2-oxo-2-phenylethyl hexanoate | 92864-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl hexanoate
• 英文别名: Phenacyl hexanoate
• CAS: 92864-46-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: IFJOXYZXSFJTOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氧气 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2-oxo-2-phenylethyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  一种通过 TMSOTf 催化富电子炔烃的形式化 [3+2] 环加成发散合成杂环的统一方法

  摘要：

  我们提出了一种通过TMSOTf 催化的富电子炔烃的正式 [3+2] 环加成来构建多取代五元杂环的合成方案，其特点是不含任何​​金属、原子经济性和水作为主要副产品。此外，烯基醚加合物已被证实为关键中间体。值得注意的是，通过利用这种方法，我们可以合成范围广泛的多取代呋喃、噻吩和吡咯，并将这种转化扩展到提供稠合聚杂环。该反应可以在克规模上实现，相应的产品是用于生产多种潜在有用支架的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100769

文献信息

• Mishra, M.; Das, B. N.; Sinha, B. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 8, p. 728 - 731
  作者：Mishra, M.、Das, B. N.、Sinha, B. K.

  DOI：——

  日期：——
• HANIS, TOMAS;SMRZ, MIROSLAV;KLIR, PAVEL;MACEK, KAREL;KLIMA, JOSEF;BASE, J+, J. CHROMATOGR., 452,(1988) C. 443-457
  作者：HANIS, TOMAS、SMRZ, MIROSLAV、KLIR, PAVEL、MACEK, KAREL、KLIMA, JOSEF、BASE, J+

  DOI：——

  日期：——
• A Unified Approach for Divergent Synthesis of Heterocycles <i>via</i> TMSOTf‐Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition of Electron‐Rich Alkynes
  作者：Ping Chen、Wei Cao、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1002/adsc.202100769

  日期：2021.10.19

  construction of polysubstituted five-membered heterocycles via TMSOTf-catalyzed formal [3+2] cycloaddition of electron-rich alkynes, which features free from any metal, atom economy and water as the main by-product. Furthermore, alkenyl ether adduct has been verified as the key intermediate. Notably, by utilizing this approach, we can synthesize a broad range of polysubstituted furans, thiophenes and pyrroles

  我们提出了一种通过TMSOTf 催化的富电子炔烃的正式 [3+2] 环加成来构建多取代五元杂环的合成方案，其特点是不含任何​​金属、原子经济性和水作为主要副产品。此外，烯基醚加合物已被证实为关键中间体。值得注意的是，通过利用这种方法，我们可以合成范围广泛的多取代呋喃、噻吩和吡咯，并将这种转化扩展到提供稠合聚杂环。该反应可以在克规模上实现，相应的产品是用于生产多种潜在有用支架的中间体。