Ethyl 4-chloro-2-ethoxycarbonyl-2-methyl-4-pentenoate | 104178-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 4-chloro-2-ethoxycarbonyl-2-methyl-4-pentenoate
• 英文别名: Diethyl 2-(2-chloroallyl)-2-methylmalonate；diethyl 2-(2-chloroprop-2-enyl)-2-methylpropanedioate
• CAS: 104178-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO₄
• 分子量: 248.707
• InChiKey: QWEQMGVKZPGOQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-chloro-2-ethoxycarbonyl-2-methyl-4-pentenoate 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2-(3-Chloro-2-oxo-propyl)-2-methyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-halomethyl ketones: Oxidative hydrolysis of vinyl halides

  摘要：

  Oxidative hydrolysis (e.g. aqueous NBS) of various vinyl halides affords the corresponding alpha-halomethyl ketones in good yield and purity.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88064-p
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烯丙基乙酸酯 、 sodium diethyl methylmalonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到Ethyl 4-chloro-2-ethoxycarbonyl-2-methyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Ohe, Kouichi; Matsuda, Hideki; Morimoto, Tsumoru, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 9, p. 4125 - 4126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile access to fused 2D/3D rings via intermolecular cascade dearomative [2 + 2] cycloaddition/rearrangement reactions of quinolines with alkenes
  作者：Jiajia Ma、Shuming Chen、Peter Bellotti、Tobias Wagener、Constantin Daniliuc、Kendall N. Houk、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41929-022-00784-5

  日期：——

  physicochemical properties. Preparation of these strained ring systems often requires elaborate synthetic effort and exhibits low efficiency, thus representing a limiting factor in drug discovery. Here, we report two types of energy-transfer-mediated cascade dearomative [2 + 2] cycloaddition/rearrangement reactions of quinoline derivatives with alkenes, which provide a straightforward avenue to 2D/3D

  混合融合二维/三维（2D/3D）环由于其独特的结构和物理化学性质而成为药物中重要的药效团。这些应变环系统的制备通常需要复杂的合成工作并且表现出低效率，因此代表了药物发现的限制因素。在这里，我们报告了喹啉衍生物与烯烃的两种能量转移介导的级联脱芳构 [2 + 2] 环加成/重排反应，这为 2D/3D 吡啶稠合 6-5-4-3- 和6-4-6 元环系统。值得注意的是，这种能量转移介导的策略具有出色的非对映选择性，绕过了各种其他芳烃的光化学 [2 + 2] 环加成的一般反应性和选择性问题。调整氮杂芳烃取代使铱光催化的能量转移歧管选择性地转向环丙烷化或环丁烷重排产物。密度泛函理论计算揭示了级联能量转移方案是可行的。
• Branched polyolefin synthesis
  申请人：——

  公开号：US20030149211A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention relates to a process for the free radical initiated polymerization of unsaturated species characterized by the use of compound of Formula (I) as chain transfer agents, wherein X is selected from hydrogen; CN; optionally substituted aryl; COOH; COOR; C(O)NHR 6 ; C(O)NR 7 R 8 ; and halogen; Q is selected from COOR 1 ; CN; and C(O)NR 7 R 8 ; Y is selected from hydrogen; C 1 to C 6 alkyl; C 1 to C 6 alkyl substituted with one or more substituents selected from hydroxy, amino, C 1 to C 6 alkoxy, C 1 to C 6 alkoxycarbonyl, halogen, CN and optionally substituted aryl; C 1 to C 6 alkenyl; and C 1 to C 6 alkynyl; Z is selected from COOR 2 ; CN; and optionally substituted aryl; R 3 and R 4 may be the same or different and are selected from hydrogen, C 1 to C 4 alkyl and halogen; or R 3 and R 4 together with the carbon atom to which they are attached form part of a carbocyclic or heterocyclic ring structure; R is selected from C 1 to C 18 alkyl; C 1 to C 12 alkyl substituted with one or more substituents selected from hydroxy, amino, C 1 to C 6 alkoxy, phenyl, halogen, NCO, CN, and COOR 5 ; R 1 and R 2 may be the same or different and are selected from C 1 to C 18 alkyl; C 1 to C 12 alkyl substituted with one or more substituents selected from hydroxy, C 1 to C 6 acyloxy, C 1 to C 6 alkoxy, amino, halogen, Si(R 9 ) 3 , Si(OR 9 ) 3 , optionally substituted aryl, CN and NCO; R 5 is selected from hydrogen and C 1 to C 6 alkyl; R 6 is selected from hydrogen and C 1 to C 18 alkyl; R 7 and R 8 may be the same or different and are selected from C 1 to C 18 alkyl; and R 9 is selected from C 1 to C 18 alkyl; C 1 to C 18 cycloalkyl; and optionally substituted aryl.

  本发明涉及一种自由基引发的不饱和物种聚合工艺，其特征在于使用式 (I) 化合物作为链转移剂，其中 X 选自氢；CN；任选取代的芳基；COOH；COOR；C(O)NHR 6 ；C(O)NR 7 R 8 和卤素；Q 选自 COOR 1 CN；和 C(O)NR 7 R 8 Y 选自氢 1 至 C 6 烷基 1 至 C 6 被一个或多个取代基取代的烷基，取代基选自羟基、氨基、C 1 至 C 6 烷氧基、C 1 至 C 6 烷氧基羰基、卤素、CN 和任选取代的芳基； C 1 至 C 6 烯基；以及 C 1 至 C 6 炔基；Z 选自 COOR 2 CN；和任选取代的芳基；R 3 和 R 4 可以相同或不同，选自氢、C 1 至 C 4 烷基和卤素；或 R 3 和 R 4 与它们所连接的碳原子一起构成碳环或杂环结构的一部分；R 选自 C 1 至 C 18 烷基 1 至 C 12 被一个或多个取代基取代的烷基，取代基选自羟基、氨基、C 1 至 C 6 烷氧基、苯基、卤素、NCO、CN 和 COOR 5 ; R 1 和 R 2 可以相同或不同，并且选自 C 1 至 C 18 烷基 1 至 C 12 被一个或多个取代基取代的烷基，这些取代基选自羟基、C 1 至 C 6 酰氧基、C 1 至 C 6 烷氧基、氨基、卤素、Si(R 9 ) 3 Si(OR 9 ) 3 、任选取代的芳基、CN 和 NCO； R 5 选自氢和 C 1 至 C 6 烷基；R 6 选自氢和 C 1 至 C 18 烷基；R 7 和 R 8 可以相同或不同，选自 C 1 至 C 18 烷基；以及 R 9 选自 C 1 至 C 18 烷基 1 至 C 18 环烷基；以及任选取代的芳基。
• ALLYLIC CHAIN TRANSFER AGENTS
  申请人：COMMONWEALTH SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH ORGANISATION

  公开号：EP0729449B1

  公开（公告）日：2000-02-02
• Castano, Ana M.; Aranyos, Attila; Szabo, Kalman J., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 22, p. 2767 - 2769
  作者：Castano, Ana M.、Aranyos, Attila、Szabo, Kalman J.、Baeckvall, Jan-E.

  DOI：——

  日期：——
• EP0729449A4
  申请人：——

  公开号：EP0729449A4

  公开（公告）日：1997-01-22