6-bromo-7-methoxycoumarin | 54102-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-7-methoxycoumarin
• 英文别名: 6-bromo-7-methoxy-2H-chromen-2-one；6-bromo-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 54102-23-7
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• 分子量: 255.068
• InChiKey: JUQWLDVJWGCWHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  382.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-7-methoxycoumarin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Lindlar's catalyst 、 copper(l) iodide 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 124.0h， 生成 6-Naphthoherniarin
  参考文献：
  名称：

  Reisch, Johannes; Bathe, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 543 - 548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6-bromo-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  由1,3,5-三加氧-9-ac啶酮衍生物合成青豆素

  摘要：

  由3-羟基邻氨基苯甲酸与间苯三酚制备1,3,5-三羟基-9（10 H）-ac啶酮（1）。由3-甲氧基蒽酸和间苯三酚制备1，3-二羟基-5-甲氧基-9（10 H）-ac啶酮（2）。在不同条件下1的甲基化得到1-羟基-3,5-二甲氧基（3），1-羟基-3,5-二甲氧基-10-甲基（4），1-羟基-3,5-二甲氧基-4-甲基（5），1,3,5-三甲氧基-10-甲基（6）和1,3,5-三甲氧基-4,10-二甲基（7）类似物。4的脱甲基得到1,3,5-三羟基-10-甲基类似物8。E烯1，2，3和4分别与E-丁烯醇（9）缩合得到4种新的Acrimarins（ac啶酮-香豆素二聚体）10，11 ，分别为12和13，而，啶酮8先前曾报道过acrimarin-G（14）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410104

文献信息

• Total synthesis of murraol, (E)-Suberenol and toward the collective total synthesis of exotines A, cnidimonins A-Cetc
  作者：Xushun Gong、Mengjiao Bai、Guidong Lu、Binquan Yang、Ting Lei、Shizhi Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133061

  日期：2022.11

  Simple and efficient syntheses of murraol and (E)-suberenol were accomplished in just three simple steps from cheap and readily available 4-methoxysalicylaldehyde implementing a protecting-group-free and redox-neutral strategy. In the adopted approach, a practical regioselective bromination reaction and a high yield Mizoroki-Heck reaction from previously inactive bromocoumarin were conducted. This

  简单而有效的 murraol 和 ( E )-suberenol 的合成只需三个简单的步骤，从廉价且容易获得的 4-甲氧基水杨醛实施无保护基和氧化还原中性策略。在所采用的方法中，进行了实用的区域选择性溴化反应和来自先前非活性溴香豆素的高产 Mizoroki-Heck 反应。这种新建立的高产、克级合成方法进一步为一系列新型二聚天然产物的正式合成提供了条件。
• 含有二甲基烯醇基团的化合物的合成方法
  申请人：大理大学

  公开号：CN115477631A

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明公开了含有二甲基烯醇基团的化合物的合成技术领域，具体为含有二甲基烯醇基团的化合物的合成方法；在氮气保护下，向双颈圆底烧瓶中加入磁子并加冷凝管，加入溴代底物1、双(三叔丁基膦)钯(0)、甲苯、三乙胺、烯烃类化合物2；然后将反应瓶密封并置于90℃油浴中；反应完成后(通过TLC监测，约12分钟)，将反应混合物冷却至室温，加入NaHCO3水溶液，然后搅拌5分钟；用乙酸乙酯转移通过硅胶短柱除去不溶性固体，并用乙酸乙酯洗涤；滤液用乙酸乙酯稀释并用水萃取3遍；该专利合成路线简捷，原料简单易得，操作简便，催化剂使用量少且廉价易得，衍生物产率较好。
• 一种香豆素化合物E-Suberenol的合成工艺
  申请人：大理大学

  公开号：CN115521282A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了香豆素化合物E‑Suberenol技术领域的一种香豆素化合物E‑Suberenol的合成工艺；步骤一：5‑溴‑2‑羟基‑4‑甲氧基苯甲醛(17)的合成；步骤二:6‑溴‑7‑甲氧基‑2H‑铬‑2‑酮(3)的合成；步骤三：E‑suberenol(12)的合成；避免毒性试剂(TBAB等)、强腐蚀性浓硫酸以及难以制备的高活性碘化物的使用；使用富电子，大位阻的去活性溴代香豆素类化合物作为中间体，在三烷基膦作用下通过Heck反应高产率合成E‑Suberenol；解决了现有技术纯度不高，产率偏低，不能大量生产的问题；提高反应的原子经济性；提供一种工艺稳定，操作简便，合成效率高的合成方法。
• 一类香豆素衍生物及其制备方法
  申请人：大理大学

  公开号：CN115477630A

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明公开了香豆素衍生物技术领域的一类香豆素衍生物及其制备方法在氮气保护下，向双颈圆底烧瓶中加入磁子并加冷凝管，加入溴代底物1、双(三叔丁基膦)钯(0)、甲苯、三乙胺、烯烃类化合物2；然后将反应瓶密封并置于90℃油浴中；反应完成后(通过TLC监测，约12分钟)，将反应混合物冷却至室温，加入NaHCO3水溶液，然后搅拌5分钟；用乙酸乙酯转移通过硅胶短柱除去不溶性固体，并用乙酸乙酯洗涤；滤液用乙酸乙酯稀释并用水萃取3遍，饱和氯化钠萃取1遍；合并的有机层用无水Na2SO4干燥；湿法上样柱层析纯化后，得到化合物E‑suberenol；解决了现有技术纯度不高，操作复杂，产率偏低，不能大量生产的问题；提高反应的原子经济性。
• 6-Arylcoumarins as Novel Nonsteroidal Type Progesterone Antagonists: An Example with Receptor-Binding-Dependent Fluorescence
  作者：Haruka Sakai、Tomoya Hirano、Shuichi Mori、Shinya Fujii、Hiroyuki Masuno、Marie Kinoshita、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1021/jm2005404

  日期：2011.10.27

  Various 6-arylcoumarin derivatives were designed and synthesized as candidate nonsteroidal type progesterone antagonists. 6-Bromocoumarin derivatives were prepared from the corresponding 4-substituted 2-acetoxy-5-bromobenzaldehyde by employing the Still-Gennari modification of the Horner-Wadsworth-Emmons olefination reaction and were converted to 6-arylcoumarins by means of Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions. The biological activities of these coumarin derivatives were evaluated by means of alkaline phosphatase assay in the T47D human breast carcinoma cell line. Among the synthesized compounds, 36 (IC(50) = 0.12 mu M) and 38 (IC(50) = 0.06 mu M), bearing a five-membered heterocycle, showed potent PR antagonist activity. Competitive binding assay showed that compounds 8 and 34 have potent PR binding affinity. The fluorescence of compound 8 was dependent on the solvent properties and was increased in the presence of PR ligand binding domain. This property might be applicable to the development of fluorescence probes for studies on PR.