6-amino-1,3-diphenyluracil | 135396-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-1,3-diphenyluracil
• 英文别名: 6-amino-1,3-diphenylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 135396-40-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: ONPMYTJFDHFRSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1,3-diphenyluracil 在 lead(IV) tetraacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3,6,8-tetraphenylpyrimido<5,4-g>pteridine-2,4,5,7(1H,3H,6H,8H)-tetrone 10-oxide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶啶氮氧化物有机光氧化还原催化剂：固态的表征，应用和非共价相互作用

  摘要：

  在这里，我们报告基于嘧啶基吡啶N-氧化物的杂环的光和电化学表征。肉桂酸衍生物的光介逆热力学E → Z异构化以及使用分子氧作为温和氧化剂将2-苯基苯甲酸氧化成环苯并香豆素，展示了它们作为有机光氧化还原催化剂的潜力。此外，根据晶体学和理论数据，讨论了固态中前所未有的分子间非共价n -π-空穴相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201900118
• 作为产物：
  描述：

  双苯基脲 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 6-amino-1,3-diphenyluracil
  参考文献：
  名称：

  嘧啶啶氮氧化物有机光氧化还原催化剂：固态的表征，应用和非共价相互作用

  摘要：

  在这里，我们报告基于嘧啶基吡啶N-氧化物的杂环的光和电化学表征。肉桂酸衍生物的光介逆热力学E → Z异构化以及使用分子氧作为温和氧化剂将2-苯基苯甲酸氧化成环苯并香豆素，展示了它们作为有机光氧化还原催化剂的潜力。此外，根据晶体学和理论数据，讨论了固态中前所未有的分子间非共价n -π-空穴相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201900118

文献信息

• 7-aminopyrido&lsqb;2,3-D&rsqb;pyrimidine derivatives
  申请人：Nippon Zoki Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06242452B1

  公开（公告）日：2001-06-05

  Compounds which exhibit excellent bronchodilating action with low side effects and are 7-amino-1-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione derivatives represented by the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof: wherein R1 is hydrogen, lower alkenyl, phenyl or lower alkyl which is optionally substituted with a substituent selected from the following substituents(a) to (i); (a) oxo, (b) lower alkoxy, (c) phenyl which is optionally substituted with one or more lower alkyl, lower alkoxy, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, mercapto, halogen, trifluoromethyl and/or nitro; (d) naphthyl, (e) furyl, (f) isoxazolyl which is optionally substituted with one or more lower alkyl, (g) pyridyl which is optionally substituted with one or more lower alkyl and/or halogen, (h) thienyl which is optionally substituted with halogen, and (i) 1,3-dioxolanyl; and R2, R3 and R4 each independently is hydrogen, halogen, lower alkoxy, benzyloxy, carboxyl or lower alkoxycarbonyl. The compounds of the present invention exhibit unexpectedly superior bronchodilating action, safety, and rapid transfer into the blood stream and prolonged half life in the blood stream. Accordingly, the compounds and pharmaceutical compositions containing them are useful as therapeutic agents for bronchial asthma.

  具有卓越的支气管扩张作用和低副作用的化合物，为7-氨基-1-苯基吡啶[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮衍生物，其化学式为(I)或其药学上可接受的盐或水合物：其中R1为氢、低碳烯基、苯基或低烷基，可选地取代以下取代基之一：(a)羰基，(b)低烷氧基，(c)苯基，可选地取代一个或多个低烷基、低烷氧基、羧基、低烷氧羰基、巯基、卤素、三氟甲基和/或硝基；(d)萘基，(e)呋喃基，(f)异噁唑基，可选地取代一个或多个低烷基，(g)吡啶基，可选地取代一个或多个低烷基和/或卤素，(h)噻吩基，可选地取代卤素，以及(i)1,3-二氧戊基；而R2、R3和R4各自独立地为氢、卤素、低烷氧基、苄氧基、羧基或低烷氧羰基。本发明的化合物表现出意外的卓越支气管扩张作用、安全性、快速转运入血流和在血流中的长半衰期。因此，含有这些化合物的制药组合物可用作支气管哮喘的治疗剂。
• 7-Aminopyrido(2,3-d)-pyrimidine derivatives for treatment of bronchial asthma
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0994113A2

  公开（公告）日：2000-04-19

  The invention provides 7-amino-1-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione derivatives of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof; wherein R1 is hydrogen, lower alkenyl, phenyl or optionally substituted lower alkyl which is optionally substituted with a substituent selected from oxo; lower alkoxy; phenyl which is optionally substituted with one or more lower alkyl, lower alkoxy, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, mercapto, halogen, trifluoromethyl and/or nitro; naphthyl; furyl; isoxazolyl which is optionally substituted with one or more lower alkyl; pyridyl which is optionally substituted with one or more lower alkyl and/or halogen; thienyl which is optionally substituted with halogen; and 1,3-dioxolanyl; and R2, R3 and R4 each independently is hydrogen, halogen, lower alkoxy, benzyloxy, carboxyl or lower alkoxycarbonyl, which is useful for a therapeutic agent for bronchial asthma by exhibiting excellent bronchial dilating action as well as high safety and a favorable behavior in vivo.

  本发明提供了式 (I) 的 7-氨基-1-苯基吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮衍生物或其药学上可接受的盐或水合物； 其中 R1 是氢、低级烯基、苯基或任选被选自以下取代基取代的低级烷基：氧代；低级烷氧基；任选被一个或多个低级烷基、低级烷氧基、羧基、低级烷氧羰基、巯基、卤素、三氟甲基和/或硝基取代的苯基；萘基；呋喃基；任选被一个或多个低级烷基取代的异噁唑基；任选被一个或多个低级烷基和/或卤素取代的吡啶基；任选被卤素取代的噻吩基；以及 1,3-二氧戊环基；以及 R2、R3 和 R4 各自独立地为氢、卤素、低级烷氧基、苄氧基、羧基或低级烷氧羰基、 该化合物具有优异的支气管扩张作用，安全性高，在体内表现良好，可作为支气管哮喘的治疗剂。
• 新規７−アミノピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン誘導体
  申请人：日本臓器製薬株式会社

  公开号：JP2000119272A

  公开（公告）日：2000-04-25

  (57)【要約】 （修正有）\n【課題】気管支喘息治療剤として有用な新規7-アミノピリド[2,3-d]ピリミジン誘導体を提供する。\n【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表される7-アミノ-1-フェニルピリド[2,3-d]ピリミジン-2,4-ジオン誘導体並びにその薬学的に許容される塩及び水和物。\n〔式中、Ｒ１は水素、低級アルケニル、フェニル又は置換されていてもよい低級アルキルを表し、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は独立して、それぞれ水素、ハロゲン、低級アルコキシ、ベンジルオキシ、カルボキシル又は低級アルコキシカルボニルを表す。〕

  (57）[摘要]（有修改）Јn[问题]提供可用作支气管哮喘治疗剂的新型 7-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物。\解决方法] 由以下通式（I）代表的 7-氨基-1-苯基吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮衍生物及其药学上可接受的盐和水合物。\R1代表氢、低级烯基、苯基或可被取代的低级烷基，R2、R3和R4分别独立地代表氢、卤素、低级烷氧基、苄氧基、羧基或低级烷氧羰基]。
• Mechanistic aspects of the oxidation of 1,3-disubstituted 6-amino-5-nitrosouracils with lead tetraacetate: the formation of pyrimido[5,4-g]pteridinetetrone 10-oxides
  作者：Magoichi Sako、Seiji Ohara、Kosaku Hirota、Keuji Kano、Yoshifumi Maki、Edward C. Taylor

  DOI：10.1021/jo00022a017

  日期：1991.10

  Lead tetraacetate oxidation of 1,3-disubstituted 6-amino-5-nitrosouracils 1 in glacial acetic acid results in the formation of 1,3,6,8-tetrasubstituted pyrimido[5,4-g]pteridine-2,4,5,7(1H,3H,6H,8H)-tetrone 10-oxides 2. ESR studies and a number of chemical observations suggest a novel reaction sequence involving oxidative dimerization of 1 followed by intramolecular cyclization, oxidation, and homolytic elimination of nitrous oxide.
• Shishoo; Jain; Jain, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 7, p. 662 - 668
  作者：Shishoo、Jain、Jain、Shah、Ravikumar

  DOI：——

  日期：——