1-cyano-1-phenyl-2-vinylcyclopropane | 78162-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyano-1-phenyl-2-vinylcyclopropane
• 英文别名: 1-phenyl-2-vinylcyclopropane-1-carbonitrile；1-phenyl-1-cyano-2-vinylcyclopropane；2-ethenyl-1-phenylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 78162-14-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: YFYUCPXQOUHRQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-1-phenyl-2-vinylcyclopropane 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulene-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基乙烯基环丙烷应对重排

  摘要：

  尽管二乙烯基环丙烷Cope重排是众所周知的，并且已经广泛地用于合成中，但是芳基乙烯基环丙烷Cope重排的例子不太常见，并且通常在范围或反应产率上受到限制。芳基乙烯基环丙烷的Cope重排可进入苯并环庚烯支架，该支架存在于多种天然存在且与医学相关的产品中。本文中，我们报告了一种方法，该方法可通过芳基乙烯基环丙烷的Cope重排来获得两种区域异构的苯并环庚烯产物中的任何一种，其特征在于添加剂控制的区域选择性。机理研究表明，动态平衡环丙烷立体异构体，然后重排顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.061
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以53.8%的产率得到1-cyano-1-phenyl-2-vinylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  1,1-Disubstituted 2-vinyl- and 2-ethylcyclopropanes

  摘要：

  提供了在环上1位被取代的芳基和含氮基团的2-乙基环丙烷和2-乙烯基环丙烷。本发明的新型1,1-二取代2-乙烯基环丙烷和2-乙基环丙烷化合物在除草应用中具有实用性，并且是有用的反应物。2-乙烯基环丙烷衍生物可用作阴离子和自由基聚合的单体。

  公开号：

  US04399076A1

文献信息

• Process for the preparation of vinylcyclopropane derivatives
  申请人：NATIONAL DISTILLERS AND CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0050762A1

  公开（公告）日：1982-05-05

  This invention provides a convenient and commercially adaptable process for the preparation of vinylcyclopropane derivatives in high yieid. For the process an alkylating agent and activated methylene compound are reacted in the presence of an alkylene oxide derivative and alkali metal compound. Water can also be present and/or the reaction may be carried out in an inert organic diiuent.

  本发明提供了一种制备乙烯基环丙烷高倍衍生物的方便且具有商业适应性的工艺。在该工艺中，烷基化剂和活化亚甲基化合物在环氧亚烷基衍生物和碱金属化合物的存在下进行反应。也可以加入水和/或在惰性有机助剂中进行反应。
• Saicic, Radomir N.; Matovic, Radomir; Cekovic, Zivorad, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 7, p. 325 - 328
  作者：Saicic, Radomir N.、Matovic, Radomir、Cekovic, Zivorad

  DOI：——

  日期：——
• US4328169A
  申请人：——

  公开号：US4328169A

  公开（公告）日：1982-05-04
• US4399076A
  申请人：——

  公开号：US4399076A

  公开（公告）日：1983-08-16