2-(2'-chloroprop-2'-enyl)-5-(2"-chloroprop-2"-enyloxy)-1-hydroxyanthraquinone | 101417-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(2'-chloroprop-2'-enyl)-5-(2"-chloroprop-2"-enyloxy)-1-hydroxyanthraquinone
• 英文别名: 2-(2'-chloroprop-2'-enyl)-5-(2''-chloroprop-2''-enyloxy)-1-hydroxyanthraquinone；5-(2-Chloroprop-2-enoxy)-2-(2-chloroprop-2-enyl)-1-hydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 101417-88-3
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂O₄
• 分子量: 389.235
• InChiKey: WRCWHMFXDJRFQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-chloroprop-2'-enyl)-5-(2"-chloroprop-2"-enyloxy)-1-hydroxyanthraquinone 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 potassium carbonate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl (3S)-3-hydroxy-4-(7'-methoxy-2'-methyl-6',11'-dioxo-6',11'-dihydroanthra<1',2'-b>furan-8'-yl)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Pausler, M. Gabrielle; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 12, p. 2149 - 2160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒽绛酚 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(2'-chloroprop-2'-enyl)-5-(2"-chloroprop-2"-enyloxy)-1-hydroxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Howe, Trudi A.; Pausler, M. Gabrielle, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 6, p. 1063 - 1072

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXIII. A Synthesis of Fridamycin E
  作者：MG Pausler、PS Rutledge

  DOI：10.1071/ch9942135

  日期：——

  Fridamycin E (1) has been synthesized in six steps from the anthrarufin mono(chloroallyl) ether (10). The synthesis was based on a titanium-mediated aldol-like addition of a (-)- menthyl acetate enolate to the ketone (9). Similar additions to the aldehydes (23) and (25) are reported.

  Fridamycin E (1) 是由蒽醌单（氯烯丙基）醚 (10) 经过六个步骤合成的。该合成基于钛介导的 (-)- 薄荷乙酸酯烯醇与酮的醛醇类加成 (9)。据报道，醛 (23) 和醛 (25) 也有类似的加成反应。
• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXV. Synthesis of a Vineomycinone B2 Methyl Ester Intermediate From Anthrarufin
  作者：MD Bercich、RC Cambie、TA Howe、PS Rutledge、SD Thomson、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9950531

  日期：——

  6-(1'-Formyl)-1,5-dimethoxy-2-(2″-oxopropyl) anthraquinone (1), a key intermediate in Danishefsky's synthesis of vineomycinone B2 methyl ester (5), has been prepared by a new route from anthrarufin (6) via the intermediate 1-methoxy-2-(2′-methylprop-2′-enyl)-5-(2′-methylprop-2′-enyloxy) anthraquinone (20). An alternative synthesis of the diketone (40) has been achieved via Claisen rearrangement of (20) and a subsequent ozonolysis of the resulting bis ( methylpropenyl ) anthraquinone (26). Other routes to (1) from anthrarufin have been developed. In one, compound (1) was formed in yields of 10-16% as an anomalous product from the ozonolysis of (27). Ozonolyses of mixtures of (27), (37) and (44), obtained by isomerization of (27), afforded (1) in yields of 28-43%. Isomerization of the diphenol (25) with palladium(II) chloride bis ( acetonitrile ) in refluxing chloroform proceeds at a faster rate than the isomerization of (27), thereby affording the mono isomerized diphenol (38) in 37% yield. Methylation of (38) affords (37), a known precursor of (1).

  6-(1'-甲酰基)-1,5-二甲氧基-2-(2″-氧代丙基)蒽醌(1)是 Danishefsky 合成藤霉素酮 B2 甲酯(5)的关键中间体、通过中间体 1-甲氧基-2-(2′-甲基丙-2′-烯基)-5-(2′-甲基丙-2′-烯氧基)蒽醌(20)，以新的路线从蒽藜芦苷(6)制备得到。二酮(40)的另一种合成方法是通过(20)的克莱森重排，然后对生成的双(甲基丙烯基)蒽醌(26)进行臭氧分解。从蒽醌制取(1)的其他途径也已开发出来。其中，(27)的臭氧分解生成的化合物(1)是一种异常产物，产率为 10-16%。由 (27) 异构化得到的 (27)、(37) 和 (44) 混合物的臭氧分解生成了 (1)，产率为 28-43%。 二苯酚（25）与氯化钯（II）双（乙腈）在回流氯仿中的异构化速度比（27）的异构化速度快，从而得到单异构化的二苯酚（38），收率为 37%。将(38)甲基化可得到(37)，即已知的(1)前体。
• Titanium mediation of aldol reactions in fridamycin and vineomycinone syntheses
  作者：Gabrielle M. Pausler、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76903-6

  日期：1994.5

  Fridamycin E, derivatives of ent-fridamycin E and enantiopure intermediates for vineomycins have been synthesised using a titanium(IV)-mediated addition of (l)-menthyl acetate to acetonyl-substituted anthrarufin ethers.
• Cambie; Milbank; Rutledge, Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 4, p. 715 - 720
  作者：Cambie、Milbank、Rutledge

  DOI：——

  日期：——
• A Claisen rearrangement route to the vineomycins
  作者：R.C. Cambie、M.G. Pausler、P.S. Rutledge、P.D. Woodgate

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95034-2

  日期：1985.1