4,11-dibenzyl-1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane | 177937-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,11-dibenzyl-1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane
• 英文别名: 1,4,8,11-Tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane, 4,11-bis(phenylmethyl)-；4,11-dibenzyl-1,4,8,11-tetrazabicyclo[6.6.2]hexadecane
• CAS: 177937-60-9
• 化学式: C₂₆H₃₈N₄
• 分子量: 406.615
• InChiKey: FGVBSRHTSFUPNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,11-dibenzyl-1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、101.19 kPa 条件下， 反应 91.5h， 生成 4,11-bis-(carboxymethyl)-1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  交叉桥接环芳烃和悬垂臂衍生物的合成和表征及其铜 (II) 配合物的结构研究

  摘要：

  已经合成了一系列 1,4,8,11-四氮杂双环 [6.6.2] 十六烷配体，包括母体化合物、N,N'-二烷基变体和第一个 N,N'-双侧悬臂衍生物通过一种简短、高效且概念新颖的方法。已经制备了它们的铜 (II) 配合物，其中四种通过 X 射线衍射进行了结构表征。在所有四种配合物中，发现交叉桥接的四胺配体是顺式折叠的，使用所有四个氮孤对在其分子裂缝内配位金属阳离子。对于三个配合物，发现了理想化的四角锥体和三角双锥体配位之间的几何结构，而在双悬臂交叉桥接仙客来的配合物中发现了扭曲的八面体铜配位。

  DOI：

  10.1021/ja001295j
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4,11-dibenzyl-1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane
  参考文献：
  名称：

  铁（III）络合环烷烃的配合物：合成及在酒精和水氧化催化中的用途

  摘要：

  一类铁（III）络合物，包含不同取代的跨桥仙客来（1-R，R'：1-Me，Me，1-Me，Et，1-Et，Et，1-Me，Bn，1-Bn ，Bn）已经准备好并进行了表征。（1-R，R'）络合物通过在水溶液中使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂在绿色条件下催化醇氧化为酮。它们还表现出水氧化（WO）到NaIO 4驱动的分子氧的催化活性，并且发现结果取决于R取代基的空间位阻。使用1-Me，Et（TOF = 1.4 min –1且TON = 111）获得了金属中心的可及性和保护方面的最佳折衷方案。

  DOI：

  10.1002/ejic.201800451

文献信息

• NOVEL NITROGEN-CONTAINING COMPOUND OR SALT THEREOF, OR METAL COMPLEX THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160199520A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention provides a compound represented by the formula (1) or a salt thereof, or a complex of the compound or the salt with a metal, in the formula (1), A 1 represents a chelate group; R 1 represents a hydrogen atom or the like; R 2 represents a hydrogen atom or the like; and Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , and Z 5 are the same or different and each represent a nitrogen atom or CR 3 or the like wherein R 3 represents a hydrogen atom or an optionally substituted C 1-6 alkyl group or the like; L 1 represents a group represented by the formula (3) wherein R 13 , R 14 , R 15 , and R 16 are the same or different and each represent a hydrogen atom or the like; L 2 represents an optionally substituted C 1-6 alkylene group; and L 3 represents an optionally substituted C 1-6 alkylene group.

  本发明提供了由式（1）表示的化合物或其盐，或者该化合物或盐与金属形成的络合物，其中在式（1）中，A1代表螯合基团；R1代表氢原子或类似物；R2代表氢原子或类似物；Z1、Z2、Z3、Z4和Z5相同或不同，每个代表氮原子或CR3或类似物，其中R3代表氢原子或可选择取代的C1-6烷基基团或类似物；L1代表由式（3）表示的基团，其中R13、R14、R15和R16相同或不同，每个代表氢原子或类似物；L2代表可选择取代的C1-6亚烷基基团；L3代表可选择取代的C1-6亚烷基基团。
• インテグリンが関与する疾患の診断または治療の処置剤
  申请人：富士フイルム株式会社

  公开号：JP2016183151A

  公开（公告）日：2016-10-20

  【課題】インテグリンが関与する疾患の診断又は治療の新たな処置剤の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物又はその塩と金属との錯体を含有する処置剤。［Ａ1はキレート基；Ｒ1及びＲ2は各々独立に、Ｈ、アルキル、又はアミノ保護基；Ｚ1〜Ｚ5は各々独立にＮ又はＣＲ3；Ｒ3はＨ又は置換／非置換のＣ1-6アルキル基等；Ｌ1は式（３）で表される基；Ｌ2及びＬ３は各々独立に置換／非置換のＣ1-6アルキレン基；（Ｒ13〜Ｒ16は各々独立にＨ、アルキル等）］【選択図】なし

  提供涉及整合素参与的疾病诊断或治疗的新治疗剂。包含化合物或其盐与金属形成的络合物的治疗剂，如式（1）所示。[A1为螯合基；R1和R2各自独立地为H、烷基或氨基保护基；Z1至Z5各自独立地为N或CR3；R3为H或取代/未取代的C1-6烷基等；L1为式（3）所示的基；L2和L3各自独立地为取代/未取代的C1-6亚烷基；（R13至R16各自独立地为H、烷基等）]【选择图】无
• Aspartate-Based CXCR4 Chemokine Receptor Binding of Cross-Bridged Tetraazamacrocyclic Copper(II) and Zinc(II) Complexes
  作者：Randall D. Maples、Amy N. Cain、Benjamin P. Burke、Jon D. Silversides、Ryan E. Mewis、Thomas D'huys、Dominique Schols、Douglas P. Linder、Stephen J. Archibald、Timothy J. Hubin

  DOI：10.1002/chem.201601468

  日期：2016.8.26

  bis‐tetraazamacrocyclic metal complexes are high‐affinity CXCR4 antagonists. Here, we present the synthesis of Cu2+ and Zn2+ acetate complexes of six cross‐bridged tetraazamacrocycles to mimic their coordination interaction with the aspartate side chains known to bind them to CXCR4. X‐ray crystal structures for three new Cu2+ acetate complexes and two new Zn2+ acetate complexes demonstrate metal‐ion‐dependent

  CXCR4趋化因子受体与许多疾病有关，包括HIV感染以及癌症的发展和转移。先前的研究表明，构型限制的双四氮杂大环金属配合物是高亲和力的 CXCR4 拮抗剂。在这里，我们提出了六种交桥四氮杂大环的Cu 2+和 Zn 2+乙酸盐配合物的合成，以模拟它们与已知将它们与 CXCR4 结合的天冬氨酸侧链的配位相互作用。三种新的 Cu 2+乙酸盐络合物和两种新的 Zn 2+乙酸盐络合物的 X 射线晶体结构表明，乙酸盐配体与必需的顺式 -V 构型交桥四氮杂大环的结合模式存在金属离子依赖性差异。并发密度泛函理论分子模型研究为所有 Zn 2+交桥四氮杂大环晶体结构中存在的意想不到的 [Zn(OAc)(H 2 O)] +配位基序提供了能量原理，这与螯合乙酸盐不同。已知的未桥接和侧桥接四氮杂大环 Zn 2+的 CXCR4 拮抗剂的Zn(OAc)] +结构。
• Acetate as a model for aspartate-based CXCR4 chemokine receptor binding of cobalt and nickel complexes of cross-bridged tetraazamacrocycles
  作者：Amy N. Cain、TaRynn N. Carder Freeman、Kimberly D. Roewe、David L. Cockriel、Travis R. Hasley、Randall D. Maples、Elisabeth M. A. Allbritton、Thomas D'Huys、Tom van Loy、Benjamin P. Burke、Timothy J. Prior、Dominique Schols、Stephen J. Archibald、Timothy J. Hubin

  DOI：10.1039/c8dt04728f

  日期：——

  linked to the chemokine receptor CXCR4. High-affinity CXCR4 antagonist transition metal complexes of configurationally restricted bis-tetraazamacrocyclic ligands have been identified in previous studies. Recently synthesised and structurally characterised Co2+/Co3+ and Ni2+ acetate complexes of mono-macrocycle cross-bridged ligands have been used to mimic their known coordination interaction with the

  多种疾病包括WHIM综合征，HIV感染和癌症与趋化因子受体CXCR4相关。在先前的研究中已经确定了构象受限的双-四氮杂大环配体的高亲和力CXCR4拮抗剂过渡金属络合物。最近合成和结构表征的单宏环交桥配体的Co2 + / Co3 +和Ni2 +乙酸酯络合物已被用来模拟它们与CXCR4结合时与天冬氨酸侧链的已知配位相互作用。在这里，提出了三个Co2 + / Co3 +乙酸盐配合物和五个Ni2 +乙酸盐配合物的X射线晶体结构，并证明了在与乙酸盐配体结合的模式中具有灵活性，同时具有必需的顺式-V-构型的交叉桥联四氮杂丙烯醛。较小的Co3 +金属离子的络合物通过螯合乙酸盐的两个氧而完全结合乙酸盐。跨桥四氮杂大环化合物中较大的Co2 +和Ni2 +金属离子显示出明显趋势，即单齿形式的乙酸盐与完整的八面体配位球的配位水分子配位。然而，在文献中报道的未桥连的四氮杂大环乙酸酯结构中，配位偏爱是螯合两个乙酸氧
• Synthesis and transition-metal complexes of new cross-bridged tetraamine ligands
  作者：Gary R. Weisman、Edward H. Wong、Daniel C. Hill、Mark E. Rogers、David P. Reed、Joseph C. Calabrese

  DOI：10.1039/cc9960000947

  日期：——

  New cross-bridged tetraamine ligands (bicyclo[6.6.2],[6.5.2] and [5.5.2] systems ) are synthesized; complexation of CuII and NiII demonstrate that the ligands coordinate selected metals in a cleft.

  合成了新的交桥四胺配体（双环[6.6.2]、[6.5.2]和[5.5.2]系统）；CuII 和 NiII 的络合表明，配体在裂隙中与选定的金属配位。