5-(2-aminophenyl)-3-(2-furyl)-1H-1,2,4-triazole | 104615-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-aminophenyl)-3-(2-furyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(2-furyl)-5-(2-aminophenyl)-1,2,4-triazole；2-[5-(furan-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]aniline；2-[5-(furan-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]aniline
• CAS: 104615-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• mdl: MFCD18179901
• 分子量: 226.238
• InChiKey: KGGBVMKYESRXGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  491.1±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-aminophenyl)-3-(2-furyl)-1H-1,2,4-triazole 在 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-[[2-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-yl]sulfanyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-杂芳基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6 H）-硫酮及其S-取代的衍生物：合成，光谱数据和生物活性。

  摘要：

  在继续寻找新颖的，生物学上有效的杂环剂时，已开发出几种合成2-杂芳基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6 H）-硫酮的方法：羰基硫醇化，[2-（3-杂芳基-[1,2,4]三唑-5-基）苯基]胺的[5 + 1]与二硫化碳，乙基黄原酸钾或芳基异硫氰酸酯的环缩合，以及2-异硫氰酸根合苄腈与酰肼的原位反应。通过对相应的乙酸进行氨解并将其烷基化，可得到一系列的NR-2-[（2-杂芳基-[1,2,4]三唑-[1,5-c]喹唑啉-5-基）硫代]乙酰胺。硫醇钾盐与NR-2-氯乙酰胺。已经确定，一些硫醇钾4 a-4 d，4 h和4 i对金黄色葡萄球菌具有很高的抗菌活性，最低抑菌浓度为12。5μgmL-1，最低杀菌浓度为25μgmL-1，超过了甲氧苄啶的值。此外，研究了{2- [3-（1 H-吲哚-2-基）-1 H-1,2,4-三唑-5-基]苯基}胺2 i在100-0.01μM的浓度范围内在9种

  DOI：

  10.1002/cplu.201500051
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧基亚甲基-2-氨基苯甲腈 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(2-aminophenyl)-3-(2-furyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Gatta, Franco; Giudice, Del, Maria Rosaria; Borioni, Maria, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, p. 11 - 16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Diverse Azolo[<i>c</i>]quinazolines by Palladium(II)- Catalyzed Aerobic Oxidative Insertion of Isocyanides
  作者：Tjøstil Vlaar、Lisa Bensch、Jasper Kraakman、Christophe M. L. Vande Velde、Bert U. W. Maes、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/adsc.201301129

  日期：2014.4.14

  We report the palladium(II)‐catalyzed aerobic oxidative coupling of isocyanides with various (2‐aminophenyl)azoles using air as the stoichiometric oxidant. A diverse range of medicinally valuable azolo[c]quinazolines was obtained by this new approach.

  我们报告了使用空气作为化学计量氧化剂，钯（II）催化的异氰酸酯与各种（2-氨基苯基）唑类的好氧氧化偶联。通过这种新方法，获得了多种医学上有价值的氮杂[ c ]喹唑啉。
• Synthesis and Evaluation of Adenosine Antagonist Activity of a Series of [1,2,4]Triazolo[1,5-c]quinazolines
  作者：Carmen Balo、Carmen López、José Manuel Brea、Franco Fernánde、Olga Caamaño

  DOI：10.1248/cpb.55.372

  日期：——

  series of [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines were prepared in satisfactory yields by reaction of some derivatives of 2-aminobenzohydrazide with several hydrochlorides of aromatic amidines, and their binding affinities for the recombinant human adenosine A2A and A2B receptors were determined. None of the new compounds showed noteworthy affinity for these receptors, though a very high affinity for the A2A

  通过2-氨基苯甲酰肼的某些衍生物与几种芳香族hydro盐酸盐的反应及其对重组人腺苷A2A的结合亲和力，以令人满意的收率制备了一系列[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉确定了A2B受体。新化合物均未显示出对这些受体的显着亲和力，尽管对A2A受体的亲和力非常高，因此对其中一种合成的化合物显示出很高的A2A / A2B选择性。
• FRANCIS, JOHN E.;GELOTTE, KARL O.
  作者：FRANCIS, JOHN E.、GELOTTE, KARL O.

  DOI：——

  日期：——
• ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) ACTIVATOR COMPOUNDS AS CANCER THERAPEUTICS
  申请人：THE BROAD INSTITUTE, INC.

  公开号：US20220017524A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The present disclosure relates to compositions and methods for the diagnosis and treatment or prevention of cancers, particularly cancers that exhibit elevated expression of FOXA1 and/or FOXA1 gene targets, such as certain breast, liver and/or prostate cancers, including luminal and/or ER-positive forms of breast cancer. Three previously identified adenosine receptor antagonists, CGS-15943, MRS-1220 and SCH-58261, as well as furan ring moiety-possessing derivatives of CGS-15943 are specifically provided for killing cancer cells in a manner that appears to involve activation of the aryl hydrocarbon receptor (AHR) by such compounds. The instant disclosure therefore provides for selecting and/or administering CGS-15943, MRS-1220, SCH-58261 and/or a furan-possessing derivative of CGS-15943, MRS-1220 and/or SCH-58261 as a therapeutic agent to target a cancer cell and/or subject having or at risk of developing a cancer. Methods and compositions for therapies that include such compounds are also provided
• [EN] A POLYMERIC MATRIX FOR THE PREPARATION OF MEMBRANES AND A MEMBRANE MADE OF THE POLYMERIC MATRIX<br/>[FR] MATRICE POLYMÈRE DESTINÉE À LA PRÉPARATION DE MEMBRANES, ET MEMBRANE CONSTITUÉE DE LA MATRICE POLYMÈRE
  申请人：TECHNICKÁ UNIVERZITA V LIBERCI

  公开号：WO2017215682A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The polymeric matrix for the preparation of membranes contains a solution of polyethersulfone, N-methyl-2-pyrrolidone and polyvinylpyrrolidone and further an organic additive selected from the group consisting of 1-([1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-2-ylthio)-3-(2-methoxyphenoxy) propan-2-ol, potassium 2-(furan-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-5-thiolate, 1-(4-chloro-2-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl) urea and 2-(3-(furan-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl) aniline.