1-(4-methoxyphenyl)aminopropanone | 214285-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)aminopropanone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenylamino)acetone；1-((4-methoxyphenyl)amino)propan-2-one；N-4-methoxyphenyl-acetylmethylamine；1-(4-methoxyanilino)propan-2-one
• CAS: 214285-87-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD08690807
• 分子量: 179.219
• InChiKey: XCCVAWBXMJRFPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  327.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)aminopropanone 在 diethylzinc 、 sodium carbonate 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (+/-)-(3R,4S)-3-benzyl-4-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用二乙基锌作为化学计量还原剂的非对映选择性钴催化的还原性醛醇缩环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]钴催化为使用二乙基锌还原α，β-不饱和酰胺的烯醇锌的生成提供了一种新方法。该方法已应用于高产非对映选择性还原醛醇缩合环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol061329d
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 一氯丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)aminopropanone
  参考文献：
  名称：

  使用二乙基锌作为化学计量还原剂的非对映选择性钴催化的还原性醛醇缩环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]钴催化为使用二乙基锌还原α，β-不饱和酰胺的烯醇锌的生成提供了一种新方法。该方法已应用于高产非对映选择性还原醛醇缩合环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol061329d

文献信息

• Diastereoselective Nickel-Catalyzed Reductive Aldol Cyclizations Using Diethylzinc as the Stoichiometric Reductant: Scope and Mechanistic Insight
  作者：Pekka M. Joensuu、Gordon J. Murray、Euan. A. F. Fordyce、Thomas Luebbers、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ja0775624

  日期：2008.6.1

  In the presence of diethylzinc as a stoichiometric reductant, Ni(acac) 2 functions as an efficient precatalyst for the reductive aldol cyclization of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds tethered to a ketone electrophile through an amide or an ester linkage. The reactions are tolerant of a wide range of substitution at both alpha,beta-unsaturated carbonyl and ketone components and proceed smoothly

  在二乙基锌作为化学计量还原剂的存在下，Ni(acac) 2 充当有效的预催化剂，用于通过酰胺或酯键连接到酮亲电子试剂的 α,β-不饱和羰基化合物的还原醛醇环化。这些反应在 α、β-不饱和羰基和酮组分上都可以进行广泛的取代，并且可以顺利进行以提供通常具有高非对映选择性的 β-羟基内酰胺和 β-羟基内酯。进行了一系列实验，包括氘标记研究，以试图深入了解可能起作用的可能反应机制。
• 一种4-AA关键中间体环氧丁酰胺的制备方法
  申请人：山东金城柯瑞化学有限公司

  公开号：CN110372640A

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明涉及一种4‑AA关键中间体环氧丁酰胺的制备方法，其步骤：（1）环氧丁酸的合成：起始原料L‑苏氨酸经重氮化、强碱性条件下环合得到环氧丁酸；（2）氨基物的合成：对氨基苯甲醚与氯代乙酰化合物（包括酮类和酯类）在有机碱作用下回流反应得到氨基物；（3）环氧丁酰胺的合成：环氧丁酸在酰氯的催化活化作用下，与氨基物进行酰胺化反应得到目标产物环氧丁酰胺。本发明的技术优点在于：大大减少了碱的用量、水的用量，相应的也减少了有机萃取剂的使用量，同时避免了相转移催化剂的使用；降低了原料成本，缩短了反应时间。
• K₂S₂O₈-HFIP synergistically promoted <i>para</i>-selective sp³ C–H bond diarylation of glycine esters
  作者：Qingfeng Xu、Bang Li、Yujie Ma、Fei Sun、Yanan Gao、Na Ye

  DOI：10.1039/c9ob02489a

  日期：——

  A metal-free K₂S₂O₈-HFIP synergistically promoted Friedel–Crafts dialkylation between a glycine derivative and N-substituted aniline was developed to efficiently synthesize diarylmethane derivatives.

  一种无金属的K₂S₂O₈-HFIP协同促进的Friedel-Crafts双烷基化反应方法已被开发出来，可高效合成二芳基甲烷衍生物。
• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA GAMMA-SÉCRÉTASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009020580A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of heterocyclic compounds as modulators of gamma secretase, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the central nervous system using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一类新颖的杂环化合物，作为γ-分泌酶调节剂，提供了制备这类化合物的方法，包含一种或多种这类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这类化合物的药物配方的方法，以及使用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与中枢神经系统相关的一种或多种疾病的方法。
• Enantioselective Rh(I)-Catalyzed Cyclization of Arylboron Compounds onto Ketones
  作者：Darryl W. Low、Graham Pattison、Martin D. Wieczysty、Gwydion H. Churchill、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ol300845q

  日期：2012.5.18

  Rhodium complexes based upon chiral sulfinamide–alkene, TADDOL-derived phosphoramidite, or diene ligands catalyze cyclizations of arylboron compounds onto ketones, generating a variety of products containing five-, six-, or seven-membered rings with good yields and high enantioselectivities.

  基于手性亚磺酰胺-烯烃，TADDOL衍生的亚磷酰胺或二烯配体的铑配合物催化芳基硼化合物在酮上的环化反应，生成了多种含有五元，六元或七元环的产品，具有良好的产率和高对映选择性。