5-amino-2-(2-furyl)-<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazoline | 104615-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-amino-2-(2-furyl)-<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazoline
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-5-amine；2-(Furan-2-YL)-[1,2,4]triazolo[1,5-C]quinazolin-5-amine
• CAS: 104615-28-3
• 化学式: C₁₃H₉N₅O
• 分子量: 251.247
• InChiKey: WTQTWLIUVOLCCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-amino-2-(2-furyl)-<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazoline 在 吡啶 作用下， 以96%的产率得到N-[2-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一系列[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉的腺苷拮抗剂活性的合成和评价。

  摘要：

  通过2-氨基苯甲酰肼的某些衍生物与几种芳香族hydro盐酸盐的反应及其对重组人腺苷A2A的结合亲和力，以令人满意的收率制备了一系列[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉确定了A2B受体。新化合物均未显示出对这些受体的显着亲和力，尽管对A2A受体的亲和力非常高，因此对其中一种合成的化合物显示出很高的A2A / A2B选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.372
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-furyl)<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazoline-5(6H)-thione 在 ammonium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 5-amino-2-(2-furyl)-<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  一系列新型三唑并喹唑啉腺苷拮抗剂的结构活性曲线。

  摘要：

  在寻找苯并二氮杂receptor受体调节剂期间，发现了一种高效的腺苷拮抗剂（CGS 15943）。该化合物定义为规范结构9-氯-2-（2-呋喃基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺（2a）和9的共振稳定杂化物-氯-2-（2-呋喃基）-5,6-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-c]-喹唑啉-5-亚胺（2b）。极性介质中的光谱证据和化学反应性支持胺形式2a作为两个规范结构的主要贡献者。描述了2及其一些类似物的合成以及在四个生物学测试系统中的构效关系。用氢，羟基取代9-氯基 甲氧基或甲氧基使化合物在A1和A2受体上具有可比的结合力，但在豚鼠气管条带中作为2-氯腺苷的拮抗剂的活性要低得多。通常，5-氨基的烷基化导致结合活性的丧失，特别是在A2受体上的结合活性的丧失，以及在气管模型中的活性的完全丧失。2-呋喃基的修饰在所有测试系统中引起明显的活性损失。

  DOI：

  10.1021/jm00400a022

文献信息

• Triazoloquinazoline compounds, and their methods of preparation,
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04713383A1

  公开（公告）日：1987-12-15

  [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is optionally substituted phenyl, pyridyl, furyl thienyl, dihydro or tetrahydro furanyl or thienyl, pyranyl, or 0-ribofuranosyl; R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl; X is oxygen or NR.sub.3, R.sub.3 is as defined in the claims, and ring A is unsubstituted or substituted as set forth in the claims. The compounds wherein X is N--R.sub.3 are especially useful as adenosine antagonists and for the treatment of asthma. The compounds wherein X is oxygen are useful as benzodiazepine antagonists and as intermediates in the synthesis of the compounds wherein X is N--R.sub.3.

  公式为##STR1##的[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉化合物，其中R.sub.1是可选取代的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、二氢或四氢呋喃基或噻吩基、吡喃基或0-核糖呋喃基；R.sub.2是氢或较低的烷基；X是氧或NR.sub.3，R.sub.3如权利要求所定义，环A未取代或如权利要求所述取代。其中X为N-R.sub.3的化合物尤其适用于腺苷拮抗剂和哮喘治疗。其中X为氧的化合物适用于苯二氮平拮抗剂，并作为X为N-R.sub.3的化合物合成中间体。
• Phenotypic Discovery of Triazolo[1,5-<i>c</i>]quinazolines as a First-In-Class Bone Morphogenetic Protein Amplifier Chemotype
  作者：Fabian Wesseler、Stefan Lohmann、Daniel Riege、Jonas Halver、Aileen Roth、Christian Pichlo、Sabrina Weber、Masanari Takamiya、Eva Müller、Jana Ketzel、Jana Flegel、Adrian Gihring、Sepand Rastegar、Jessica Bertrand、Ulrich Baumann、Uwe Knippschild、Christian Peifer、Sonja Sievers、Herbert Waldmann、Dennis Schade

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01199

  日期：2022.11.24

  Phenotypic drug discovery (PDD) continues to fuel the research and development pipelines with first-in-class therapeutic modalities, but success rates critically depend on the quality of the underlying model system. Here, we employed a stem cell-based approach for the target-agnostic, yet pathway-centric discovery of small-molecule cytokine signaling activators to act as morphogens during development and

  表型药物发现 (PDD) 继续以一流的治疗方式推动研发管道，但成功率主要取决于基础模型系统的质量。在这里，我们采用了一种基于干细胞的方法来发现与目标无关但以通路为中心的小分子细胞因子信号激活剂，以在发育和再生过程中充当形态发生素。公正筛选鉴定出三唑并 [1,5- c]喹唑啉作为骨形态发生蛋白 (BMP) 通路的体外和体内活性放大器。细胞 BMP 输出通过 BMP-Smad 蛋白的增强和持续可用性来刺激，严格依赖于最小的 BMP 输入。整体目标反卷积揭示了一种独特的双重靶向机制，即酪蛋白激酶 1 和磷脂酰肌醇 3-激酶同种型作为有效放大成骨 BMP 信号传导的关键效应物。这项工作强调了 PDD 发现未被识别的多药理学特征的资产，在这种情况下显着扩展了 BMP 调制器的化学和药物空间。
• Triazolochinazolinverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0181282A1

  公开（公告）日：1986-05-14

  Verbindungen der Formel sowie Salze davon werden offenbart, worin R1, R2, X und Ring A die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, ferner Verfahren zu ihrer Herstellung; pharmazeutische Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten, und ihre Verwendung als Anxiomodulatoren und Benzodiazepinantagonisten.

  公开了式中 R1、R2、X 和环 A 具有说明中给出的含义的化合物及其盐类、其制备工艺、含有这些化合物的药物组合物以及它们作为焦虑调节剂和苯二氮卓拮抗剂的用途。
• Gatta, Franco; Giudice, Del, Maria Rosaria; Borioni, Maria, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, p. 11 - 16
  作者：Gatta, Franco、Giudice, Del, Maria Rosaria、Borioni, Maria

  DOI：——

  日期：——
• FRANCIS, JOHN E.;CASH, WILLIAM D.;PSYCHOYOS, STACY;GHAI, GEETHA;WENK, PAU+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 1014-1020
  作者：FRANCIS, JOHN E.、CASH, WILLIAM D.、PSYCHOYOS, STACY、GHAI, GEETHA、WENK, PAU+

  DOI：——

  日期：——