ethyl (E)-4-chloro-2,4-pentadienoate | 209344-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4-chloro-2,4-pentadienoate
• 英文别名: 4-Chloro-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester；ethyl (2E)-4-chloropenta-2,4-dienoate
• CAS: 209344-26-3
• 化学式: C₇H₉ClO₂
• 分子量: 160.6
• InChiKey: PIOMPUNIWAQCTF-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-chloro-2,4-pentadienoate 在 咪唑 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lead(II) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（+）-Altohyrtin A /海绵抑素1。

  摘要：

  作为一种异常有效的抗有丝分裂大环内酯，altohyrtin A / spongistatin 1在癌症化学疗法中显示出广阔的前景，但其天然海绵中的极度稀缺性阻止了其进一步的临床前开发。已经实现了利用硼介导的羟醛键结构的高度立体控制的全合成，首次提供了有用量的合成材料。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011105)40:21<4055::aid-anie4055>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  penta-3,4-dienoic acid ethyl ester 在 potassium permanganate 、 草酰氯 、 苄基三乙基氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 ethyl (E)-4-chloro-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  The manganese-mediated regioselective chlorination of allenes in synthetic approaches towards the spongistatins and halomon natural products

  摘要：

  The first examples for the chlorination of allenes using manganese reagents generated from potassium permanganate and benzyl triethylammonium chloride in the presence of the chlorine donors oxalyl chloride or chlorotrimethylsilane are reported with the aim of developing useful synthetic routes to the spongistatin and halomon marine natural products. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01410-5

文献信息

• Synthesis of the EF Fragment of Spongistatin 1
  作者：Steven V. Ley、Shigeru Kawahara、Matthew J. Gaunt、Alessandra Scolaro、Shigeo Yamanoi

  DOI：10.1055/s-2005-871960

  日期：——

  The EF fragment of spongistatin 1 was prepared diastereoselectively from 3,4,5-tri-O-benzyl-D-glucal.

  海绵抑素 1 的 EF 片段是从 3,4,5-tri-O-benzyl-D-glucal 非对映选择性制备的。
• The stereocontrolled total synthesis of altohyrtin A/spongistatin 1: the southern hemisphere EF segment
  作者：Ian Paterson、Mark J. Coster、David Y.-K. Chen、José L. Aceña、Jordi Bach、Linda E. Keown、Thomas Trieselmann

  DOI：10.1039/b504149j

  日期：——

  The fully functionalised C29-C51 southern hemisphere of altohyrtin A/spongistatin 1 , incorporating the E- and F-ring tetrahydropyran rings and the unsaturated side chain, has been synthesised in a highly convergent and stereocontrolled manner. Key steps in the synthesis of this phosphonium salt include four highly diastereoselective, substrate-controlled, boron aldol reactions to establish key C-C

  高度融合和立体控制的方式合成了功能完备的altohyrtin A /海绵抑素1的C29-C51南半球，其中包含E和F环四氢吡喃环和不饱和侧链。合成该salt盐的关键步骤包括四个高度非对映选择性，受底物控制的硼醇醛缩醛反应，以建立关键的CC键和相应的立体中心，其中通过利用远程异构体实现引入氯二烯侧链和带有C47羟基的中心。 F环四氢吡喃的立体诱导。
• In situ alcohol oxidation-Wittig reactions
  作者：Xudong Wei、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00592-9

  日期：1998.5

  alcohols can be oxidised with activated manganese dioxide in the presence of stabilised Wittig reagents to generate α,β-unsaturated esters directly. This simple procedure, which can also be utilised with diols to give double homologation, is generally useful and particularly valuable if the intermediate aldehydes are difficult to isolate, toxic or prone to isomerisation.

  烯丙醇，炔丙醇和苄醇可以在稳定的Wittig试剂存在下用活化的二氧化锰氧化，以直接生成α，β-不饱和酯。如果中间体醛难以分离，有毒或易于异构化，这种简单的方法（也可以与二醇一起使用以提供双重同系物）通常是有用的，并且特别有价值。
• Studies Towards the Synthesis of the C29-C51 Fragment of Altohyrtin A
  作者：Eduardo Fernandez-Megia、Nelly Gourlaouen、Steven V. Ley、Gareth J. Rowlands

  DOI：10.1055/s-1998-3140

  日期：1998.9

  The synthesis of the highly substituted E and F pyran fragment 23 of altohyrtin A 1 from tri-O-benzyl-d-glucal 5 is described. The synthesis of a model compound 31 containing the altohyrtin A triene side-chain outlines the proposed strategy for the elaboration of the F pyran.

  本文介绍了从三-O-苄基-d-葡萄糖醛 5 中合成高度取代的阿尔托黄素 A 1 的 E 和 F 吡喃片段 23 的过程。含有阿托菌素 A 三烯侧链的模型化合物 31 的合成概述了拟议的 F 吡喃化合物的合成策略。
• Total Synthesis of (+)-Spongistatin 1. An Effective Second-Generation Construction of an Advanced EF Wittig Salt, Fragment Union, and Final Elaboration
  作者：Amos B. Smith、Wenyu Zhu、Shohei Shirakami、Chris Sfouggatakis、Victoria A. Doughty、Clay S. Bennett、Yasuharu Sakamoto

  DOI：10.1021/ol034037a

  日期：2003.3.1

  A stereocontrolled, total synthesis of (+)-spongistatin 1 (1) has been achieved. Union of a second-generation EF Wittig salt (+)-3 with the advanced ABCD aldehyde (-)-4, followed by regioselective macrolactonization and global deprotection afforded (+)-spongistatin 1 (1). The longest linear sequence, 29 steps, proceeded in 0.5% overall yield.

  实现了立体控制的（+）-海绵抑素1（1）的全合成。将第二代EF维蒂希盐（+）-3与先进的ABCD醛（-）-4结合，然后进行区域选择性大环内酯化和整体脱保护，得到（+）-海绵抑素1（1）。最长的线性序列（29步）以0.5％的总产率进行。