4-(5-(2-chloroacetyl)imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)benzonitrile | 1395225-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-(2-chloroacetyl)imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[5-(2-Chloroacetyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl]benzonitrile；4-[5-(2-chloroacetyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl]benzonitrile
• CAS: 1395225-96-3
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃OS
• 分子量: 301.756
• InChiKey: OBEVOGAHAFBSAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(2-chloroacetyl)imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)benzonitrile 、 苯基硫脲 以 甲醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-(5-(2-(phenylamino)thiazol-4-yl)imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辅助 Hantzsch 噻唑合成 N-苯基-4-(6-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑-5-基)噻唑-2-胺，由 2-氯-1-(6-苯基咪唑)[ 2,1-b]噻唑-5-基）乙酮和硫脲。

  摘要：

  N-Phenyl-4-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)thiazol-2-amines (6a-q) 已通过 2-chloro-1-(6 -苯基咪唑并[2,1-b]噻唑-5-基）乙酮（4a-e）与适当取代的硫脲使用微波加热。乙酮 (4a-e) 是通过 6-苯基咪唑并 [2,1-b] 噻唑 (3a-e) 与氯乙酰氯在回流的 1,4-二恶烷中反应制备的，而噻唑 (3a-e) 是通过以下方法合成的2-溴-1-苯基乙酮（2a-e）与噻唑-2-胺在回流的丙酮中反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.116
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(5-(2-chloroacetyl)imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辅助 Hantzsch 噻唑合成 N-苯基-4-(6-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑-5-基)噻唑-2-胺，由 2-氯-1-(6-苯基咪唑)[ 2,1-b]噻唑-5-基）乙酮和硫脲。

  摘要：

  N-Phenyl-4-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)thiazol-2-amines (6a-q) 已通过 2-chloro-1-(6 -苯基咪唑并[2,1-b]噻唑-5-基）乙酮（4a-e）与适当取代的硫脲使用微波加热。乙酮 (4a-e) 是通过 6-苯基咪唑并 [2,1-b] 噻唑 (3a-e) 与氯乙酰氯在回流的 1,4-二恶烷中反应制备的，而噻唑 (3a-e) 是通过以下方法合成的2-溴-1-苯基乙酮（2a-e）与噻唑-2-胺在回流的丙酮中反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.116