methyl γ-hydroxycrotonate | 4508-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl γ-hydroxycrotonate
• 英文别名: Methyl 4-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 4508-99-0
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: QBFTZEUCFMABJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl γ-hydroxycrotonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (1S,2S,7aS)-2-Methanesulfonyloxy-7,7-dimethoxy-hexahydro-pyrrolizine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Functionalized nitrones. A highly stereoselective and regioselective synthesis of dl-retronecine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00521a062
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-羟基丁酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl γ-hydroxycrotonate
  参考文献：
  名称：

  Carbomethoxylation of epichlorohydrin with cobalt carbonyl and glycidyltrimethylammonium halide co-catalysts. New synthesis of alkali-sensitive epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01287a038

文献信息

• 호모세린계 화합물의 처리 공정
  申请人：CJ CheilJedang Corporation 씨제이제일제당 (주)(120070374352) Corp. No ▼ 110111-3748253BRN ▼104-86-09535

  公开号：KR20150118287A

  公开（公告）日：2015-10-22

  본 발명은 호모세린계 화합물로부터 산업계에서 중요한 화합물의 제조에 중간체로 사용할 수 있는 유용한 화합물을 제조하는 것에 관한 것으로, 간단하고 우수한 효율로 호모세린계 화합물로부터 유용한 화합물을 대량 생산할 수 있는 호모세린계 화합물의 처리 공정을 제공하기 위한 것이다.

  This is the translation of the text into Chinese: 本发明涉及从同系列化合物中制备可用作工业中重要化合物的中间体的有用化合物，旨在提供一种从同系列化合物中大规模生产有用化合物的简单且高效的处理工艺。
• Mutanobactin D from the Human Microbiome: Total Synthesis, Configurational Assignment, and Biological Evaluation
  作者：Felix Pultar、Moritz E. Hansen、Susanne Wolfrum、Lennard Böselt、Ricardo Fróis-Martins、Susanne Bloch、Alberto G. Kravina、Deren Pehlivanoglu、Christina Schäffer、Salomé LeibundGut-Landmann、Sereina Riniker、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.1c04825

  日期：2021.7.14

  formation of the pathogenic yeast Candida albicans. We report the first total synthesis of this natural product, which relies on enantioselective, zinc-mediated 1,3-dipolar cycloaddition and a sequence of cascading reactions, providing the key lipidated γ-amino acid found in mutanobactin D. The synthesis enables configurational assignment, determination of the dominant solution-state structure, and

  Mutanobactin D 是一种从变形链球菌中分离出来的非核糖体环肽，具有减少酵母菌向菌丝转化以及致病性酵母白色念珠菌生物膜形成的活性. 我们报告了这种天然产物的首次全合成，该合成依赖于对映选择性、锌介导的 1,3-偶极环加成反应和一系列级联反应，提供了 mutanobactin D 中发现的关键脂化 γ-氨基酸。该合成实现了构型分配，确定主要溶液状态结构，并研究评估天然产物中发现的脂肽亚结构的稳定性。存储在 IR 光谱指纹区域中的信息与量子化学计算相结合证明是区分 α-取代的 β-酮酰胺差向异构体的关键。合成的 mutanobactin D 推动发现和分析其​​对人类口服联合体其他成员生长的影响。
• Base-Promoted Cycloaddition of γ-Hydroxy- and δ-Hydroxy-α,β-Unsaturated Carbonyls with Azaoxyallyl Cations: Rapid Synthesis of <i>N,O</i> -Heterocycles
  作者：Eun Chae Son、Jiseon Lee、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1002/ejoc.202000368

  日期：2020.5.29

  The synthesis of morpholin‐3‐one and 1,4‐oxazepan‐3‐one skeletons was achieved by the cycloaddition reaction of alcohol‐tethered enones and α‐halohydroxamates. This process proceeds through the addition of the hydroxyl group in the enone to an in‐situ generated azaoxyallyl cation followed by intramolecular aza‐Michael‐type trapping. Morpholin‐3‐ones and 1,4‐oxazepan‐3‐ones could be generated from γ‐hydroxy

  吗啡-3-酮和1,4-氧杂氮杂-3-酮骨架的合成是通过醇拴式烯酮和α-卤代异羟肟酸酯的环加成反应实现的。该过程通过将烯酮中的羟基添加到原位生成的氮杂烯丙基阳离子进行，然后进行分子内的氮杂-Michael型捕获。可以分别从γ-羟基和δ-羟基烯酮生成吗啉3-酮和1,4-氧杂氮杂-3-酮。
• Ammonium-tagged ruthenium-based catalysts for olefin metathesis in aqueous media under ultrasound and microwave irradiation
  作者：Łukasz Gułajski、Andrzej Tracz、Katarzyna Urbaniak、Stefan J Czarnocki、Michał Bieniek、Tomasz K Olszewski

  DOI：10.3762/bjoc.15.16

  日期：——

  performance of ammonium-tagged Ru-based catalysts in olefin metathesis transformations in aqueous media was studied. Differences in the catalytic activity in correlation with the nature of the present counter ion and the size of the N-heterocyclic carbene (NHC) ligand were revealed. The presented methodology allows for preparation of a variety of polar and non-polar metathesis products under environmentally

  研究了微波和超声波辐照对铵标记钌基催化剂在水介质中烯烃复分解转化性能的影响。揭示了与存在的抗衡离子的性质和N-杂环卡宾（NHC）配体的尺寸相关的催化活性的差异。所提出的方法允许在环境友好的条件下制备各种极性和非极性复分解产物。
• Bimetallic Rhodium(II)/Indium(III) Relay Catalysis for Tandem Insertion/Asymmetric Claisen Rearrangement
  作者：Yushuang Chen、Shunxi Dong、Xi Xu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201810410

  日期：2018.12.10

  insertion/asymmetric Claisen rearrangement tandem reaction of N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles with allyl alcohol esters was achieved by bimetallic relay catalytic systems involving achiral rhodium salt and chiral N,N′‐dioxide–indium(III) complex. This manifold could overcome the limitation of single RhII catalysis, providing a straight and facile route to various enantioenriched β/γ‐amino acid derivatives

  N-磺酰基-1,2,3-三唑与烯丙醇酯的催化插入/不对称Claisen重排串联反应的第一个例子是通过涉及非手性铑盐和手性N，N'-二氧化物-铟（ III）复杂。该歧管可以克服单一Rh II催化的局限性，从而以高收率（高达99％）（优异的非对映和对映选择性（高达> 95：5））提供直接且容易的途径，以高产率（高达99％）获得各种对映体富集的β/γ-氨基酸衍生物。博士，98：2 er）。此外，基于控制实验和催化剂的X射线晶体结构，提出了可能的过渡态模型以阐明手性诱导的起源。