3-benzyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 3213-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 3213-99-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01536455
• 分子量: 236.273
• InChiKey: GZXCYMXIIYLORJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  404.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BUSCEMI, SILVESTRC;CICERO, MARIA G.;VIVONA, NICOLO;CARONNA, TULLIO, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 931-935

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰-DL-苯丙氨酸 在 甲醇 、 sodium carbonate 作用下， 反应 10.0h， 生成 3-benzyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Chow, Yuan L.; Polo, Joel S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 727 - 734

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Synthesis of Functionalized 2H-1,3,5-Oxadiazines via Metal-Carbenoid-Induced 1,2,4-Oxadiazole Ring Cleavage
  作者：Mikhail S. Novikov、Julia O. Strelnikova、Nikolai V. Rostovskii、Olesya V. Khoroshilova、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1055/s-0040-1707278

  日期：2021.1

  for the synthesis of 2H-1,3,5-oxadiazines by rhodium(II)- or copper(II)-catalyzed reaction of 1,2,4-oxadiazoles with α-diazo esters has been developed. The reaction proceeds via attack of the metallocarbenoid on the oxadiazole N2 atom followed by ring opening/1,6-electrocyclization and enables the introduction of alkyl, aryl, oxy, and amino substituents into the 6-position and electron-withdrawing groups

  摘要 开发了一种高产的方法，该方法通过铑（II）-或铜（II）催化的1,2,4-恶二唑与α-重氮酯的反应合成2 H -1,3,5-恶二嗪。该反应通过将金属类金属化合物进攻恶二唑N2原子而进行，然后进行开环/ 1,6-电环化，并能够将烷基，芳基，氧基和氨基取代基引入6位，并将吸电子基团引入2位1,3,5-恶二嗪的位置。类胡萝卜素的N2攻击和N4攻击导致不同的恶二唑开环，这些开环受C5处的取代控制。在该位置存在取代基是发生N 2攻击，导致形成1,3,5-恶二嗪的前提。 出版历史 收到：2020年7月7日 修订后接受：2020年8月13日 发布日期： 2020年9月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• HYPERVALENT IODINE IN SYNTHESIS. 75. A CONVENIENT SYNTHESIS OF OXADIAZOLES BY PALLADIUM-CATALYZED CARBONYLATION AND CYCLIZATION OF DIARYLIODONIUM SALTS AND AMIDOXIMES
  作者：Tao Zhou、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1081/scc-120002699

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT 3,5-Disubstituted-1,2,4-oxadiazoles were prepared in one-pot procedure in moderate yields via the palladium-catalyzed carbonylation of diaryliodonium salts with amidoximes under one atmosphere of carbon monoxide followed by intramolecular dehydrative cyclization.

  摘要 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑是在一氧化碳气氛下通过钯催化的二芳基碘鎓盐与酰胺肟的羰基化，然后进行分子内脱水环化，以中等产率的一锅法制备的。
• Phosphonic acid derivatives as inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP-1B)
  申请人：——

  公开号：US20020058644A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  The invention encompasses the novel class of compounds represented by formula I, which are inhibitors of the PTP-1B enzyme. 1 The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases, including diabetes, obesity, and conditions related to diabetes.

  该发明涵盖了由公式I代表的新型化合物类别，这些化合物是PTP-1B酶的抑制剂。该发明还涵盖了药物组合物和治疗或预防PTP-1B介导的疾病的方法，包括糖尿病、肥胖以及与糖尿病相关的疾病。
• One-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from carboxylic acids using 4-(dimethylamino)pyridinium acetate as efficient, regenerable, and green catalyst with ionic liquid character
  作者：Najmeh Nowrouzi、Dariush Khalili、Maryam Irajzadeh

  DOI：10.1007/s13738-014-0542-3

  日期：2015.5

  A recyclable bifunctional acid–base organocatalyst with ionic liquid character has been prepared and its catalytic activity for the preparation of oxadiazoles has been investigated.

  制备了具有离子液体特性的可循环使用的双功能酸碱有机催化剂，并研究了其对制备恶二唑的催化活性。
• TFA-Mediated Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles from Carbamates and Nitriles
  作者：Daijiao Zhuang、Yuankun Wu、Shuairan Wang、Yuelin Tao、Peihua Liu、Xiaofeng Luo、Tianqiang Wang、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00640

  日期：——

  An unprecedented protocol for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from carbamates has been developed by employing nitriles as both substrates and solvents. This one-pot procedure achieves the formation of C═N bonds via TFA-mediated [3+2] annulation. A series of 1,2,4-oxadiazoles are synthesized in moderate to good yields.

  通过使用腈作为底物和溶剂，开发了一种从氨基甲酸酯合成 1,2,4-恶二唑的前所未有的方案。这一一锅法通过 TFA 介导的 [3+2] 环化实现了 C=N 键的形成。以中等至良好的收率合成了一系列 1,2,4-恶二唑。