1-propadienyl-4,5,6,7-tetrahydroindole | 139617-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-propadienyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
• CAS: 139617-48-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: SYLLBSRKXXLYTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propadienyl-4,5,6,7-tetrahydroindole 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6,16-diethyl-8,18-dimethyl-1,2,3,4,5b,6,11,12,13,14,15b,16-dodecahydroindolo[2''',1''':3'',4'']pyrazino[2'',1'':3',4'][1,2,4,5]tetrazino[6',1':3,4]pyrazino[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  N-烯基吡咯-2-甲醛合成四嗪及 pH 控制的可逆断裂

  摘要：

  一锅法高选择性合成迄今未知的四氢吡咯并[2′,1′:3,4]吡嗪并[1,2- b ]吡咯并[2′,1′:3,4]吡嗪[1,2 - e ][1,2,4,5]四嗪系合物由简单且可用的N-烯基吡咯-2-甲醛和肼开发而成。该反应以非常容易的方式进行，并且可以耐受吡咯和肼中的不同取代基。一类新型有机化合物，四氢二吡咯并二吡嗪四嗪，被证明是有前景的 pH 敏感切换剂，可在酸性介质中递送N-氨基吡咯并吡嗪鎓盐，然后在碱性介质中再次递送四氢二吡咯并二吡嗪四嗪。两种转化都以定量产率产生产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03751
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢吲哚 、 2,3-二氯丙烯 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以42%的产率得到1-propadienyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Syntheses of 1-Allenylpyrroles

  摘要：

  用无水氢氧化钾和丙炔酰氯、2,3-二氯-1-丙烯或 1,2,3-三氯丙烷在无水二甲亚砜中进行处理，可以使一些吡咯类化合物发生 N-异烯丙基化反应，而且收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25906

文献信息

• Expedient synthesis of a new class of organic building blocks: N-allenylpyrrole-2-carbaldehydes
  作者：Svetlana V. Martynovskaya、Victoria S. Shcherbakova、Igor A. Ushakov、Tatyana N. Borodina、Andrey V. Ivanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152666

  日期：2020.12

  cascade manner to deliver unusual complex products, the structure of which was confirmed by X-ray diffraction analysis. The target N-allenylpyrrole-2-carbaldehydes represent promising synthons for organic synthesis.

  迄今为止，在温和的甲酰化复合物DMF /（COCl）2的作用下，通过容易获得的N-烯丙基吡咯的甲酰化反应合成了未知的N-烯丙基吡咯-2-甲醛。在具有吸电子取代基的吡咯的情况下，反应选择性地进行，从而以良好至优异的产率提供产物。对于带有供电子取代基的吡咯，反应以级联方式进行，以提供不寻常的复杂产物，其结构通过X射线衍射分析得到证实。目标N-烯丙基吡咯-2-甲醛代表有机合成的有前途的合成子。
• Tarasova, O. A.; Trofimov, B. A.; Mikhaleva, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 8, p. 1579 - 1580
  作者：Tarasova, O. A.、Trofimov, B. A.、Mikhaleva, A. I.、Sigalov, M. V.、Sinegovskaya, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• N-allenylation of pyrroles by 2,3-dichloro-1-propene
  作者：O. A. Tarasova、A. I. Mikhaleva、T. L. Markova、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/bf00529493

  日期：1992.1
• Facile One-Pot Syntheses of 1-Allenylpyrroles
  作者：O. A. Tarasova、L. Brandsma、B. A. Trofimov

  DOI：10.1055/s-1993-25906

  日期：——

  A number of pyrroles have been N-allenylated in reasonable to good yields by treatment with anhydrous potassium hydroxide and propargyl chloride, 2,3-dichloro-1-propene or 1,2,3-trichloropropane in anhydrous dimethyl sulfoxide.

  用无水氢氧化钾和丙炔酰氯、2,3-二氯-1-丙烯或 1,2,3-三氯丙烷在无水二甲亚砜中进行处理，可以使一些吡咯类化合物发生 N-异烯丙基化反应，而且收率很高。
• Synthesis of Tetrazines from <i>N</i>-Allenylpyrrole-2-carbaldehydes and pH-Controlled Reversible Fragmentation
  作者：Svetlana V. Martynovskaya、Elena A. Gyrgenova、Igor A. Ushakov、Tatiana N. Borodina、Andrey V. Ivanov

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03751

  日期：2024.1.12

  A one-pot highly selective approach to the synthesis of hitherto unknown tetrahydropyrrolo[2′,1′:3,4]pyrazino[1,2-b]pyrrolo[2′,1′:3,4]pyrazino[1,2-e][1,2,4,5]tetrazine ensembles from simple and available N-allenylpyrrole-2-carbaldehydes and hydrazines has been developed. The reaction proceeds in a very facile manner and tolerates different substituents in both pyrroles and hydrazines. The novel class

  一锅法高选择性合成迄今未知的四氢吡咯并[2′,1′:3,4]吡嗪并[1,2- b ]吡咯并[2′,1′:3,4]吡嗪[1,2 - e ][1,2,4,5]四嗪系合物由简单且可用的N-烯基吡咯-2-甲醛和肼开发而成。该反应以非常容易的方式进行，并且可以耐受吡咯和肼中的不同取代基。一类新型有机化合物，四氢二吡咯并二吡嗪四嗪，被证明是有前景的 pH 敏感切换剂，可在酸性介质中递送N-氨基吡咯并吡嗪鎓盐，然后在碱性介质中再次递送四氢二吡咯并二吡嗪四嗪。两种转化都以定量产率产生产物。