2-methyl-N-(2-methylbut-3-en-2-yl)aniline | 1335229-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(2-methylbut-3-en-2-yl)aniline
• CAS: 1335229-15-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: LYKWOCZVFIUNJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-(2-methylbut-3-en-2-yl)aniline 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Light-induced stereospecific intramolecular [2+2]-cycloaddition of atropisomeric 3,4-dihydro-2-pyridones

  摘要：

  具有固定构型的3,4-二氢-2-吡啶酮在溶液中经历立体特异性的[2+2]-光环加成反应，表现出高度的立体选择性（产物的对映体过量值大于98%，非对映体过量值大于96%）。光转化过程中的手性传递可以基于双自由基的稳定性/反应性来解释。

  DOI：

  10.1039/c2cc37123e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-N-(2-methylbut-3-en-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铑催化的三烯丙基三氯乙酰亚氨酸酯的胺化反应合成α，α-二取代的芳胺

  摘要：

  用未活化的芳族胺进行的铑催化的三烯丙基三氯乙酰亚氨酸叔胺的区域选择性胺化是制备α，α-二取代的烯丙基芳基胺的一种直接有效的方法，产率高，区域选择性好。该方法适用于各种未活化的伯胺和仲胺，并允许分两步制备反向的预酰化吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol202313y

文献信息

• 10.1055/a-2347-1102
  作者：Xu, Wenbin

  DOI：10.1055/a-2347-1102

  日期：——

  A highly regioselective synthesis of allylic amines based on a tungsten-catalyzed allylic amination has been developed. This protocol, which is catalyzed by commercially available W(CO)3(MeCN)3 and 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine, permits the formation of synthetically useful branched allylic N-aryl- and N-alkylamines in moderate to good yields with a >20:1 branched/linear ratio under mild conditions

  已经开发出基于钨催化烯丙胺化的烯丙胺的高度区域选择性合成。该方案由市售的 W(CO) 3 (MeCN) 3 和 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶催化，允许在温和条件下以中等至良好的产率形成合成有用的支化烯丙基 N-芳基胺和 N-烷基胺，支化/直链比例 >20:1。不含贵金属的催化系统补充了由 Ir 或 Rh 络合物催化的传统烯丙胺化反应。
• Light-induced stereospecific intramolecular [2+2]-cycloaddition of atropisomeric 3,4-dihydro-2-pyridones
  作者：Elango Kumarasamy、J. Sivaguru

  DOI：10.1039/c2cc37123e

  日期：——

  Atropisomeric 3,4-dihydro-2-pyridones undergo stereospecific [2+2]-photocycloaddition in solution with high stereoselectivity (ee > 98% and de > 96%) in the product. The chiral transfer during phototransformation was rationalized based on the stability/reactivity of the biradical.

  具有固定构型的3,4-二氢-2-吡啶酮在溶液中经历立体特异性的[2+2]-光环加成反应，表现出高度的立体选择性（产物的对映体过量值大于98%，非对映体过量值大于96%）。光转化过程中的手性传递可以基于双自由基的稳定性/反应性来解释。
• Synthesis of α,α-Disubstituted Aryl Amines by Rhodium-Catalyzed Amination of Tertiary Allylic Trichloroacetimidates
  作者：Jeffrey S. Arnold、Gregory T. Cizio、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/ol202313y

  日期：2011.10.21

  The rhodium-catalyzed regioselective amination of tertiary allylic trichloroacetimidates with unactivated aromatic amines is a direct and efficient approach to the preparation of α,α-disubstituted allylic aryl amines in good yield and with excellent regioselectivity. This method is applicable to a variety of unactivated primary and secondary amines and allows for the preparation of reverse prenylated

  用未活化的芳族胺进行的铑催化的三烯丙基三氯乙酰亚氨酸叔胺的区域选择性胺化是制备α，α-二取代的烯丙基芳基胺的一种直接有效的方法，产率高，区域选择性好。该方法适用于各种未活化的伯胺和仲胺，并允许分两步制备反向的预酰化吲哚。