1-benzyl-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline | 113417-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-benzyl-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-isoquinoline；Isoquinoline, 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-1-(phenylmethyl)-；1-benzyl-3,3-dimethyl-4H-isoquinoline
• CAS: 113417-33-7
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: DGPOQLXNIPOONU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 2.33h， 生成 Methyl 1-benzyl-3,3-dimethyl-2,4-dihydroisoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route to Derivatives of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic Acid

  摘要：

  1,3,3-三取代-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸的烷基酯和酰胺，以及1,2,3,4-四氢-1-(4,5-二氢咪唑-2-基)-和1,2,3,4-四氢-1-(1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基)-1,3,3-三甲基异喹啉可以通过两步反应方便地获得：首先是3,4-二氢异喹啉与二氯烯烃反应，然后由氧和氮核苷体打开生成的gem-二氯氮杂环的环。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1402
• 作为产物：
  描述：

  8b-benzyl-1,1-dichloro-3,3-dimethyl-1,3,4,8b-tetrahydroazirino[2,1-a]isoquinoline 在 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到1-benzyl-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Khlebnikov; Nikiforova; Novikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 6, p. 885 - 895

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new approach to synthesis of 3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinoline derivatives
  作者：Yu. V. Shklyaev、M. A. Yeltsov、Yu. S. Rozhkova、A. G. Tolstikov、V. M. Dembitsky

  DOI：10.1002/hc.20049

  日期：——

  The synthesis of 3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinolines via heterocyclization in three-component reaction of an activated arene with isobutyraldehyde and nitriles is described. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 15:486–493, 2004; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20049

  描述了在活化芳烃与异丁醛和腈的三组分反应中通过杂环化合成 3,3-二烷基-3,4-二氢异喹啉。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:486–493, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20049
• Synthesis and study of antiaggregative and hypotensive activity of 3,3-dialkyl- isoquinoline azomethines and their derivatives
  作者：A. G. Mikhailovskii、Yu. N. Bubnov、B. Ya. Syropyatov、A. V. Dolzhenko、Yu. P. Timofeeva

  DOI：10.1007/bf02508447

  日期：1999.3

  properties of some isoquinoline derivatives containing benzyl or allyl residues in position 1. Reactions of carbinols I a I e with the corresponding substituted benzyl cyanides lead to compounds lIIa-IIIc. Compound lIla can be reduced by LiA1H4 to tetrahydroisoquinoline IV. Interactions of carbinols I a Ie with HCN lead to azomethines I Ia I Ie [10-12], which can be readily iodoalkylated to form salts Va, Vb

  据报道，异喹啉衍生物类的一些代表表现出抗聚集活性[I -6]。此外，许多 I 取代的异喹啉，例如 L-苄基异喹啉，会产生降压作用 [7, 8]。烯丙基在许多化学性质方面接近于苄基 [9]。因此，比较一些在位置 1 含有苄基或烯丙基残基的异喹啉衍生物的抗聚集和降压特性是有意义的。甲醇 I a I e 与相应取代的苄基氰化物的反应产生化合物 IIIa-IIIc。化合物IIIa可以被LiAlH4还原成四氢异喹啉IV。甲醇 I a Ie 与 HCN 的相互作用导致偶氮甲碱 I Ia I Ie [10-12]，其可以容易地碘烷基化以形成盐 Va、Vb 和化合物 Via、VIb 和 VIIa，VIIb [12]。为了获得异喹啉的1-烯丙基衍生物，我们对上述偶氮甲碱进行了烯丙基硼化。类似于先前对化合物 IIa 和 IIb 研究的过程 [13]，化合物 Ic IIe 与三烯丙基硼烷的反应在温和条件下进行 (20-
• Synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines
  作者：V. S. Shklyaev、B. B. Aleksandrov、A. G. Mikhailovskii、M. I. Vakhrin

  DOI：10.1007/bf00475653

  日期：1987.7
• Synthesis and acylation of tertiary enamines: 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives
  作者：V. S. Shklyaev、B. B. Aleksandrov、M. S. Gavrilov、A. G. Mikhailovskii、M. I. Vakhrin

  DOI：10.1007/bf00633173

  日期：1988.7
• SHKLYAEV V. S.; ALEKSANDROV B. B.; MIXAJLOVSKIJ A. G.; VAXRIN M. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 7, 963-965
  作者：SHKLYAEV V. S.、 ALEKSANDROV B. B.、 MIXAJLOVSKIJ A. G.、 VAXRIN M. I.

  DOI：——

  日期：——