3-Chloro-1-phenyl-3-buten-1-ol | 63049-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Chloro-1-phenyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: 3-chloro-1-phenylbut-3-en-1-ol；2-chloroallylphenylcarbinol
• CAS: 63049-56-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: ZKQCBKNTTYIFNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-1-phenyl-3-buten-1-ol 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-2-azetidinon
  参考文献：
  名称：

  General and Highly Efficient Synthesis of 2-Alkylideneazetidines and β-Lactams via Copper-Catalyzed Intramolecular N-Vinylation

  摘要：

  [GRAPHICS]N-Tosyl-3-halo-3-butenylamines underwent efficient Ullmann-type coupling with the catalysis of Cul/N/N'-dimethylethylenediamine to afford 2-alkylideneazetidines, which could be readily converted to the corresponding, beta-lactams by oxidation with O-3.

  DOI：

  10.1021/ol062274i
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯丙烯 、 苯甲醛 在 氯化铵 、 potassium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 15.0h， 以82%的产率得到3-Chloro-1-phenyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homoallylic (but-3-enylic) alcohols from aldehydes with allylic chlorides, tin(II) chloride and potassium iodide in water

  摘要：

  烯丙型(丁-3-烯型)醇在高产率下通过醛在水相中的还原烯丙基化反应制备，其中使用不同烯丙型氯化物，并加入氯化锡(II)和碘化钾作为催化剂。同样条件下，利用丙-2-炔基氯化物也可以实现Barbier型反应。

  DOI：

  10.1039/a608487g

文献信息

• Process for producing propargylcarbinol compounds
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05258529A1

  公开（公告）日：1993-11-02

  The present invention provides a process for producing a propargylcarbinol compound of formula (I): ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.2 are as defined herein. The process comprises reacting a haloallycarbinol compound of formula (II) with a base. The present invention also relates to a process for producing the haloallylcarbinol compound. The above propargylcarbinol compound is useful as an intermediate for agrochemicals, pharmaceuticals, perfumes, resin monomers, and the like.

  本发明提供了一种生产式为(I)的丙炔基甘醇化合物的方法：其中R.sup.1和R.sup.2如本文所定义。该方法包括将式为(II)的卤代烯丙基甘醇化合物与碱反应。本发明还涉及一种生产卤代烯丙基甘醇化合物的方法。上述丙炔基甘醇化合物可用作农药、药品、香水、树脂单体等的中间体。
• Highly Selective Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Mediated by Chromium(II) Reagents
  作者：Tamejiro Hiyama、Yoshitaka Okude、Keizo Kimura、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.55.561

  日期：1982.2

  to produce unisolable allylchromium species which add efficiently to aldehydes or ketones with high degree of stereo- and chemoselectivity. Particularly, high threo selectivity is observed in the reaction of aldehydes and 1-bromo-2-butene and is ascribed to a chair-like six-membered transition state. Simple reduction of allylic and benzylic halides produces biallyls and bibenzyls, while gem-dibromocyclopropanes

  低价铬试剂由氯化铬 (III) 和半摩尔氢化铝锂在四氢呋喃中生成。该试剂的行为类似于市售的无水氯化铬 (II)，并还原烯丙基卤化物以产生不可溶的烯丙基铬物质，该物质可有效地添加到醛或酮中，具有高度的立体选择性和化学选择性。特别是，在醛和 1-溴-2-丁烯的反应中观察到高苏选择性，这归因于椅子状六元过渡态。烯丙基和苄基卤化物的简单还原产生二烯丙基和联苄基，而偕二溴环丙烷以优异的产率提供相应的丙二烯。
• Indium-Trichloride Mediated Synthesis of 4,4-Dichlorotetrahydropyrans
  作者：Jun Yang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1055/s-1999-2707

  日期：1999.6

  The cross-coupling of aldehydes with chloro homoallyl alcohols mediated by indium trichloride generated (cis) 2,6-disubstituted-4,4-(gem)-dichlorotetrahydropyrans smoothly with high diastereoselectivity.

  在三氯化铟的介导下，醛与氯均烯丙基醇的交叉偶联以高非对映选择性顺利生成了（顺式）2,6-二取代-4,4-(gem)-二氯四氢吡喃。
• Direct synthesis of tetrahydropyran-4-ones <i>via</i> O₃ReOH-catalyzed Prins cyclization of 3-chlorohomoallylic alcohols
  作者：Kwanruthai Tadpetch、Pongsit Vijitphan、Sasiwan Kaewsen、Aticha Thiraporn、Vatcharin Rukachaisirikul

  DOI：10.1039/d2ob01941h

  日期：——

  A new variation of Prins cyclization to directly and stereoselectively synthesize cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran-4-ones from 3-chlorohomoallylic alcohols and aldehydes catalyzed by perrhenic acid is reported. The reaction is generally compatible with a range of aliphatic and aromatic aldehydes and 24 examples of tetrahydropyran-4-one products have been prepared in moderate to good yields. This

  报道了 Prins 环化的一种新变化，即在高铼酸催化下，从 3-氯代高烯丙醇和醛中直接立体选择性地合成顺式-2,6-二取代四氢吡喃-4-酮。该反应通常与一系列脂肪族和芳香族醛相容，并且已经以中等到良好的产率制备了 24 种四氢吡喃-4-酮产物。该方法强调使用简单的起始材料和市售的高铼酸水溶液作为 Prins 环化反应的催化剂，直接合成 2,6-二取代四氢吡喃-4-酮。
• Grignard-type carbonyl addition of allyl halides by means of chromous salt. A chemospecific synthesis of homoallyl alcohols
  作者：Yoshitaka Okude、Shigeo Hirano、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00451a061

  日期：1977.4