1-benzyl-3-(2-(benzyloxy)ethyl)-1H-indole | 149218-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2-(benzyloxy)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: O-benzyl-N-benzyltryptophol；1-Benzyl-3-(2-phenylmethoxyethyl)indole
• CAS: 149218-98-4
• 化学式: C₂₄H₂₃NO
• 分子量: 341.453
• InChiKey: SBJXYJZKAQQQDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(2-(benzyloxy)ethyl)-1H-indole 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.53h， 生成 (1S,3S)-(-)-3-{1-benzyl-3-[2-(benzyloxy)ethyl]-1H-indol-2-yl}-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,7-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Normalindine via Addition of Metalated 4-Methyl-3-cyanopyridine to an Enantiopure Sulfinimine

  摘要：

  A concise total asymmetric synthesis of the tetrahydronaphthyridine alkaloid (-)-normalindine has been accomplished via the addition of a laterally metalated 4-methyl-3-cyanopyridine to a sulfinimine (N-sulfinyl imine) as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo061443+
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-benzyl-3-(2-(benzyloxy)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Novak, Lajos; Hornyanszky, Gabor; Rohaly, Janos, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1877 - 1884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Generation of Diaza-oxyallyl Cation for Cycloaddition in an All-Green Electrolytic System
  作者：Longji Li、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00057

  日期：2018.3.2

  The electro-oxidative generation of diaza-oxyallyl cation and its application to the synthesis of diamine motifs has been explored. Because of the synergistic combination of anodic and cathodic reactions, the current electrochemical method not only avoids the use of a stoichiometric amount of chemical oxidant but also eliminates the need for supporting electrolyte and external base required for effective

  已经研究了二氮杂-氧基烯丙基阳离子的电氧化生成及其在二胺基序合成中的应用。由于阳极和阴极反应的协同结合，当前的电化学方法不仅避免使用化学计量的化学氧化剂，而且消除了支持电解质和有效氧化所需的外部碱的需求。
• Reaction of Donor-Acceptor Cyclobutanes with Indoles: A General Protocol for the Formal Total Synthesis of (±)-Strychnine and the Total Synthesis of (±)-Akuammicine
  作者：Liang-Wen Feng、Hai Ren、Hu Xiong、Pan Wang、Lijia Wang、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201611734

  日期：2017.3.6

  A ligand‐promoted catalytic [4+2] annulation reaction using indole derivatives and donor‐acceptor (D‐A) cyclobutanes is reported, thus providing an efficient and atom‐economical access to versatile cyclohexa‐fused indolines with excellent levels of diastereoselectivity and a broad substrate scope. In the presence of a chiral SaBOX ligand, excellent enantioselectivity was realized with up to 94 % ee

  据报道，使用吲哚衍生物和供体-受体（D-A）环丁烷进行配体促进的催化[4 + 2]环化反应，因此可以高效，原子经济地获得具有优异非对映选择性和非对映选择性的多环己环二氢吲哚。广泛的底物范围。在手性SaBOX配体的存在下，具有高达94％ee的优异对映选择性。这种新颖的合成方法被用作从同一共同核心支架进行（±）-氨苄青霉素的全合成和（±）-士古宁的正式全合成的通用方案。
• Dearomative Indole (3 + 2) Reactions with Azaoxyallyl Cations – New Method for the Synthesis of Pyrroloindolines
  作者：Maria C. DiPoto、Russell P. Hughes、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/jacs.5b10221

  日期：2015.12.2

  report the first examples of the synthesis of pyrroloindolines by means of (3 + 2) dearomative annulation reactions between 3-substituted indoles and highly reactive azaoxyallyl cations. Computational studies using density functional theory (DFT) (B3LYP-D3/6-311G**++) support a stepwise reaction pathway in which initial C–C bond formation takes place at C3 of indole, followed by ring closure to give

  在此，我们报道了通过 3-取代吲哚和高活性氮氧烯丙基阳离子之间的 (3 + 2) 脱芳环化反应合成吡咯并二氢吲哚的第一个例子。使用密度泛函理论 (DFT) (B3LYP-D3/6-311G**++) 的计算研究支持逐步反应途径，其中初始 C-C 键形成发生在吲哚的 C3 处，然后闭环得到观察到的产品。从这些计算中获得的见解表明，溶剂，无论是 TFE 还是 HFIP，都可以通过与氮杂氧基烯丙基阳离子和其他相关中间体的氧的氢键相互作用来稳定过渡态，从而提高这些反应的速率。
• Catalytic C2 prenylation of unprotected indoles: Late-stage diversification of peptides and two-step total synthesis of tryprostatin B
  作者：Yan-Cheng Hu、Ying Li、Ding-Wei Ji、Heng Liu、Hao Zheng、Gong Zhang、Qing-An Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(20)63780-9

  日期：2021.9

  C3 prenylation/migration pathways are engaged in the reaction. Notably, this practical strategy can be applied to the late-stage diversification of tryptophan-based peptides and concise synthesis of tryprostatin B.

  C 2烯丙基化的吲哚广泛存在于各种生物活性天然生物碱中。因此，将异戊二烯基选择性地安装在NH吲哚的C 2位置上具有重要意义。然而，已知的方案通常需要多步程序和化学计量的促进剂。在本文中，我们开发了通过酸催化使廉价的叔戊烯基醇对NH吲哚进行一步一步C2烯丙基化。其显着特征包括良好的区域选择性，阶跃和原子经济性，广泛的底物范围以及简单的催化体系。机理研究表明，C2异戊二烯化和C3异戊二烯化/迁移途径均参与了反应。值得注意的是，该实用策略可应用于色氨酸基肽的后期多样化和Tryprostatin B的简明合成。
• N-heterocyclic carbene and photocatalyst-catalyzed rapid access to indole ketones via radical C(sp3)–H acylation
  作者：Guihua Nie、Ting Tu、Tianhui Liao、Donghan Liu、Wenjun Ye、Shi-Chao Ren

  DOI：10.1039/d4gc00653d

  日期：——

  proceeded via direct acylation of indole benzylic C(sp3)–H bond under the NHC and photocatalyst catalysis. The mild conditions, broad substrate scope, and predictable regioselectivity among multiple potential reactive sites enable efficient access to α-indolyl ketones from readily available 2- or 3-alkyl-substituted indoles. Furthermore, the competitive reaction at the 2- or 3-benzylic position of the

  直接的C(sp 3 )–H官能化反应通过规避底物的预激活，能够为结构复杂的分子开发绿色和简化的合成路线。在此，我们公开了一种原子和步骤经济的合成方法，用于快速获得α-(2-吲哚基)酮和α-(3-吲哚基)酮，它们是生物活性分子和有机合成中的特权结构，尽管通常是制备的通过定制的多步骤策略。该反应在NHC和光催化剂催化下通过吲哚苄基C(sp 3 )-H键的直接酰化进行。温和的条件、广泛的底物范围和多个潜在反应位点之间可预测的区域选择性使得能够从容易获得的2-或3-烷基取代的吲哚中有效地获得α-吲哚基酮。此外，系统地研究了2,3-二烷基取代吲哚的2-或3-苄基位置上的竞争反应。对所得α-（2-或3-吲哚基）酮的进一步转化和生物活性研究突出了该方法的潜在效用。