1,5-bis(2'-chloroprop-2'-enyloxy)anthraquinone | 101417-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-bis(2'-chloroprop-2'-enyloxy)anthraquinone
• 英文别名: 9,10-Anthracenedione, 1,5-bis[(2-chloro-2-propenyl)oxy]-；1,5-bis(2-chloroprop-2-enoxy)anthracene-9,10-dione
• CAS: 101417-87-2
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂O₄
• 分子量: 389.235
• InChiKey: OGTQFSYQCOIKOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(2'-chloroprop-2'-enyloxy)anthraquinone 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 8-(2'-chloroprop-2'-enyl)-7-hydroxy-2-methyl-6,11-dihydroanthra<1,2-b>furan-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  A Claisen rearrangement route to the vineomycins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95034-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-chloroprop-2'-enyloxy)-5-hydroxyanthraquinone 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 1-methylimidazolium tetrafluoroborate 、 1-苄基-3-甲基咪唑氯盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 1,5-bis(2'-chloroprop-2'-enyloxy)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Efficient reductive Claisen rearrangement of prop-2'-enyloxyanthraquinones and 2'-chloroprop-2'-enyloxyanthraquinones with iron powder in ionic liquids

  摘要：

  本研究介绍了铁介导的各种丙-2'-烯氧基蒽醌和 2'-氯丙-2'-烯氧基蒽醌到 1-羟基-2-(丙-2'-烯基)蒽醌和蒽呋喃酮的快速和选择性还原性克莱森重排反应。 所有反应均在离子液体[Bzmim]Cl（1-苄基-3-甲基咪唑氯化物）和[Hmim]BF$_{4}$（1-甲基咪唑四氟硼酸盐）的混合物中进行，反应时间短（5-35 分钟）。我们的研究表明，1-(丙-2'-烯氧基)蒽醌比 1-(2'-氯丙-2'-烯氧基)蒽醌在进行这种重排反应时更为活跃。

  DOI：

  10.3906/kim-1711-49

文献信息

• Pausler, M. Gabrielle; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 12, p. 2149 - 2160
  作者：Pausler, M. Gabrielle、Rutledge, Peter S.

  DOI：——

  日期：——
• Cambie, Richard C.; Howe, Trudi A.; Pausler, M. Gabrielle, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 6, p. 1063 - 1072
  作者：Cambie, Richard C.、Howe, Trudi A.、Pausler, M. Gabrielle、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• Cambie; Milbank; Rutledge, Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 4, p. 715 - 720
  作者：Cambie、Milbank、Rutledge

  DOI：——

  日期：——
• Efficient reductive Claisen rearrangement of prop-2'-enyloxyanthraquinones and 2'-chloroprop-2'-enyloxyanthraquinones with iron powder in ionic liquids
  作者：Nadali, Samaneh、Khoshroo, Ali、Aghapour, Ghasem

  DOI：10.3906/kim-1711-49

  日期：——

  A rapid and selective iron-mediated reductive Claisen rearrangement of various prop-2'-enyloxyanthraquinones and 2'-chloroprop-2'-enyloxyanthraquinones to 1-hydroxy-2-(prop-2'-enyl)anthraquinones and anthrafurandiones is presented. All reactions are carried out in a mixture of ionic liquids, [Bzmim]Cl (1-benzyl-3-methylimidazolium chloride) and [Hmim]BF$_4}$ (1-methylimidazolium tetrafluoroborate), in short reaction times (5-35 min). Our study showed that 1-(prop-2'-enyloxy)anthraquinone is more active than 1-(2'-chloroprop-2'-enyloxy)anthraquinone to perform this rearrangement.

  本研究介绍了铁介导的各种丙-2'-烯氧基蒽醌和 2'-氯丙-2'-烯氧基蒽醌到 1-羟基-2-(丙-2'-烯基)蒽醌和蒽呋喃酮的快速和选择性还原性克莱森重排反应。 所有反应均在离子液体[Bzmim]Cl（1-苄基-3-甲基咪唑氯化物）和[Hmim]BF$_4}$（1-甲基咪唑四氟硼酸盐）的混合物中进行，反应时间短（5-35 分钟）。我们的研究表明，1-(丙-2'-烯氧基)蒽醌比 1-(2'-氯丙-2'-烯氧基)蒽醌在进行这种重排反应时更为活跃。
• A Claisen rearrangement route to the vineomycins
  作者：R.C. Cambie、M.G. Pausler、P.S. Rutledge、P.D. Woodgate

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95034-2

  日期：1985.1