2-acetylamino-2-(2-chloroallyl)malonic acid diethyl ester | 138742-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-2-(2-chloroallyl)malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (2-Chloroallyl)acetamidomalonate；Diethyl 2-acetamido-2-(2-chloroprop-2-enyl)propanedioate
• CAS: 138742-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₈ClNO₅
• 分子量: 291.732
• InChiKey: SUPAOHDQTLZMGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-2-(2-chloroallyl)malonic acid diethyl ester 以96%的产率得到Ethyl(2-Chloroallyl)acetamidoacetate
  参考文献：
  名称：

  Psoriasis treatment

  摘要：

  本发明涉及利用肾素抑制剂和肾素抑制剂组合物治疗牛皮癣。

  公开号：

  US05122514A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯丙烯 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-acetylamino-2-(2-chloroallyl)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  卤丁酮的可扩展全合成

  摘要：

  已经完成了可扩展的卤夫酮的全合成。该合成路线共有12个高效反应步骤，无需任何色谱纯化。以17％的总收率和超过98.5％的HPLC纯度获得卤氟酮。所有反应条件温和可靠。此外，不使用或生产任何危险材料。所有试剂都是可商购的并且便宜。这条路线安全，可靠，可扩展，具有成本效益且对环境无害。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00059

文献信息

• A Mild, Convenient, and Inexpensive Procedure for Conversion of Vinyl Halides to α-Haloketones
  作者：Michael P. VanBrunt、Reuben O. Ambenge、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo020739m

  日期：2003.4.1

  to the corresponding alpha-chloroketone. Similarly, if a vinyl bromide is exposed to sodium hypobromite (freshly prepared from bromine and sodium hydroxide) at 0 degrees C in 2:5 acetic acid/acetone as solvent, an alpha-bromoketone is produced. This methodology has been applied to a number of vinyl chlorides and vinyl bromides, and the transformations generally proceed in high yields. The mild reaction

  用市售的次氯酸钠水溶液在乙酸/丙酮的2：5混合物中于0摄氏度下处理氯乙烯约1小时，可干净地得到相应的α-氯酮。类似地，如果将溴化乙烯在0摄氏度于2：5乙酸/丙酮作为溶剂中暴露于次溴酸钠（由溴和氢氧化钠新制）中，则会制得α-溴代酮。该方法已经应用于许多氯乙烯和溴乙烯，并且转化通常以高收率进行。温和的反应条件与各种官能团兼容，包括酰胺，酯和亚胺。
• Encapsulated renin inhibitor composition
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05178877A1

  公开（公告）日：1993-01-12

  A pharmaceutical composition comprising a solution of a tenin inhibitor of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is 4-piperazinyl, 1-methyl-4-piperazinyl, 1-methyl-1-oxo-4-piperazinyl, 2-oxo-4-piperazinyl, 4-morpholinyl, 4-thiomorpholinyl or 1-methyl-4-homopiperazinyl; R.sub.2 is benzyl, p-methoxybenzyl, 2-phenylethyl, 1-naphthylmethyl or 2-naphthylmethyl; R.sub.3 is 4-thiazolyl, 2-amino-4-thiazolyl, 2-thiazolyl, 5-thiazolyl, 1-pyrazolyl, 3-pyrazolyl, 1-imidazolyl, n-propyl, isopropyl, CH.sub.3 S-- or CH.sub.3 SCH.sub.2 --; R.sub.4 is loweralkyl or cyclopropyl; R.sub.5 is hydrogen or loweralkyl; and X is CH.sub.2 or NH; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof in a pharmaceutically acceptable solvent, said solution being encapsulated in a soft elastic gelatin capsule.

  一种包含下列式中的十二烷基酮酸酯的溶液的制药组合物：其中R.sub.1是4-哌嗪基、1-甲基-4-哌嗪基、1-甲基-1-氧代-4-哌嗪基、2-氧代-4-哌嗪基、4-吗啉基、4-硫代吗啉基或1-甲基-4-异哌嗪基；R.sub.2是苄基、对甲氧基苄基、2-苯基乙基、1-萘甲基或2-萘甲基；R.sub.3是4-噻唑基、2-氨基-4-噻唑基、2-噻唑基、5-噻唑基、1-吡唑基、3-吡唑基、1-咪唑基、正丙基、异丙基、CH.sub.3 S-或CH.sub.3 SCH.sub.2-；R.sub.4是较低烷基或环丙基；R.sub.5是氢或较低烷基；X是CH.sub.2或NH；或其药理学上可接受的盐、酯或前药在药理学上可接受的溶剂中的溶液，所述溶液被封装在一种软弹性明胶胶囊中。
• 具有光学活性的常山酮及其中间体的合成方 法
  申请人：广州市朗启医药科技有限责任公司

  公开号：CN110452158B

  公开（公告）日：2020-07-21

  本发明涉及一种具有光学活性的顺式‑2‑(2‑氯丙烯基)‑3‑羟基哌啶的制备方法及其在制备常山酮中的应用。具有光学活性的顺式‑2‑(2‑氯丙烯基)‑3‑羟基哌啶的制备方法包括如下步骤：(1)在第一有机溶剂中，将消旋的顺式‑2‑(2‑氯丙烯基)‑3‑羟基哌啶与二苯甲酰酒石酸或其衍生物进行成盐反应产生沉淀，将所述沉淀重结晶，得到手性复盐；(2)在第二有机溶剂中，将所述手性复盐用碱性水溶液中和至碱性，得到具有光学活性的顺式‑2‑(2‑氯丙烯基)‑3‑羟基哌啶。该方法原料廉价易得、制备工艺简单、产物杂质少、无需柱层析纯化，并可实现高光学纯度常山酮的规模化生产制备。
• 常山酮及其中间体的合成方法
  申请人：广州市朗启医药科技有限责任公司

  公开号：CN110452157B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明涉及一种常山酮及其中间体的合成方法，其反应式如下。其中：R1选自：甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基；R2选自：甲基、乙基；R3选自：甲氧甲酰基、乙氧甲酰基、叔丁氧甲酰基、苄氧甲酰基、三氯乙氧甲酰基或苄基。本发明的合成方法工艺简单、成本低，合成过程中副产物少，纯化工艺简单，无需柱层析纯化，产物收率高、杂质少、纯度高、产品质量可控、容易达到ICH申报要求并能用于工业化生产常山酮。