1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-2-azetidinon | 104654-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-2-azetidinon
• 英文别名: 4-phenyl-1-tosylazetidin-2-one；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 104654-24-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: OCQCVKJWEORKHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-2-azetidinon 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 以10%的产率得到2-Methylene-4-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidine
  参考文献：
  名称：

  The reaction of dimethyltitanocene with N-substituted-β-lactams

  摘要：

  2-Methyleneazetidines have been synthesized and isolated by the reaction of beta-lactams with dimethyltitanocene, followed by chromatography on deactivated silica. Efficient conversion required that the lactam nitrogen be strongly deactivated. Methyl transfer predominated in reactions with phenyl and benzyl on the lactam nitrogen. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00919-9
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-1-phenyl-3-buten-1-ol 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-2-azetidinon
  参考文献：
  名称：

  General and Highly Efficient Synthesis of 2-Alkylideneazetidines and β-Lactams via Copper-Catalyzed Intramolecular N-Vinylation

  摘要：

  [GRAPHICS]N-Tosyl-3-halo-3-butenylamines underwent efficient Ullmann-type coupling with the catalysis of Cul/N/N'-dimethylethylenediamine to afford 2-alkylideneazetidines, which could be readily converted to the corresponding, beta-lactams by oxidation with O-3.

  DOI：

  10.1021/ol062274i

文献信息

• Remote Stereoinduction in the Acylation of Fully Substituted Enolates: Tandem Reformatsky/Quaternary Claisen Condensations of Silyl Glyoxylates and β-Lactones
  作者：Stephen N. Greszler、Justin T. Malinowski、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja108848d

  日期：2010.12.15

  glyoxylates and β-lactones to give highly functionalized Claisen condensation products. A heretofore undocumented instance of stereochemical 1,4-induction results in efficient transmission of β-lactone stereochemistry to the emerging fully substituted stereocenter. Second-stage transformations reveal that the five heteroatom-containing functionalities embedded within the products are entirely chemo-differentiated

  Reformatsky 试剂依次与乙醛酸甲硅烷基酯和 β-内酯反应，得到高度官能化的克莱森缩合产物。迄今为止未记录的立体化学 1,4-诱导实例导致 β-内酯立体化学有效传输到新兴的完全取代的立体中心。第二阶段的转化表明，嵌入产品中的五个含杂原子的功能是完全化学分化的，这种情况允许快速组装 leustroducsin B 核心亚结构。
• Darstellung von Acylderivaten des 4-Phenyl-2-azetidinons und ihre Reaktion mit Aminen
  作者：Hans-Joachim Bergmann、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19863190712

  日期：——

  Die Titelverbindung läßt sich zu 2 bzw. 3 acylieren. Über einige Eigenschaften von 2 und 3 wird berichtet. Von 3a wird die Röntgenstrukturanalyse mitgeteilt.

  可将标题化合物酰化，分别得到 2 和 3。报告了 2 和 3 的一些属性。从 3a 报告了 X 射线结构分析。
• β-Lactams as Formal Dipoles through Amide-Bond Activation
  作者：Vincent Barbier、Jérôme Marrot、François Couty、Olivier R. P. David

  DOI：10.1002/ejoc.201501342

  日期：2016.1

  Activation of β-lactams can be achieved by simple Lewis-base catalysis to trigger an unprecedented reaction based on the formal dipolar behaviour of a strained amide bond. A new synthetic route for 1,3-oxazinan-6-ones is presented by reaction of β-lactams with ethylglyoxylate, which after methodological optimizations identified 4-pyrrolidinopyridine as the catalyst of choice in aprotic polar solvents

  β-内酰胺的活化可以通过简单的路易斯碱催化来实现，以基于张力酰胺键的形式偶极行为触发前所未有的反应。β-内酰胺类与乙醛酸乙酯反应，提出了一种新的 1,3-恶嗪喃-6-酮合成路线，经过方法优化后确定 4-吡咯烷基吡啶为非质子极性溶剂中的首选催化剂。还根据为这种转变确定的内在局限性讨论了机械细节。
• BERGMANN H. -J.; OTTO H. -H., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 7, 635-641
  作者：BERGMANN H. -J.、 OTTO H. -H.

  DOI：——

  日期：——
• General and Highly Efficient Synthesis of 2-Alkylideneazetidines and β-Lactams via Copper-Catalyzed Intramolecular N-Vinylation
  作者：Hongjian Lu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol062274i

  日期：2006.11.9

  [GRAPHICS]N-Tosyl-3-halo-3-butenylamines underwent efficient Ullmann-type coupling with the catalysis of Cul/N/N'-dimethylethylenediamine to afford 2-alkylideneazetidines, which could be readily converted to the corresponding, beta-lactams by oxidation with O-3.