3-benzyl-5-phenyl-1,2,4-triazole | 840-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyl-5-phenyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-benzyl-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole；3-Phenyl-5-benzyl-1,2,4-triazol；5-Phenyl-3-benzyl-1,2,4-triazol；3-Benzyl-5-phenyl-1H-[1,2,4]triazol；5-benzyl-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 840-68-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• mdl: MFCD00101277
• 分子量: 235.288
• InChiKey: VELJKZCOFOESAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  462.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-phenyl-1,2,4-triazole 、 乙酸酐 生成 1-(3-Benzyl-5-phenyl-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于1,2,4-三唑支架的新型肝X受体调节剂的开发。

  摘要：

  据报道，肝脏X受体（LXR）激动剂可作为动脉粥样硬化，阿尔茨海默氏病和丙型肝炎病毒（HCV）感染的潜在治疗方法。我们已经设计和合成了一系列基于1,2,4-三唑支架的有效化合物，这些化合物是新型的LXR调节剂。在基于细胞的共转染测定中，这些化合物通常起LXR激动剂的作用，我们观察到在效力方面对LXRα（7倍）和LXRβ（7倍）具有选择性的化合物。对所选化合物对HepG2细胞中LXR靶基因表达的影响的评估表明，即使化合物6a-b和8a-b在LXRα和LXRβ共转染测定中是激动剂，其对FASN的表达却起反向激动剂的作用。有趣的是，这些化合物对SREBP-1c的表达没有影响，从而证实了独特的LXR调节剂药理学。分子对接研究和计算机模拟ADME特性表明，活性化合物具有良好的结合模式和ADME谱。因此，这些化合物可用于具有独特特征的LXR调节剂的体内表征和确定其潜在的临床实用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.025
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙脒酸乙酯 生成 3-benzyl-5-phenyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Postowskii; Wereschtschagina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2139,2141,2142;engl.Ausg.S.2105,2107,2108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent and coordination effects in singlet reactions of 3-diazo-3H-1,2,4-triazoles with substituted benzenes and nitro compounds
  作者：J Glinka、D Fiscus、C.B Rao、H Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95476-5

  日期：1987.1

  3-Diazo-3-1,2,4-triazoles convert to singlet 3-1,2,4-triazol-3-ylidenes which (1) effect directed electrophilic substitutions of benzenes and (2) coordinate with benzenoid substituents and nitro compounds to give decomposition or rearrangement products.

  3-重氮-3-2,1,2,4-三唑转化为单线态3,1,2,4-三唑-3-亚烷基，其（1）影响苯的亲电取代，以及（2）与苯并基取代基和硝基化合物配位给出分解或重排产物。
• The Triazole Ring as a Privileged Scaffold for Putative Antifungals: Synthesis and Evaluation of a Series of New Analogues
  作者：Grigoris Zoidis、Eftichia Kritsi、Paulina Lecinska、Marija Ivanov、Panagiotis Zoumpoulakis、Marina Sokovic、Marco Catto

  DOI：10.1002/cmdc.202000312

  日期：2021.1.8

  fungal strains. It is noteworthy that, in the case of A. fumigatus, all the examined compounds achieved equal or higher antifungal activity than ketoconazole, but less activity than itraconazole. Among all the derivatives studied, the dichlorourea analogue and bromo‐substituted triazole stand out as the most promising compounds. Quantitative structure‐activity relationship (QSAR) models were built for

  一系列新型 1,2,4-三唑衍生物对白色念珠菌、克柔念珠菌和烟曲霉不同菌株的显着抗真菌活性据报道，与商业杀菌剂酮康唑和伊曲康唑相比。系统性真菌病和侵袭性真菌感染，无论是来自免疫缺陷还是医院获得性感染，多年来一直呈上升趋势。被其他芳香族和杂芳香族系统取代的 1,2,4-三唑环在抗真菌药物的发现和开发领域发挥着重要作用。因此，已经设计、合成了一系列广泛的 29 个三唑，它们在不同位置被各种芳环取代，并评估了它们的杀真菌活性。几乎所有体外测试的药剂都显示出对所有检查的真菌菌株的高活性。值得注意的是，就A. fumigatus 而言，所有被测化合物的抗真菌活性与酮康唑相同或更高，但活性低于伊曲康唑。在所有研究的衍生物中，二氯脲类似物和溴取代的三唑是最有前途的化合物。建立了定量构效关系 (QSAR) 模型以获得系统的构效关系 (SAR) 谱，以解释和潜在探索 1,2,4-三唑类似物的效力特征。
• GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Cao X. Sheldon

  公开号：US20070197532A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with glucokinase that comprise a compound selected from the group consisting of: wherein the variables are as defined herein.

  提供了用于与葡萄糖激酶一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法，其中包括从以下组中选择的化合物：其中变量如本文所定义。
• Hunter, Daniel; Neilson, Douglas G.; Weakley, Timothy J.R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1165 - 1170
  作者：Hunter, Daniel、Neilson, Douglas G.、Weakley, Timothy J.R.

  DOI：——

  日期：——
• Hunter, Daniel; Neilson, Douglas G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1439 - 1446
  作者：Hunter, Daniel、Neilson, Douglas G.

  DOI：——

  日期：——