3β-ethoxy-7α-<(2-hydroxy)ethyl>-2-methyl-2,3,3aβ,4,7,7aβ-hexahydro-1H-isoindol-1-one | 116072-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3β-ethoxy-7α-<(2-hydroxy)ethyl>-2-methyl-2,3,3aβ,4,7,7aβ-hexahydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: (3S,3aR,7S,7aS)-3-ethoxy-7-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-isoindol-1-one
• CAS: 116072-06-1；116072-07-2；138332-58-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: DPGLCKPAOXTAJC-DCQANWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-hexa-3,5-dien-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3β-ethoxy-7α-<(2-hydroxy)ethyl>-2-methyl-2,3,3aβ,4,7,7aβ-hexahydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  关于胶凝胺的合成研究，I在非对称的顺式六氢邻苯二甲酰亚胺的高度区域选择性还原中，抗周平面作用的重要性

  摘要：

  在针对明胶总合成的研究过程中，发现了区域选择性的一个例外实例。顺式-六氢邻苯二甲酰亚胺通过一个烷基的存在而不对称（见图1），被硼氢化钠还原成相应的羟基内酰胺，具有很高的区域选择性。相应的顺式-四氢邻苯二甲酰亚胺显示出低得多的选择性。这些发现是根据酰亚胺分子的构象偏爱和反平面作用进行解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87680-8

文献信息

• Synthetic studies towards gelsemine, I The importance of the antiperiplanar effect in the highly regioselective reduction of non-symmetrical cis-hexahydrophthalimides
  作者：Robert J. Vijn、Henk Hiemstra、Joost J. Kok、Martin Knotter、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87680-8

  日期：1987.1

  During studies aimed at the total synthesis of gelsemine an exceptional example of regioselectivity has been discovered. cis-Hexahydrophtnalimides, which are non-symmetrical through the presence of one alkyl group (see Figure 1), are reduced by sodium borohydride into the corresponding hydroxy lactams with very high regioselectivity. The corresponding cis-tetrahydrophthalimides exhibit much lower selectivity

  在针对明胶总合成的研究过程中，发现了区域选择性的一个例外实例。顺式-六氢邻苯二甲酰亚胺通过一个烷基的存在而不对称（见图1），被硼氢化钠还原成相应的羟基内酰胺，具有很高的区域选择性。相应的顺式-四氢邻苯二甲酰亚胺显示出低得多的选择性。这些发现是根据酰亚胺分子的构象偏爱和反平面作用进行解释的。
• Synthetic studies toward gelsemine. 2. Preparation of the tetracyclic skeletal part by way of a highly stereospecific intramolecular reaction of a silyl enol ether with an N-acyliminium ion
  作者：Henk Hiemstra、Robert Jan Vijn、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo00251a049

  日期：1988.8