(R)-4-phenyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-4-phenyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (R)-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one；4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one；(R)-dihydro-4-phenyl-(3H)-furan-2-one；(R)-β-phenyl-γ-butyrolactone；(-)-(R)-3-phenyl-γ-butyrolactone；(r,s)-4-Phenyl-dihydro-furan-2-one；(4R)-4-phenyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: YFNSPPHTAARSPD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-phenyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 、 1-[2-(4,5-dimethoxy-2-methylnaphthalen-1-yl)-3,5-dimethoxyphenyl]propan-2-amine 在 2-羟基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以18%的产率得到(+)-(R,1R,3R)-N-<2-<2-(4,5-Dimethoxy-2-methyl-1-naphthyl)-3,5-dimethoxyphenyl>-1-methylethyl>-4-hydroxy-3-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  萘基异喹啉生物碱的合成方法。第2部分。（–）- O-甲基顺氯cladine和（+）- O-甲基hamatine及其对映异构体的总合成

  摘要：

  描述了萘基-异喹啉生物碱（-）- O-甲基-tantantrotrod的非对称全合成；39。该合成方法还提供了到达阻转异构体（+）- O-甲基ham丁啶43和这些生物碱的对映异构体的途径。联芳基键的不对称结构涉及衍生自2-（2-溴-3,5-二甲氧基苯基）-1,3-二恶烷7的格利雅试剂与（+）-（4 S，5 S）-4的反应-（甲氧基甲基）-5-苯基-2-（1,4,5-三甲氧基-2-萘基）-4,5-二氢恶唑5。

  DOI：

  10.1039/p19910000845
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环丁酮 在 1,2,4,5-四氰基苯 、 C₅₂H₃₇O₄P 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到(R)-4-phenyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用30％的H2O2作为氧化剂对3取代的环丁酮的手性磷酸催化不对称Baeyer-Villiger氧化的电荷转移效应

  摘要：

  分子间电荷转移效应首次被用作调节方法，以手性磷酸催化3-芳基环丁酮的不对称Baeyer-Villiger氧化反应来影响不对称催化的对映选择性。发现电子受体添加剂能够通过供体-受体与催化剂的相互作用有效地调节对映选择性，并且在有利的情况下观察到ee值提高了9％。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090292

文献信息

• Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation Catalyzed by Palladium(II) Complexes with Chiral <i>P,N</i>-Ligands
  作者：Andrei V. Malkov、Frédéric Friscourt、Mark Bell、Martin E. Swarbrick、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo800246g

  日期：2008.6.1

  Asymmetric Baeyer–Villiger reaction of symmetrical cyclobutanones 1a−j with urea−hydrogen peroxide (UHP) can be catalyzed by a complex of Pd(II) and the new terpene-derived P,N-ligand 7. The resulting lactones 2a−j were obtained in high yields and with good enantioselectivity (≤81% ee).

  对称cyclobutanones的不对称拜尔-维利格反应1A - Ĵ与脲-过氧化氢（UHP）可以通过一个复杂的Pd（II）和新的萜烯衍生的催化P，ñ -配体7。得到的内酯2a - j以高收率和良好的对映选择性（≤81％ee）获得。
• Palladium-catalyzed, asymmetric Baeyer–Villiger oxidation of prochiral cyclobutanones with PHOX ligands
  作者：Kimberly S. Petersen、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.046

  日期：2011.6

  method for the conversion of prochiral 3-substituted cyclobutanones to enantioenriched γ-lactones through a palladium-catalyzed Baeyer–Villiger oxidation using phosphinooxazoline ligands in up to 99% yield and 81% ee. Lactones of enantiopurity ≥93% could be obtained through a single recrystallization step. Importantly, 3,3-disubtituted cyclobutanones produced enantioenriched lactones containing a β-quaternary

  本报告介绍了一种通用方法，该方法通过使用膦氧恶唑啉配体的钯催化的Baeyer-Villiger氧化，将前手性3取代的环丁酮转化为对映体富集的γ-内酯，产率高达99％，ee高达81％。对映纯度≥93％的内酯可通过一个重结晶步骤获得。重要的是，3，3-二取代的环丁酮产生了富含β-季中心的对映体富集的内酯。
• Comparing the Stereoselective Biooxidation of Cyclobutanones by Recombinant Strains Expressing Bacterial Baeyer–Villiger Monooxygenases
  作者：Florian Rudroff、Joanna Rydz、Freek H. Ogink、Michael Fink、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/adsc.200700072

  日期：2007.6.4

  cyclobutanone structural motif was investigated using a collection of eight monooxygenases of different bacterial origin. This platform of enzymes is able to perform stereoselective biotransformations on an array of structurally diverse substrates. With several ketone precursors, biooxidations yielded enantiocomplementary butyrolactones as key intermediates for the synthesis of natural products and bioactive compounds

  使用八种不同细菌来源的单加氧酶，研究了具有环丁酮结构图案的代表性手性酮的微生物拜耶-维利格氧化。这种酶平台能够在一系列结构多样的底物上进行立体选择性生物转化。与几种酮前体一起，生物氧化产生对映体互补的丁内酯，作为合成天然产物和生物活性化合物的关键中间体。从头产生手性后，微生物的Baeyer-Villiger氧化作用可在脱对称反应中轻松快速地进入几种化合物类别。
• Chiral [2.2.2] Dienes as Ligands for Rh(I) in Conjugate Additions of Boronic Acids to a Wide Range of Acceptors
  作者：Christian Defieber、Jean-François Paquin、Sonia Serna、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol048240x

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] We document a series of investigations that led to new substituted [2.2.2]-diene ligands which display high selectivity in Rh(I)-catalyzed conjugate addition reactions to substrates not previously examined with diene ligands. Moreover, we disclose an unexpected, interesting effect that results from the introduction of a third C=C onto the ligand scaffold (cf. 1).

  [反应：见正文]我们记录了一系列研究，这些研究导致了新的取代的[2.2.2]-二烯配体，在Rh（I）催化的共轭加成反应中，对先前未用二烯配体检查的底物表现出高选择性。此外，我们公开了由于在配体支架上引入了第三个C = C而产生的出乎意料的有趣效果（参见1）。
• Enantioselective 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by rhodium(I)-chiral phosphoramidite complexes
  作者：Kazunori Kurihara、Noriyuki Sugishita、Kengo Oshita、Dongguo Piao、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.04.042

  日期：2007.1

  and P(NMe2)3 as a new ligand for rhodium(I)-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds. The effects of 5a and Feringa’s monodentate phosphoramidite (4, R1, R2 = Et) on the yields and enantioselectivities were fully investigated. The reaction was significantly accelerated in the presence of a base such as KOH and Et3N, allowing the reaction to be completed

  由Shibasaki's联结的-（R）-BINOL和P（NMe 2）3合成手性双齿亚磷酰胺（5a），作为铑（I）催化的芳基硼酸不对称1,4-加成到α，β-的新配体不饱和羰基化合物。充分研究了5a和Feringa单齿亚磷酰胺（4，R 1，R 2  = Et）对产率和对映选择性的影响。在碱例如KOH和Et 3的存在下，反应显着加速N，可在低于50°C的温度下完成反应。在加入到环状烯酮，如2-环戊烯酮，2-环己烯酮，在50℃下在存在2-cycloheptenone的[Rh（COE）2 CL] 2 - 4（R 1，R 2  = ET）复合导致对映选择性高达98％，尽管对无环烯酮（0-70％ee）效果不佳。另一方面，[Rh（nbd）2 ] BF 4和5a之间的络合物在室温下在存在Et 3的情况下于2小时内完成了向环烯酮的加成反应。N的产率为86–99％，ee为96–99.8％。该催化剂对无环烯酮也有