(S)-3-(4-aminophenoxy)-2-hydroxy-2-methyl-N-(4-cyano-3-trifluoromethylphenylcarbamoyl)propionamide | 850218-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-aminophenoxy)-2-hydroxy-2-methyl-N-(4-cyano-3-trifluoromethylphenylcarbamoyl)propionamide
• 英文别名: (S)-3-(4-aminophenoxy)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide；(2S)-3-(4-aminophenoxy)-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• CAS: 850218-75-6
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃N₃O₃
• 分子量: 379.339
• InChiKey: WQAMMANOVATTAH-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C
• 沸点：
  619.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-aminophenoxy)-2-hydroxy-2-methyl-N-(4-cyano-3-trifluoromethylphenylcarbamoyl)propionamide 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (S)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-(6-(4-(2-fluoro-5-((4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-yl)methyl)benzoyl)piperazin-1-yl)-6-oxohexylamino)phenoxy)-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-CANCER NUCLEAR HORMONE RECEPTOR-TARGETING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CIBLANT DES RÉCEPTEURS HORMONAUX NUCLÉAIRES ANTICANCÉREUX

  摘要：

  该披露涉及从核类固醇受体结合剂中衍生的抗癌化合物，以及含有这些化合物的产品，以及它们的使用和制备方法。

  公开号：

  WO2019222272A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈 在 氯化亚砜 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-3-(4-aminophenoxy)-2-hydroxy-2-methyl-N-(4-cyano-3-trifluoromethylphenylcarbamoyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-CANCER NUCLEAR HORMONE RECEPTOR-TARGETING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CIBLANT DES RÉCEPTEURS HORMONAUX NUCLÉAIRES ANTICANCÉREUX

  摘要：

  该披露涉及从核类固醇受体结合剂中衍生的抗癌化合物，以及含有这些化合物的产品，以及它们的使用和制备方法。

  公开号：

  WO2019222272A1

文献信息

• Arylisothiocyanato selective androgen receptor modulators (SARMs) for prostate cancer
  作者：Dong Jin Hwang、Jun Yang、Huiping Xu、Igor M. Rakov、Michael L. Mohler、James T. Dalton、Duane D. Miller

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.019

  日期：2006.10

  the linker sulfone of R-bicalutamide was maintained or replaced with several alternative linkages including ether, amine, N-methylamine, thioether, and methylene (in this case the product was a racemic mixture) functional groups at the X-position. To expand the structure-activity relationship (SAR) of these arylisothiocyanato AR ligands, B-ring halogenated arylisothiocyanato ligands were also prepared

  制备了一系列新的雄激素受体靶向剂（ARTA），并在雄激素依赖性和非依赖性前列腺癌细胞系中进行了测试。这些试剂是具有异硫氰酸根基取代的B环的比卡鲁胺类似物。同样，R-比卡鲁胺的连接基砜被保持或替换为几个可选的连接基，包括醚，胺，N-甲胺，硫醚和亚甲基（在这种情况下，该产品是外消旋混合物）在X位置的官能团。为了扩大这些芳基异硫氰酸根基AR配体的结构活性关系（SAR），还制备并测试了B环卤代芳基异硫氰酸根基配体。芳基异硫氰酸根基AR配体对AR的结合亲和力范围为0.6到54 nM。其中，硫醚和醚键表现出高结合亲和力（0.6和4.6 nM，与雄激素非依赖性前列腺癌细胞系（DU145，PC-3和PPC-1）相比，对LNCaP（一种雄激素依赖性前列腺癌细胞系）分别具有选择性和选择性的细胞生长抑制作用（约3至6倍），并且膀胱细胞系（TSU-Pr1）。但是，配体在正常猴肾细胞系（CV-1）中是无活性的（IC50>
• Haloacetamide and azide substituted compounds and methods of use thereof
  申请人：Dalton T. James

  公开号：US20050085449A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention relates to a novel class of anti-cancer compounds, which contain a haloacetamide or azide moiety and are, in one embodiment, alkylating agents. These agents, either alone or in a composition, are useful for treating cancer, preventing cancer, delaying the progression of cancer, treating and/or preventing the recurrence of cancer, suppressing, inhibiting or reducing the incidence of cancer, or inducing apoptosis in a cancer cell. Accordingly, the present invention provides a) methods of treating cancer in a subject; b) methods of preventing cancer in a subject; c) methods of delaying the progression of cancer in a subject; d) methods of treating the recurrence of cancer in a subject; e) methods of preventing the recurrence of cancer in a subject; f) methods of suppressing, inhibiting or reducing the incidence of cancer in a subject; and g) methods of inducing apoptosis in a cancer cell; by administering to the subject an anti-cancer compound of the present invention or an analog or metabolite thereof, its N-oxide, ester, pharmaceutically acceptable salt, hydrate, or any combination thereof as described herein.

  本发明涉及一类新型的抗癌化合物，其中包含卤代乙酰胺或叠氮基团，并且在一个实施例中，它们是烷基化剂。这些化合物，无论是单独使用还是作为组合物使用，可用于治疗癌症、预防癌症、延缓癌症进展、治疗和/或预防癌症复发、抑制、阻断或减少癌症发生率，或在癌细胞中诱导凋亡。因此，本发明提供了a)治疗受试者癌症的方法；b)预防受试者癌症的方法；c)延缓受试者癌症进展的方法；d)治疗受试者癌症复发的方法；e)预防受试者癌症复发的方法；f)抑制、阻断或减少受试者癌症发生率的方法；以及g)诱导癌细胞凋亡的方法；通过向受试者给予本发明的抗癌化合物或其类似物或代谢物、其N-氧化物、酯、药学上可接受的盐、水合物，或本文所述的任何组合物。
• [EN] HALOACETAMIDE AND AZIDE SUBSTITUTED COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES SUBSTITUES PAR HALOACETAMIDE ET AZIDE, ET METHODES D'UTILISATION DES COMPOSES
  申请人：UNIV TENNESSEE RES FOUNDATION

  公开号：WO2005037205A3

  公开（公告）日：2006-01-26
• ANTI-CANCER NUCLEAR HORMONE RECEPTOR-TARGETING COMPOUNDS
  申请人：Nuvation Bio Inc.

  公开号：EP3793608A1

  公开（公告）日：2021-03-24
• [EN] ANTI-CANCER NUCLEAR HORMONE RECEPTOR-TARGETING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT DES RÉCEPTEURS HORMONAUX NUCLÉAIRES ANTICANCÉREUX
  申请人：NUVATION BIO INC

  公开号：WO2019222272A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The disclosure relates to anti-cancer compounds derived from nuclear steroid receptor binders, to products containing the same, as well as to methods of their use and preparation.

  该披露涉及从核类固醇受体结合剂中衍生的抗癌化合物，以及含有这些化合物的产品，以及它们的使用和制备方法。