(2S,3R,4E)-2-amino-3-hydroxyoctadec-4-enyl-(4'-bromo-5'-hydroxy-2'-nitrophenyl)(phenyl)methyl hydrogen phosphate | 1196665-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2-amino-3-hydroxyoctadec-4-enyl-(4'-bromo-5'-hydroxy-2'-nitrophenyl)(phenyl)methyl hydrogen phosphate
• 英文别名: [(E,2S,3R)-2-amino-3-hydroxyoctadec-4-enyl] [(4-bromo-5-hydroxy-2-nitrophenyl)-phenylmethyl] hydrogen phosphate
• CAS: 1196665-01-6
• 化学式: C₃₁H₄₆BrN₂O₈P
• 分子量: 685.593
• InChiKey: JQXKZSPOQAJFJW-LJCMVZMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-amino-3-hydroxyoctadec-4-enyl-(4'-bromo-5'-hydroxy-2'-nitrophenyl)(phenyl)methyl hydrogen phosphate 在 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-bromo-5-hydroxy-2-nitroso-benzophenone
  参考文献：
  名称：

  笼式神经酰胺 1-磷酸酯类似物：合成和性质

  摘要：

  合成了在光不稳定酯键中带有 7-(二乙氨基) 香豆素 (DECM) 和 4-溴-5-羟基-2-硝基二苯甲基 (BHNB) 基团的鞘脂磷酸酯类似物。通过刺激巨噬细胞增殖证明了“笼养”神经酰胺 1-磷酸类似物在 400-500 nm 照射下释放生物活性母体分子的能力。

  DOI：

  10.1021/jo902076w
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R,1'E)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-(pentadec-1'-enyl)-oxazolidine-3-carboxylate 在 四氮唑 、 盐酸 、 二叔丁基过氧化物 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,3R,4E)-2-amino-3-hydroxyoctadec-4-enyl-(4'-bromo-5'-hydroxy-2'-nitrophenyl)(phenyl)methyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CAGED CERAMIDE-1-PHOSPHATE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE CÉRAMIDE-1-PHOSPHATE BLOQUÉ

  摘要：

  公开号：

  WO2011056599A3