2',3',5',6'-tetrahydrospiro[chromene-2,4'-thiopyran]-4(3H)-one | 1599698-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2',3',5',6'-tetrahydrospiro[chromene-2,4'-thiopyran]-4(3H)-one
• 英文别名: spiro[chroman-2,4'-tetrahydrothiopyran]-4-one；spiro[3H-chromene-2,4'-thiane]-4-one
• CAS: 1599698-62-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S
• 分子量: 234.319
• InChiKey: XJSIHDFNHOBDEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5',6'-tetrahydrospiro[chromene-2,4'-thiopyran]-4(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-phenyl-8-(2',3',5',6'-tetrahydrospiro[chroman-2,4'-thiopyran]-4-yl)-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, enantiomeric separation and docking studies of spiropiperidine analogues as ligands of the nociceptin/orphanin FQ receptor

  摘要：

  一系列三氮杂螺癸烷-4-酮衍生物被合成作为潜在的NOP配体。8-(色满-4-基)-1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-4-酮（4）及其5-氟类似物（18）被证明是具有亚微摩尔级EC50值的激动剂。化合物4的单一旋光异构体被分离并测试为NOP激动剂；优旋体R-(+)-4显示出7.34的pEC50值。最后，对NOP受体进行了对接研究，以识别最重要的立体特异性相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4md00082j
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 2'-羟基苯乙酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2',3',5',6'-tetrahydrospiro[chromene-2,4'-thiopyran]-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, enantiomeric separation and docking studies of spiropiperidine analogues as ligands of the nociceptin/orphanin FQ receptor

  摘要：

  一系列三氮杂螺癸烷-4-酮衍生物被合成作为潜在的NOP配体。8-(色满-4-基)-1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-4-酮（4）及其5-氟类似物（18）被证明是具有亚微摩尔级EC50值的激动剂。化合物4的单一旋光异构体被分离并测试为NOP激动剂；优旋体R-(+)-4显示出7.34的pEC50值。最后，对NOP受体进行了对接研究，以识别最重要的立体特异性相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4md00082j

文献信息

• Synthesis and Characterization of New 3^″,5^″-DIARYL-3^″<i>H</i>-Dispiropyran/Thiopyran[4,2′-Chroman-3′,2^″-[1,3,4-Thiadiazol]-4′-One Derivatives and Related Compounds as Anticancer and Antiviral Agents
  作者：Mohamed I. Hegab、Eman. M. H. Morsy、Ahmed E. Abd El-Megeid、Mamdouh M. Ali、W. M. El-Senousy、Hala E. M. Tolan、Farouk A. Gad、Farouk M. E. Abdel-Megeid

  DOI：10.1080/10426507.2015.1032410

  日期：2015.11.2

  inhibiting of human tyrosine kinase showed that most of the tested compounds possess antiproliferative activity as potent to moderate growth inhibitory activity, especially compounds 3b, 5a, 5c, 5e, 5g, and 5k. Also, the prepared compounds were tested against rotavirus Wa strain and adenovirus type 7 and the results showed that two compounds (5e,n) were active.

  图形摘要 摘要 一系列 3",5"-二芳基-3"H-二螺吡喃/噻喃[4,2'-色满-3',2"-[1,3,4-噻二唑]-4'-酮 5a -n 由三螺[四氢吡喃(四氢噻喃)-4,5'-2H-色基-[3,4-e][1,3,4]氧二噻吩-2',3"-色满-2"反应合成4'''-四氢吡喃-(四氢噻喃)]-4''-ones 3a,b与腈亚胺(通过相应腙酰氯的三乙胺脱卤化氢原位生成)。化合物 5a 的单晶衍射增加了对已建立结构的支持。通过抑制人酪氨酸激酶对人乳腺癌MCF-7细胞系进行抗癌评价的结果表明，大多数被测化合物具有抗增殖活性，如有效的中度生长抑制活性，尤其是化合物3b、5a、5c、5e、5g ，和 5k。还，
• Chemical studies of chromanone-thiadiazole, pyridazine and thiosulfin hybrid
  作者：Hegab, Mohamed I.、Tolan, Hala E.M.、Gad, Farouk A.、Abdel-Megeid, Farouk M.E.

  DOI：10.56042/ijc.v62i3.72064

  日期：——
• Synthesis, enantiomeric separation and docking studies of spiropiperidine analogues as ligands of the nociceptin/orphanin FQ receptor
  作者：Umberto M. Battisti、Sandra Corrado、Claudia Sorbi、Andrea Cornia、Annalisa Tait、Davide Malfacini、Maria Camilla Cerlesi、Girolamo Calò、Livio Brasili

  DOI：10.1039/c4md00082j

  日期：——

  A series of triazospirodecanone derivatives were synthesized as potential NOP ligands. 8-(Chroman-4-yl)-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one (4) and its 5-fluoro analogue (18) proved to be active as agonists with EC50 values in the submicromolar range. Single enantiomers of compound 4 were separated and tested as NOP agonists; the eutomer R-(+)-4 showed a pEC50 of 7.34. Finally docking studies were performed on the NOP receptor to identify the most significant stereospecific interactions.

  一系列三氮杂螺癸烷-4-酮衍生物被合成作为潜在的NOP配体。8-(色满-4-基)-1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-4-酮（4）及其5-氟类似物（18）被证明是具有亚微摩尔级EC50值的激动剂。化合物4的单一旋光异构体被分离并测试为NOP激动剂；优旋体R-(+)-4显示出7.34的pEC50值。最后，对NOP受体进行了对接研究，以识别最重要的立体特异性相互作用。