(3S,3aR,7S,7aS)-2-acetyl-7-(2-hydroxyethyl)-3-propan-2-yloxy-7a-(2-trimethylsilylethynyl)-3,3a,4,7-tetrahydroisoindol-1-one | 247145-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,3aR,7S,7aS)-2-acetyl-7-(2-hydroxyethyl)-3-propan-2-yloxy-7a-(2-trimethylsilylethynyl)-3,3a,4,7-tetrahydroisoindol-1-one
• CAS: 247145-03-5
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄Si
• 分子量: 377.556
• InChiKey: GOOLDWZOJQVTJY-LXZJYRNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,7S,7aS)-2-acetyl-7-(2-hydroxyethyl)-3-propan-2-yloxy-7a-(2-trimethylsilylethynyl)-3,3a,4,7-tetrahydroisoindol-1-one 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 (1S,2R,6R,7S,8S)-7-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxymethyl]-9-methyl-1-vinyl-9-aza-tricyclo[4.4.0.0^2,8]dec-4-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  一个关键三环中间体的对映选择性合成途中到（+） - gelsemine

  摘要：

  描述了从（S）-5-异丙氧基吡咯啉-2-酮开始的对映纯三环内酰胺的有效合成。该三环内酰胺的外消旋物是我们先前发表的外消旋甘露糖胺的全合成中的中间体，因此本工作为对映体纯生物碱的合成铺平了道路。合成途径包括Sonogashira偶联，高度选择性的Diels-Alder反应和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯介导的N-酰基亚胺离子环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01132-6
• 作为产物：
  描述：

  三丁基(三甲基甲硅烷基乙炔基)锡 在 双(乙腈)氯化钯(II) 对苯二酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (3S,3aR,7S,7aS)-2-acetyl-7-(2-hydroxyethyl)-3-propan-2-yloxy-7a-(2-trimethylsilylethynyl)-3,3a,4,7-tetrahydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  一个关键三环中间体的对映选择性合成途中到（+） - gelsemine

  摘要：

  描述了从（S）-5-异丙氧基吡咯啉-2-酮开始的对映纯三环内酰胺的有效合成。该三环内酰胺的外消旋物是我们先前发表的外消旋甘露糖胺的全合成中的中间体，因此本工作为对映体纯生物碱的合成铺平了道路。合成途径包括Sonogashira偶联，高度选择性的Diels-Alder反应和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯介导的N-酰基亚胺离子环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01132-6

文献信息

• Enantioselective synthesis of a key tricyclic intermediateen route to (+)-gelsemine
  作者：Jan Dijkink、Jean-Christophe Cintrat、W.Nico Speckamp、Henk Hiemstra

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01132-6

  日期：1999.8

  The efficient synthesis of an enantiopure tricyclic lactam starting from (S)-5-isopropoxypyrrolin-2-one is described. The racemate of this tricyclic lactam is an intermediate in our previously published total synthesis of racemic gelsemine, so that the present work paves the way for the synthesis of the enantiopure alkaloid. The synthetic route includes a Sonogashira coupling, a highly selective Diels-Alder

  描述了从（S）-5-异丙氧基吡咯啉-2-酮开始的对映纯三环内酰胺的有效合成。该三环内酰胺的外消旋物是我们先前发表的外消旋甘露糖胺的全合成中的中间体，因此本工作为对映体纯生物碱的合成铺平了道路。合成途径包括Sonogashira偶联，高度选择性的Diels-Alder反应和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯介导的N-酰基亚胺离子环化为关键步骤。