methyl (S,S)-1-(4-nitrobenzenesulfonyl)-6-prop-2-ynyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate | 282527-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S,S)-1-(4-nitrobenzenesulfonyl)-6-prop-2-ynyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,6S)-1-(4-nitrophenyl)sulfonyl-6-prop-2-ynyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carboxylate
• CAS: 282527-11-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 364.379
• InChiKey: JJGFFLLMQVUCLW-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S,S)-1-(4-nitrobenzenesulfonyl)-6-prop-2-ynyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到(2S,6S)-6-(2-丙炔-1-基)-1,2,3,6-四氢-2-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  烯丙基 O,O- 和 N,O-缩醛的闭环复分解

  摘要：

  使用醇或磺酰胺与烷基或芳基 1,2-丙二烯基醚的温和钯催化偶联合成了各种烯丙基 O,O -a ndN,O-缩醛。所得线性缩醛用于通过闭环复分解合成不饱和环，其中缩醛碳±氧碳鎓或 N-磺酰亚胺鎓离子的前体分别±充当进一步引入官能团的反应中心。产物——不饱和氧和氮杂环支架——为衍生提供了多种机会，如取代二氢吡喃、色烯、对映体纯四氢吡啶和对映体纯的喹啉氨基酸的合成所示。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<736::aid-adsc736>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(1-benzyloxyallyl)-(4-nitrobenzenesulfonyl)amino]-(S)-pent-4-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (S,S)-1-(4-nitrobenzenesulfonyl)-6-prop-2-ynyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基 O,O- 和 N,O-缩醛的闭环复分解

  摘要：

  使用醇或磺酰胺与烷基或芳基 1,2-丙二烯基醚的温和钯催化偶联合成了各种烯丙基 O,O -a ndN,O-缩醛。所得线性缩醛用于通过闭环复分解合成不饱和环，其中缩醛碳±氧碳鎓或 N-磺酰亚胺鎓离子的前体分别±充当进一步引入官能团的反应中心。产物——不饱和氧和氮杂环支架——为衍生提供了多种机会，如取代二氢吡喃、色烯、对映体纯四氢吡啶和对映体纯的喹啉氨基酸的合成所示。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<736::aid-adsc736>3.0.co;2-8

文献信息

• A ring-closing metathesis-mediated route to novel enantiopure conformationally restricted cyclic amino acids
  作者：Kim C. M. F. Tjen、Sape S. Kinderman、Henk Hiemstra、Floris P. J. T. Rutjes、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.1039/b001253j

  日期：——

  A combination of palladium-catalysed N,O-acetal formation, ruthenium-catalysed ring-closing metathesis and N-sulfonyliminium ion-mediated C–C bond formation constitutes an efficient and versatile route to a set of enantiomerically pure 2,6-disubstituted unsaturated pipecolic acid derivatives.

  钯催化的 N,O-缩醛形成、钌催化的闭环复分解和 N-磺酰亚胺离子介导的 C-C 键形成的组合构成了一种有效且通用的途径，可生成一组对映体纯的 2,6-二取代不饱和哌可酸衍生物。