2-氨基吡啶也可以与1，3-二酮反应，得到3-酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。 杂环-多环-环化-氧化-偶联
• Copper- and DMF-mediated switchable oxidative C–H cyanation and formylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines using ammonium iodide
  作者：Xuan Li、Shoucai Wang、Jiawang Zang、Meichen Liu、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1039/d0ob01838d

  日期：——

  The cyanation and formylation of imidazo[1,2-a]pyridines were developed under copper-mediated oxidative conditions using ammonium iodide and DMF as a nontoxic combined cyano-group source and DMF as a formylation reagent. Mechanistic studies indicate that the cyanation of imidazo[1,2-a]pyridines proceeds through a two-step sequence: initial iodination and then cyanation. The cyanation has a broad substrate

  咪唑并[1,2 - a ]吡啶的氰化和甲酰化是在铜介导的氧化条件下开发的，使用碘化铵和 DMF 作为无毒的组合氰基源，DMF 作为甲酰化试剂。机理研究表明，咪唑并[1,2 - a ]吡啶的氰化过程分为两步：初始碘化，然后是氰化。氰化具有广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且可以在克级安全地进行。使用广泛可用的 DMF 作为甲酰化试剂和环境友好的分子氧作为氧化剂的新型铜介导的甲酰化也已被开发出来。该协议还为临床使用的沙利吡坦的合成提供了一种方便的方法。
• 以DMF和碘化铵作为氰基化试剂构建2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶-3-腈的新方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN110372697A

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了一种以DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)和碘化铵作为氰基化试剂一步构建2‑苯基咪唑[1,2‑a]吡啶‑3‑腈的新方法。该方法以2‑苯基咪唑[1,2‑a]吡啶作为反应原料，以DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)和碘化铵作为氰基化试剂一步构建2‑苯基咪唑[1,2‑a]吡啶‑3‑腈。本发明方法合成手段新颖，反应条件温和，反应试剂廉价易得，N,N‑二甲基甲酰胺既可以作为反应溶剂又可以作为氰基化试剂提供氰基中的碳原子，而碘化铵则提供氰基中的氮原子，此类组合氰源安全无毒，符合绿色化学的发展要求。