1-allyl-1,2,4-triazole | 63935-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-allyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1H-1,2,4-Triazole, 1-(2-propenyl)-；1-prop-2-enyl-1,2,4-triazole
• CAS: 63935-98-8
• 化学式: C₅H₇N₃
• mdl: MFCD00607980
• 分子量: 109.131
• InChiKey: IADAMWWRAKRHRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198-200 °C
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-1,2,4-triazole 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 bis(1-allyl-4-((6-chloro-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl)-1H-1,2,4-triazolium)silver(I) hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  香豆素结合了1,2,4-三唑衍生的银（I）N-杂环卡宾配合物作为有效的抗氧化剂和抗溶血剂

  摘要：

  制备并表征了香豆素和由1,2,4-三唑核心衍生的烯丙基取代的N-杂环卡宾（NHC）配体的三个结构和电子变化的银配合物。离子型1,2,4-三唑鎓盐是通过连续的N-烷基化方法，使用烯丙基溴和适当取代的4-溴甲基香豆素衍生物制备的。此外，就地然后采用不同的银源（氧化银和乙酸银）和反应条件，对三唑鎓盐进行了去质子化方法，获得了结构多样的银NHC配位结构。此外，已经通过单晶X射线衍射技术确定了4–溴甲基-6–氯香豆素，三唑鎓盐和两个银配合物的结构。NHC银配合物显示出具有单斜晶体系统的线性配位几何形状。盐和配合物的超分子组装证明相邻香豆素环之间存在中等的π-π堆积相互作用。由于NHC银（I）络合物的药用特性众所周知，因此已经研究了目前的络合物的有效抗氧化剂和抗溶血能力。50值在61±14至131±7μM范围内，而其他值显示中等至较差的活动。类似地，已经在100μM的浓度下进行了抗溶血活性，并且该复合物表现出的红细胞裂解率低至2

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.112352
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 1-(三甲硅基)-1H-1,2,4-三唑 反应 10.0h， 以92%的产率得到1-allyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Etude dans la serie des organosilylazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82809-0

文献信息

• Taming Ambident Triazole Anions: Regioselective Ion Pairing Catalyzes Direct N-Alkylation with Atypical Regioselectivity
  作者：Harvey J. A. Dale、George R. Hodges、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.9b02786

  日期：2019.5.1

  of an organocatalytic methodology for ambident control in the direct N-alkylation of unsubstituted triazole anions. Amidinium and guanidinium receptors are shown to act as strongly coordinating phase-transfer organocatalysts, shuttling triazolate anions into solution. The intimate ion pairs formed in solution retain the reactivity of liberated triazole anions but, by virtue of highly regioselective

  控制环境亲核试剂对烷化剂的区域选择性是杂环化学中的一个基本问题。未取代的三唑特别具有挑战性，通常需要低效的逐步保护-去保护策略和预功能化方案。在此，我们报告了原型双基 1,2,4-三唑、1,2,3-三唑及其阴离子的烷基化，通过原位 1H/19F NMR、动力学模型、扩散有序 NMR 光谱、X 射线分析晶体学、高度相关的耦合簇计算 [CCSD(T)-F12、DF-LCCSD(T)-F12、DLPNO-CCSD(T)] 和 Marcus 理论。由此产生的机理见解允许设计一种有机催化方法，用于在未取代的三唑阴离子的直接 N-烷基化中进行环境控制。脒和胍受体显示出作为强协调相转移有机催化剂的作用，将三唑根阴离子穿梭到溶液中。在溶液中形成的紧密离子对保留了释放的三唑阴离子的反应性，但由于高度区域选择性的离子对，显示出完全反转（1,2,4-三唑）或显着增强（1,2,3-三唑）与母体阴离子相比。该方法允许一步直接获得
• Palladium-Catalyzed Dehydrative Cross-Coupling of Allylic Alcohols and <i>N</i>-Heterocycles Promoted by a Bicyclic Bridgehead Phosphoramidite Ligand and an Acid Additive
  作者：Kyungjun Kang、Jaewook Kim、Ansoo Lee、Woo Youn Kim、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00001

  日期：2016.2.5

  A mild and efficient dehydrative cross-coupling reaction between allylic alcohols and N-heterocycles using palladium catalysis is reported. A bicyclic bridgehead phosphoramidite (briphos) ligand together with Pd(dba)2 is a highly efficient catalyst, and an acid additive involved in the rate-determining step promotes the catalytic cycle. The coupling reaction of allylic alcohols with N-heterocycles

  报道了使用钯催化的在烯丙基醇和N-杂环之间的温和且有效的脱水交叉偶联反应。双环桥头亚磷酰胺（briphos）配体与Pd（dba）2一起是高效催化剂，速率确定步骤中涉及的酸添加剂促进了催化循环。烯丙基醇与包括咪唑，苯并咪唑和三唑的N-杂环的偶合反应在温和的反应条件下进行，使用钯/硫磷和五氟苯酚的收率很高。
• Integrating Allyl Electrophiles into Nickel‐Catalyzed Conjunctive Cross‐Coupling
  作者：Van T. Tran、Zi‐Qi Li、Timothy J. Gallagher、Joseph Derosa、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.201915454

  日期：2020.4.27

  offer exciting possibilities in organic synthesis but remains largely unknown. Herein, we report the use of allyl electrophiles in nickel-catalyzed conjunctive cross-coupling with a non-conjugated alkene and dimethylzinc. The transformation is enabled by weakly coordinating, monodentate aza-heterocycle directing groups that are useful building blocks in synthesis, including saccharin, pyridones, pyrazoles

  烯丙基化和联合交叉偶联代表了催化中两种有用但很大程度上不同的反应范式。这两个过程的结合将为有机合成提供令人兴奋的可能性，但仍然很大程度上未知。在此，我们报道了烯丙基亲电子试剂在镍催化的与非共轭烯烃和二甲基锌的连接交叉偶联中的应用。这种转化是通过弱配位的单齿氮杂环导向基团实现的，这些导向基团是合成中有用的结构单元，包括糖精、吡啶酮、吡唑和三唑。该反应在温和条件下发生，并且与多种烯丙基亲电子试剂兼容。起始材料的 β-γ 烯烃的容易反应性证明了通过底物方向性实现的高化学选择性，而产物的 ϵ-ζ 烯烃被保留。通过开发炔烃底物的类似方法，进一步说明了这种方法的普遍性。机理研究揭示了弱配位导向基团解离对于允许烯丙基部分结合并促进 C(sp3 )-C(sp3 ) 还原消除的重要性。
• 疏水型自燃N-烃基三唑类双氰基硼烷配合物 及其制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108484654B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明涉及一种疏水型自燃N‑烃基三唑类双氰基硼烷配合物及其制备方法。所述N‑烃基三唑类双氰基硼烷配合物的结构如式I所示。制备配合物的方法，其主要步骤是：先由1,2,4‑三氮唑和卤代烃化合物通过N‑烃基化反应，再与氰基硼氢化钠通过N‑硼氢化配位，最终得到目标产物。本发明所提供的配合物可以用作疏水、自燃型绿色火箭推进剂燃料，具有极短的点火延迟时间和良好的水稳定性等优点。式I中，R选自烃基取代基中的任意一种。
• A zirconium catalysed synthesis of 1,4-dimagnesium reagents.
  作者：Dorian P. Lewis、Philippe M. Muller、Richard J. Whitby、Raymond V.H. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93606-2

  日期：1991.11

  The zirconium catalysed addition of diethylmagnesium to a variety of unactivated alkenes affords either the simple carbometallation product, or, 1,4-dimagnesium reagents depending on the conditions and substrate. The products can be successfully functionalised with a variety of electrophiles.

  锆催化将二乙基镁加成到各种未活化的烯烃中，根据条件和底物的不同，可以提供简单的碳金属化产物或1,4-二镁试剂。该产品可以成功地通过各种亲电试剂进行功能化。