(E)-N-benzyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acrylamide | 1257880-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acrylamide
• 英文别名: (E)-N-benzyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 1257880-86-6
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO
• mdl: MFCD04956520
• 分子量: 305.299
• InChiKey: VMLWLSHCKLIBCE-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 magnesium bromide ethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以71 %的产率得到(E)-N-benzyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  无外氧化剂催化脱氢合成α,β-不饱和仲酰胺

  摘要：

  α,β-不饱和仲酰胺的直接脱氢合成仍然是一种难以捉摸的转变。在此，我们描述了钯催化的氧化还原中性去饱和来制备 α,β-共轭仲酰胺。在没有外部氧化剂的情况下，该方法依靠 N-O 键断裂作为实现正式脱氢的驱动力。作为对已知方案的补充，这种转化是通过异羟肟酸的独特反应性实现的，从而代表了一种实现羰基去饱和的新策略。所需的共轭仲酰胺可以在反应性更强的酯甚至酮存在下有效合成，从而通过C-C 去饱和作用解决长期存在的 α,β-不饱和仲酰胺问题。

  DOI：

  10.1039/d4sc04419c

文献信息

• Mo(CO)₆-Mediated Carbamoylation of Aryl Halides
  作者：Wei Ren、Motoki Yamane

  DOI：10.1021/jo101611g

  日期：2010.12.17

  A simple method for the synthesis of amides has been developed by molybdenum-mediated carbamoylation of aryl halides. Whereas the conventional palladium-catalyzed three-component coupling reaction requires a large excess of gaseous carbon monoxide, the incorporation of carbon monoxide in this Mo-mediated carbamoylation reaction is so efficient that it requires only a slight excess amount of carbon monoxide

  通过钼介导的芳基卤化物的氨基甲酰化，已经开发出一种简单的酰胺合成方法。常规的钯催化三组分偶联反应需要大量过量的气态一氧化碳，而在Mo介导的氨基甲酰化反应中一氧化碳的掺入非常有效，以至于仅需少量过量的一氧化碳即可。其钼配合物Mo（CO）6。通过使用氨水，该反应不仅可用于合成各种仲酰胺和叔酰胺，而且还可用于伯酰胺的合成。