di-tert-butyl 1-benzylhydrazine-1,2-dicarboxylate | 185456-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 1-benzylhydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: N-benzylhydrozoinodicarboxylic acid di-tert-butyl ester；tert-butyl N-benzyl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 185456-43-3
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 322.404
• InChiKey: BWBBWSRYKMISOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.1-105.2 °C
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 1-benzylhydrazine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 46.41h， 生成 di-tert-butyl 2,2'-(2,2'-((propane-2,2-diylbis(4,1-phenylene))bis(methylene))bis(1-benzylhydrazine-1-carbonyl))bis(hydrazine-1-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代 1,2-Dihydro-1,2,4,5-tetrazine-3,6-dione 作为室温下的动态共价键合单元

  摘要：

  动态共价键是广泛应用中的有用工具。尽管为此目的研究了各种可逆的化学反应，但需要苛刻的条件（例如高温和低或高 pH 值）来激活通常稳定的共价键，这限制了它们在生物分子或家庭应用中的潜在应用。在这里，我们报告了 1,2-二取代 1,2-二氢-1,2,4,5-四嗪-3,6-二酮 (TETRAD) 的设计、合成、表征和动态共价键合特性。TETRAD 与呋喃衍生物的 Hetero-Diels-Alder 反应及其逆反应在室温下中性条件下迅速进行，从而实现了化学诱导的溶胶-凝胶转变系统。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11665
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-肼三羧酸三叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 di-tert-butyl 1-benzylhydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Maeeorg, Uno; Grehn, Leif; Ragnarsson, Ulf, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 22, p. 2802 - 2803

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct preparation of benzylic manganese reagents from benzyl halides, sulfonates, and phosphates and their reactions: applications in organic synthesis
  作者：YoungSung Suh、Jun-sik Lee、Seoung-Hoi Kim、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00500-x

  日期：2003.11

  The use of highly active manganese (Mn)*, prepared by the Rieke method, was investigated for the direct preparation of benzylic manganese reagents. The oxidative addition of the highly active manganese to benzylic halides was easily completed under mild conditions. Moreover, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn* to the carbon–oxygen bonds of

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。
• Convenient Synthesis of Monobenzylated Hydrazides via Aqueous Zinc-Mediated Addition Reactions
  作者：Gary W. Breton

  DOI：10.1080/00397911.2013.851245

  日期：2014.4.18

  Abstract Addition of substituted benzyl bromides to dialkyl azodicarboxylates under aqueous zinc-mediated addition conditions occurs readily to afford monobenzylated hydrazides in good to excellent yields. The reaction is tolerant of a variety of substituents on the benzyl bromide ring. Several dialkyl azodicarboxylates were successfully tested under the reaction conditions. The limitations of the

  摘要 在水性锌介导的加成条件下，取代的苄基溴与偶氮二羧酸二烷基酯的加成很容易发生，以良好到极好的产率提供单苄基酰肼。该反应耐受苄基溴环上的各种取代基。在反应条件下成功测试了几种偶氮二羧酸二烷基酯。还解决了反应的局限性。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Benzylic Manganese Halides, Sulfonates, and Phosphates:  Preparation, Coupling Reactions, and Applications in Organic Synthesis
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo991478s

  日期：2000.4.1

  The use of highly active manganese, prepared by the Rieke method, for the direct preparation of benzylic manganese reagents was investigated. The oxidative addition of the highly active manganese (Mn) to benzylic halides was easily completed under mild conditions. More importantly, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn to the carbon-oxygen bonds

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰在直接制备苄基锰试剂中的用途。在温和条件下，很容易将高活性锰（Mn）氧化成苄基卤化物。更重要的是，通过将Mn直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。该方法还提供了制备间苯二酚脂质的简便合成途径。
• <scp>Copper‐Catalyzed</scp> Aerobic Oxidative Cleavage of Unstrained <scp>Carbon‐Carbon</scp> Bonds of 1, <scp>1‐Disubstituted</scp> Alkenes with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Dong Yi、Linying He、Zhongyu Qi、Zhijie Zhang、Mengshun Li、Ji Lu、Jun Wei、Xi Du、Qiang Fu、Siping Wei

  DOI：10.1002/cjoc.202000549

  日期：2021.4

  carbon‐carbon bond cleavages have emerged as a powerful strategy to complement traditional ionic‐type transformations. However, carbon‐carbon cleavage reaction triggered by alkoxy radical intermediate derived from the combination of alkyl radical and dioxygen, is scarce and underdeveloped. Herein, we report alkoxy radical, which was generated from alkyl radical and dioxygen, mediated selective cleavage of unstrained

  烷氧基自由基介导的碳-碳键裂解已成为补充传统离子型转化的有力策略。然而，由烷基自由基和双氧结合产生的烷氧基自由基中间体引发的碳-碳裂解反应是稀缺的，并且发展不充分。本文中，我们报道了由烷基自由基和双氧生成的烷氧基自由基，介导了1,1-二取代烯烃的氧磺酰化作用的未应变碳-碳键的选择性裂解，可轻松获得各种有价值的β-酮砜。机理实验表明，烷氧基自由基中间体可能随后参与区域选择性β断裂反应，并进行了初步计算研究，以详细解释CC键断裂的区域选择性。值得注意的是，该策略已成功应用于构建不易获得的具有建筑吸引力的分子。
• Decarboxylative hydrazination of unactivated carboxylic acids by cerium photocatalysis
  作者：Veera Reddy Yatham、Peter Bellotti、Burkhard König

  DOI：10.1039/c9cc00492k

  日期：——

  cerium photocatalyzed radical decarboxylative hydrazination of carboxylic acids with di-tert-butylazodicarboxylate (DBAD). The operationally simple protocol provides rapid access to synthetically useful hydrazine derivatives and overcomes current scope limitations in the photoredox-catalyzed decarboxylation of carboxylic acids.

  我们报告了铈与偶氮二羧酸二叔丁酯（DBAD）的铈的光催化自由基脱羧肼化反应。该操作简单的方案提供了对合成有用的肼衍生物的快速访问，并克服了光氧化还原催化的羧酸脱羧中的当前范围限制。