2-methyl-3-buten-2-yl senecioate | 21634-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-3-buten-2-yl senecioate
• 英文别名: 2-methylbut-3-en-2-yl 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 21634-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FTRINFHMTBCRER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-buten-2-yl senecioate 在 氯甲烷 、 magnesium 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以163.2 g的产率得到5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-己烯酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR PREPARING 2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXENOIC ACID, 2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXEN-1-OL, AND A CARBOXYLATE ESTER THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种制备如下式（4）所示的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸的方法，包括以下步骤：将如下一般式（1）的格氏试剂进行去质子化反应，其中R1代表具有1至8个碳原子的直链、支链或芳香族单价碳氢基团，X代表氯原子、溴原子或碘原子，以及1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷，形成1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷衍生物；并在1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷衍生物存在下，将如下式（3）的2-甲基-3-丁烯-2-基-3-甲基-2-丁烯酸酯进行重排反应，形成2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸（4）。

  公开号：

  US20210323902A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 3,3-二甲基丙烯酸 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以143.0 g的产率得到2-methyl-3-buten-2-yl senecioate
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR PREPARING 2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXENOIC ACID, 2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXEN-1-OL, AND A CARBOXYLATE ESTER THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种制备如下式（4）所示的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸的方法，包括以下步骤：将如下一般式（1）的格氏试剂进行去质子化反应，其中R1代表具有1至8个碳原子的直链、支链或芳香族单价碳氢基团，X代表氯原子、溴原子或碘原子，以及1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷，形成1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷衍生物；并在1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷衍生物存在下，将如下式（3）的2-甲基-3-丁烯-2-基-3-甲基-2-丁烯酸酯进行重排反应，形成2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸（4）。

  公开号：

  US20210323902A1

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 2-ISOPROPYLIDENE-5-METHYL-4-HEXENYL BUTYRATE
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150119597A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Provided is a simple and efficient method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate. More specifically, provided is a method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate, the method including the steps of: isomerizing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid ester (1) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenoic acid ester (2), reducing thus formed 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenoic acid ester (2) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenol (3), and butyrylating thus formed 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenol (3) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate (4), wherein R represents a C 1-10 hydrocarbon group.

  提供了一种简单高效的生产2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯基丁酸丁酯的方法。具体来说，提供了一种生产2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯基丁酸丁酯的方法，包括以下步骤：将2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸酯（1）异构化为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯酸酯（2），将形成的2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯酸酯（2）还原为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯醇（3），并将形成的2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯醇（3）丁酰化为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯基丁酸丁酯（4），其中R代表一个碳链为C1-10的烃基。
• METHOD FOR PRODUCING (E)-2-ISOPROPYL-5-METHYL-2,4-HEXADIENYL ACETATE
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150119598A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Provided is a simple and efficient method for producing (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate. More specifically, provided is a method for producing (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate including the steps of: isomerizing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid (1) into (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienoic acid (2), reducing thus formed (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienoic acid (2) into (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienol (3), and acetylating thus formed (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienol (3) into (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate (4), wherein Ac represents an acetyl group.

  提供了一种简单高效的生产(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基乙酸酯的方法。更具体地，提供了一种生产(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基乙酸酯的方法，包括以下步骤：将2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸（1）异构化为(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯酸（2），将形成的(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯酸（2）还原为(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯醇（3），将形成的(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯醇（3）乙酰化为(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基乙酸酯（4），其中Ac代表乙酰基。
• Method for producing (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US09126923B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  Provided is a simple and efficient method for producing (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate. More specifically, provided is a method for producing (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate including the steps of: isomerizing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid (1) into (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienoic acid (2), reducing thus formed (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienoic acid (2) into (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienol (3), and acetylating thus formed (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienol (3) into (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate (4), wherein Ac represents an acetyl group.

  提供了一种简单高效的制备(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基醋酸酯的方法。具体来说，提供了一种制备(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯酸(2)的方法，包括以下步骤：将2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸(1)异构化为(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯酸(2)，将形成的(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯酸(2)还原为(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯醇(3)，然后醋酰化形成的(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯醇(3)制备(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基醋酸酯(4)，其中Ac代表醋酸乙酯基。
• Method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2868651A1

  公开（公告）日：2015-05-06

  Provided is a simple and efficient method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate. More specifically, provided is a method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate, the method comprising the steps of: isomerizing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid ester (1) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenoic acid ester (2), reducing thus formed 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenoic acid ester (2) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenol (3), and butyrylating thus formed 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenol (3) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate (4), wherein R represents a C1-10 hydrocarbon group.

  本发明提供了一种生产 2-异亚丙基-5-甲基-4-己烯丁酸酯的简单而有效的方法。更具体地说，提供了一种生产 2-异亚丙基-5-甲基-4-己烯丁酸酯的方法，该方法包括以下步骤：将 2-异亚丙烯基-5-甲基-4-己烯酸酯（1）异构化成 2-异亚丙烯基-5-甲基-4-己烯酸酯（2），将由此形成的 2-异亚丙烯基-5-甲基-4-己烯酸酯（2）还原成 2-异亚丙烯基-5-甲基-4-己烯醇（3）、并将由此形成的 2-异亚丙基-5-甲基-4-己烯醇（3）丁酰化为 2-异亚丙基-5-甲基-4-己烯丁酸酯（4）、 其中 R 代表 C1-10 烃基。
• PROCESSES FOR PREPARING 2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXENOIC ACID, 2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXEN-1-OL, AND A CARBOXYLATE ESTER THEREOF
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3901125A1

  公开（公告）日：2021-10-27

  The present invention provides a process for preparing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid of the following formula (4), comprising steps of: subjecting a Grignard reagent of the following general formula (1), wherein R1 represents a linear, branched, or aromatic monovalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, and X represents a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom, and 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane to a deprotonation reaction to form a 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane derivative; and subjecting 2-methyl-3-buten-2-yl 3-methyl-2-butenoate of the following formula (3) to a rearrangement reaction in the presence of the 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane derivative to form 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid (4).

  本发明提供了一种制备下式（4）的 2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸的工艺，包括以下步骤： 将通式（1）的格氏试剂（其中 R1 代表具有 1 至 8 个碳原子的线性、支链或芳香族单价烃基，X 代表氯原子、溴原子或碘原子）和 1，1，1，3，3，3-六甲基二硅氮烷进行去质子化反应，生成 1，1，1，3，3，3-六甲基二硅氮烷衍生物；并使下式（3）的 2-甲基-3-丁烯-2-基 3-甲基-2-丁烯酸酯在 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷衍生物存在下进行重排反应，生成 2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸（4）。