8,9-Dimethoxy-1,2,3,11a-tetrahydro-6H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]azepine-5,11-dione | 107672-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 8,9-Dimethoxy-1,2,3,11a-tetrahydro-6H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]azepine-5,11-dione
• 英文别名: 8,9-dimethoxy-2,3,6,11a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine-5,11-dione
• CAS: 107672-33-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: BYMJEBKOBDYEHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-Dimethoxy-1,2,3,11a-tetrahydro-6H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]azepine-5,11-dione 在 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS^*,14bS^*)-1,2,3,5,6,8,9,14b-octahydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxolo<4,5-h>pyrrolo<2,1-b><3>benzazepin-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-头孢他辛及其类似物的新型立体选择性合成

  摘要：

  头孢紫杉醇（1）及其类似物（3）是通过脯氨酸通过吡咯并苯并（庚因（4）通过克莱森重排，阳离子环化以及区域和立体选择性羟基化而立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84438-x
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 氢氧化钾 、 PPA 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8,9-Dimethoxy-1,2,3,11a-tetrahydro-6H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]azepine-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-头孢他辛及其类似物的新型立体选择性合成

  摘要：

  头孢紫杉醇（1）及其类似物（3）是通过脯氨酸通过吡咯并苯并（庚因（4）通过克莱森重排，阳离子环化以及区域和立体选择性羟基化而立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84438-x

文献信息

• A novel and stereoselective synthesis of (±)-cephalotaxine and its analogue
  作者：Shingo Yasuda、Tōru Yamada、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84438-x

  日期：1986.1

  Cephalotaxine (1) and its analogue (3) were stereoselectively synthesized from proline via the pyrrolobenzazepine (4) through Claisen rearrangement, cationic cyclization, and regio- and stereo-selective hydroxylation.

  头孢紫杉醇（1）及其类似物（3）是通过脯氨酸通过吡咯并苯并（庚因（4）通过克莱森重排，阳离子环化以及区域和立体选择性羟基化而立体选择性合成的。