N,N'-ditosyl-1,6-diaminohexane | 69762-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-ditosyl-1,6-diaminohexane
• 英文别名: N,N'-(hexane-1,6-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonamide)；Benzenesulfonamide, N,N'-1,6-hexanediylbis[4-methyl-；4-methyl-N-[6-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]hexyl]benzenesulfonamide
• CAS: 69762-22-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄S₂
• 分子量: 424.585
• InChiKey: QRIHRWAHTHQCQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.4 °C
• 沸点：
  591.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-ditosyl-1,6-diaminohexane 在 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到4-methyl-N-[6-[(4-methylphenyl)sulfonyl-nitrosoamino]hexyl]-N-nitrosobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry ofN-Nitrososulfonamides. Substitution Reaction by the Acetyl Group

  摘要：

  在氯仿中，N-亚硝基磺酰胺上的 N-亚硝基被乙酰基取代，从而得到 N-乙酰基磺酰胺，产量适中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3395
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N'-ditosyl-1,6-diaminohexane
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Large Tetraazamacrocycles Bearing Alkylene, Cyclophane and Crown Ether Type Skeletons

  摘要：

  一系列大型四氮大环化合物被合成，环数为28至44，骨架包括烷基、苯基或醚型，在没有使用高稀释条件的情况下，以实质性产率（25-42%）制备完成。该反应可以在10毫摩尔浓度下进行，并适用于多种不同链组合。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26184

文献信息

• Preparation of triazamacrocycles containing only secondary amine functions using both tosyl and boc protecting groups
  作者：Krzysztof E. Krakowiak、Guoliang Yi、Jerald S. Bradshaw

  DOI：10.1002/jhet.5570330672

  日期：1996.11

  in acetic acid to remove the tosyl protecting groups. 2-Allyloxymethyl-4,11,18- triazaoxacycloheneicosane (4) was prepared in two ways. First, N,N′,N″-tritosylbis(hexamemylene)triamine (18) was treated with 2-allyloxymethyl-3-oxa-1,6-hexanediol ditosylate (23) and cesium carbonate in dimethylformamide followed by sodium amalgam to remove the tosyl protecting groups. The second preparation of 4 was done

  1,8,15-三氮杂杂环庚烷（1）; 1,9,17-triazacyclotetracosane（2）和1,10,19-triazacycloheptacosane（3）通过处理适当的制备N，N-双（ω-溴烷基）甲苯磺酰胺8-10用适当的N，N- '-ditosyl -α，ω-二氨基烷烃11-13在二甲基甲酰胺中的反应，使用氢化钠作为碱，然后用苯酚和33％的氢溴酸在乙酸中去除甲苯磺酰基保护基。以两种方式制备了2-烯丙氧基甲基-4,11,18-三氮杂氧杂环烯二十烷（4）。首先，N，N'，N''-三甲苯磺酰基双（六亚甲基）三胺（18用二甲基甲酰胺中的2-烯丙氧基甲基-3-氧杂-1，6-己二醇二甲苯磺酸酯（23）和碳酸铯，然后用汞齐钠处理，除去甲苯磺酰基保护基。通过用23，然后在异丙醇中的盐酸除去BOC保护基，用23处理18的三BOC类似物，完成4的第二制备。使用这两个过程的总产量为4，非常接近。
• Preferential Introduction of a Pyridylmethyl Group into Sulfonamides as an Approach to an Intramolecular Transimination
  作者：Masaaki Iwata、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.55.2153

  日期：1982.7

  N,N′-Bis(p-tolylsulfonyl)-α-ω-alkanediamine disodium salts (n=3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10) were subjected to monopyridylmethylation by the reaction with 5′-deoxy-5′-chloro- or 5′-deoxy-2′-chloro-3,4′-O-isopropylidenepyridoxine hydrochloride, accompanied by the corresponding bispyridylmethylation. Monopyridylmethylation became remarkable for longer methylene chains of the diamine. Thus, introduction of an amino group protected by a sulfonyl group at the end of either the C2- or the C5-side chains of pyridoxine derivatives was achieved.

  N,N′-双(对甲苯磺酰基)-α-ω-烷二胺二钠盐(n=3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10)通过与 5′-脱氧-5′-氯或 5′-脱氧-2′-氯-3、4′-O-isopropylidenepyridoxine hydrochloride，同时进行相应的双吡啶基甲基化。当二胺的亚甲基链较长时，单吡啶基甲基化效果显著。因此，在吡哆醇衍生物的 C2-或 C5-侧链末端引入受磺酰基保护的氨基是可以实现的。
• <i>N</i>,<i>N'</i>-(Hexane-1,6-diyl)bis(4-methyl-<i>N</i>-(oxiran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide): Synthesis via cyclodextrin mediated <i>N</i>-alkylation in aqueous solution and further Prilezhaev epoxidation
  作者：Julian Fischer、Simon Millan、Helmut Ritter

  DOI：10.3762/bjoc.9.318

  日期：——

  N-alkylation of N,N'-(hexane-1,6-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonamide) with allyl bromide and subsequent Prilezhaev reaction with m-chloroperbenzoic acid to give N,N'-(hexane-1,6-diyl)bis(4-methyl-N-(oxiran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide) is described. This twofold alkylation was performed in aqueous solution, whereby α-, and randomly methylated β-cyclodextrin were used as adequate phase transfer catalysts and the cyclodextrin–guest complexes were characterized by ¹H NMR and 2D NMR ROESY spectroscopy. Finally, the curing properties of the diepoxide with lysine-based α-amino-ε-caprolactam were analyzed by rheological measurements.

  描述了将N,N'-(己烷-1,6-二基)双(4-甲基苯磺酰胺)与丙烯溴烷进行N-烷基化，随后与m-氯过氧苯甲酸进行普里列扎耶夫反应，得到N,N'-(己烷-1,6-二基)双(4-甲基-N-(环氧丙基)苯磺酰胺)。这种双重烷基化在水溶液中进行，α-和随机甲基化的β-环糊精作为适当的相转移催化剂，并通过1H NMR和2D NMR ROESY光谱学对环糊精-客体复合物进行了表征。最后，通过流变测量分析了双环氧化合物与基于赖氨酸的α-氨基-ε-己内酯的固化性能。
• N,N′-(hexane-1,6-diyl)bis(N-((1-aryl/alkyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-4-methyl benzenesulfonamide): Synthesis, antibacterial, antioxidant, and DNA-cleavage activities
  作者：Nagavelli Vasudeva Reddy、Sirassu Narsimha、Lavudya Sudhakar、Kumara Swamy Battula、S K Althaf Hussain

  DOI：10.1080/10426507.2016.1146273

  日期：2016.8.2

  Trolox (11.73 ± 1.5 μM) and ascorbic acid (3.34 ± 1.8 μM). The bistriazoles also exhibited excellent-to-moderate anti-bacterial activity (MIC: 2.253 to 75 µg mL−1 against Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, and Pseudomonas aeruginosa when compared with streptomycin. N,N′-(hexane-1,6-diyl)bis(N-((1-(3,5-dimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-4-methyl benzenesulfonamide) has

  图形摘要 摘要 在铜 (I) 催化的 N,N'-(己烷-1,6-二基) 双 (I) 催化叠氮化物-炔 1,3-偶极环加成反应下合成了 13 种新型双-1,2,3-三唑衍生物。 4-甲基-N-（丙-2-炔-1-基）苯磺酰胺）与不同的芳基叠氮化物并评估它们的生物活性。所有新合成的化合物均通过 1H-NMR、红外、元素分析和质谱研究证实。对合成的双-1,2,3-三唑类化合物的抗氧化活性进行了评估，与标准参考品 Trolox 相比，发现其中一些表现出良好至优异的抗氧化活性（IC50：11.13 ± 1.5 至 98.98 ± 1.7 μM） (11.73 ± 1.5 μM) 和抗坏血酸 (3.34 ± 1.8 μM)。双三唑还表现出优异至中等的抗菌活性（MIC：2.253 至 75 µg mL-1，对枯草芽孢杆菌，与链霉素相比，金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌。N,N'-(己烷-1,6-二基)双(N-((1-(3
• SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZED DIAZA(2,5)PYRIDINOPHANES
  作者：Masaaki Iwata、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1981.1749

  日期：1981.12.5

  A general synthetic method of N2,N(n+3)-di-p-toluenesulfonyl-(n+9)-hydroxy-(n+10)-hydroxymethyl-(n+9),(n+10)′-O-isopropylidene-2,(n+3)-diaza[m](2,5)pyridinophanes [n=5,6,7,8,9,10; m=n+4] was established by the reaction of 5′-deoxy-2′,5′-dichloro-3,4′-O-isopropylidenepyridoxine hydrochloride with N,N′-di-p-toluenesulfonyl-α,ω-alkanediamine disodium salt in N,N-dimethylformamide at 70–90 °C in fairly

  N2,N(n+3)-二对甲苯磺酰基-(n+9)-羟基-(n+10)-羟甲基-(n+9),(n+10)'-O的一般合成方法-isopropylidene-2,(n+3)-diaza[m](2,5)pyridinophanes [n=5,6,7,8,9,10; m=n+4] 通过 5'-脱氧-2',5'-二氯-3,4'-O-异亚丙基吡哆醇盐酸盐与 N,N'-二-对甲苯磺酰基-α,ω- 反应确定烷二胺二钠盐在 N,N-二甲基甲酰胺中在 70–90 °C 下以相当好的收率取决于链长。