4-methyl-2H-thiopyran-3,5(4H,6H)-dione | 61363-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-2H-thiopyran-3,5(4H,6H)-dione
• 英文别名: 2-methyl-5-thiacyclohexane-1,3-dione；4-methyl-1-thiacyclohexane-3,5-dione；6-methyl-3-thiacyclohexane-1,5-dione；4-methyl-thiopyran-3,5-dione；(3,5-dioxothian-4-yl) methane；4-Methyl-thiacyclohexan-3,5-dion；4-Methylthiane-3,5-dione
• CAS: 61363-53-9
• 化学式: C₆H₈O₂S
• 分子量: 144.194
• InChiKey: HJKPKJUBEOHVRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2H-thiopyran-3,5(4H,6H)-dione 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,6,16-tristhiabenz<3,4>-D-homoestra-3,5(10),8,14-tetraen-17a-one
  参考文献：
  名称：

  Ramadas, S. R.; Kumaresan, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 906 - 911

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2H-噻喃-3,5(4H,6H)-二酮 以13%的产率得到4-methyl-2H-thiopyran-3,5(4H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  APOPTOSIS INHIBITORS

  摘要：

  含有一般式(I)或其盐所代表的化合物作为活性成分的凋亡抑制剂，其中，W1代表-O-，-CH2-等；W2代表-CH2-等；W3代表-O-，-CH2-等；X代表CH，C-等；A代表公式(α)，其中W4代表-O-，-CH2-等；W5代表-CH2-，等；W6代表-O-，CH2-等。这些凋亡抑制剂能够抑制Fas配体诱导的WC8细胞的凋亡。在动物模型中，它们能够强烈抑制暴发性肝炎的进展并缓解由抗癌药物引起的脱发。由于具有高度的安全性，这些凋亡抑制剂可用作有益的药物。

  公开号：

  EP1048640A1

文献信息

• Desymmetric Enantioselective Reduction of Cyclic 1,3-Diketones Catalyzed by a Recyclable <i>P</i>-Chiral Phosphinamide Organocatalyst
  作者：Xu-Long Qin、Ang Li、Fu-She Han

  DOI：10.1021/jacs.1c00277

  日期：2021.2.24

  The P-stereogenic phosphinamides are a structurally novel skeletal class which has not been investigated as chiral organocatalysts. However, chiral cyclic 3-hydroxy ketones are widely used as building blocks in the synthesis of natural products and bioactive compounds. However, general and practical methods for the synthesis of such chiral compounds remain underdeveloped. Herein, we demonstrate that

  的P -stereogenic phosphinamides是还没有被研究作为手性有机催化剂结构上新颖的骨架类。然而，手性环状3-羟基酮被广泛用作天然产物和生物活性化合物合成中的结构单元。但是，合成这类手性化合物的一般和实用方法仍未开发。在此，我们证明了P-立体生成的次膦酰胺是用于环状1，3-二酮的不对称对映选择性还原的有力有机催化剂，为合成手性环状3-羟基酮提供了有用的方法。该协议显示了广泛的底物范围，适用于一系列环状的2,2-二取代的五元和六元1,3-二酮。可以获得具有高对映选择性（高达98％ee）和非对映选择性（高达99：1 dr）的带有全碳手性季中心的手性环状3-羟基酮产物。最重要的是，反应实际上可以以克为单位进行，并且催化剂可以重复使用而不会损害催化效率。机理研究表明，由P形成的中间体-立体生成的次膦酰胺和儿茶酚硼烷是真正的催化活性物质。结果本文公开用于设计和使用显影等反应兆头P
• Oxa- and thia-steroids
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04083852A1

  公开（公告）日：1978-04-11

  16-Oxa- and 16-thia-D-homo-estrogen derivatives useful as postcoital oral contraceptives which are produced by total synthesis from 1-vinyltetralin-1-ols or their thiuronium derivatives on reactions with 4-substituted tetrahydropyran- or tetrahydrothiopyran-3,5-diones, and subsequent appropriate modifications.

  16-Oxa-和16-thia-D-homo-雌激素衍生物是一种有用的事后口服避孕药，它们是通过从1-乙烯基四氢萘酚或其硫脲衍生物开始的全合成反应中，与4-取代四氢吡喃-或四氢噻吩-3,5-二酮反应，然后进行适当的修饰而产生的。
• Novel type of oxa- and thia-steroids
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04130565A1

  公开（公告）日：1978-12-19

  16-Oxa- and 16-thia-D-homo-estrogen derivatives useful as postcoital oral contraceptives which are produced by total synthesis from 1-vinyltetralin-1-ols or their thiuronium derivatives on reactions with 4-substituted tetrahydropyran- or tetrahydrothiopyran-3,5-diones, and subsequent appropriate modifications.

  16-氧-和16-硫-D-同型雌激素衍生物，可用作事后口服避孕药，这些衍生物通过从1-乙烯基四氢萘-1-醇或其硫脲衍生物开始的全合成反应中，与4-取代的四氢吡喃-或四氢噻吩-3,5-二酮反应，随后进行适当的修饰而制得。
• Totally synthetic steroid heterocycles.††Part IX, Terasawa T., and Okada T., J. ORG. CHEM. 46, 381 (1981). Part X. Synthesis of racemic a-nor-3.16-dithia- and 2-methyl-a-nor-3-oxa-16-thia-d-homo-1, 5(10),8,14-estratetraen-17a-ols
  作者：T. Terasawa、T. Okada

  DOI：10.1016/0039-128x(81)90045-3

  日期：1981.4

  Abstract As a part of synthetic modifications directed toward biologically active 16-thia- d -homoestrogens, synthesis of the title steroids via the Torgov-Wendler route is described.

  摘要 作为针对具有生物活性的 16-硫杂-d-同型雌激素的合成修饰的一部分，描述了通过 Torgov-Wendler 路线合成标题类固醇。
• Studies on vitamin D (calciferol) and its analogs. 24. Heterocalciferols: novel 3-thia and 3-sulfinyl analogs of 1.alpha.-hydroxyvitamin D3
  作者：Alberto Haces、William H. Okamura

  DOI：10.1021/ja00386a043

  日期：1982.11