benzyl N-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)carbamate | 425420-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl N-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: 1-phenyl-3-(carboxybenzylamino)butan-1-one；benzyl (4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)carbamate
• CAS: 425420-89-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: UJCLQNBTFJZUJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1-methoxyethyl)carbamate 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl N-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐与甲硅烷基烯醇盐的无催化剂曼尼希型反应

  摘要：

  开发了四氟硼酸1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph与烯丙基甲硅烷基酯的无催化剂反应，以制备β-氨基羰基化合物。所报道的方法是用于制备N-保护的β-氨基酯以及N-保护的β-氨基酮的有用方法。起始的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph四氟硼酸酯可容易地从N-保护的α-氨基酸获得。因此，提出的方法可以被认为是一种新的方法，用于N-保护的α-氨基酸的α-同源制备β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.042

文献信息

• Acidic-functionalized ionic liquid as an efficient, green and reusable catalyst for hetero-Michael addition of nitrogen, sulfur and oxygen nucleophiles to α,β-unsaturated ketones
  作者：Feng Han、Lei Yang、Zhen Li、Chungu Xia

  DOI：10.1039/c1ob06346d

  日期：——

  A series of acidic-functionalized ionic liquids were synthesized and applied to the hetero-Michael addition of nitrogen, sulfur and oxygen nucleophiles to α,β-unsaturated ketones under solvent-free conditions. Notably, 1-methylimidazoliump-toluenesulfonic ([Hmim]OTs) was found to be the most efficient catalyst and could realize “homogeneous catalysis, two-phase separation”. Additionally, the catalytic system has wide substrate scope and good to excellent yields (up to 99%) could be obtained at room temperature.

  一系列酸性功能化的离子液体被合成并应用于无溶剂条件下氮、硫和氧亲核试剂对α,β-不饱和酮的加成反应。值得注意的是，1-甲基咪唑对甲苯磺酸（[Hmim]OTs）被发现是最有效的催化剂，并能实现“均相催化，两相分离”。此外，该催化体系具有广泛的底物适用范围，并且在室温下能够获得良好至极佳的产率（高达99%）。
• Photocatalytic decarboxylative alkylations mediated by triphenylphosphine and sodium iodide
  作者：Ming-Chen Fu、Rui Shang、Bin Zhao、Bing Wang、Yao Fu

  DOI：10.1126/science.aav3200

  日期：2019.3.29

  variety of alkylations. Science, this issue p. 1429 A cheap combination of sodium iodide and triphenylphosphine can act as an electron-transfer catalyst under visible light. Most photoredox catalysts in current use are precious metal complexes or synthetically elaborate organic dyes, the cost of which can impede their application for large-scale industrial processes. We found that a combination of triphenylphosphine

  众包生色团光氧化还原催化广泛用于通过引导可见光中的能量来加速化学反应。然而，大多数实现依赖昂贵的发色团来吸收光。傅等人。现在表明，一对廉价的组件协同作用可以引起这些反应，尽管单独不是很强的可见光吸收剂。碘化钠和三苯基膦的组合允许光诱导电子转移催化各种烷基化。科学，这个问题 p。1429 碘化钠和三苯基膦的廉价组合可以在可见光下充当电子转移催化剂。目前使用的大多数光氧化还原催化剂是贵金属配合物或合成精细的有机染料，其成本会阻碍它们在大规模工业过程中的应用。我们发现，在 456 纳米蓝光照射下，三苯基膦和碘化钠的组合可以在没有过渡金属的情况下通过与氧化还原活性酯的脱羧偶联来催化甲硅烷基烯醇醚的烷基化。还演示了使用 Katritzky 的 N-烷基吡啶盐进行脱氨基烷基化和使用 Togni 试剂进行的三氟甲基化。此外，基于膦/碘化物的光氧化还原系统催化 N-杂环的 Minisci 型烷基化，并且可
• Bismuth Nitrate-Catalyzed Versatile Michael Reactions
  作者：Neeta Srivastava、Bimal K. Banik

  DOI：10.1021/jo026550s

  日期：2003.3.1

  Bismuth nitrate-catalyzed versatile Michael reaction was developed to reduce the complications that characterize the current standard Michael reaction and used for facile preparation of organic compounds of widely different structures. For example, several substituted amines, imidazoles, thio compounds, indoles, and carbamates were prepared at room temperature by following this method. In contrast

  硝酸铋催化的通用迈克尔反应的开发是为了减少目前标准迈克尔反应所特有的复杂性，并用于方便地制备结构迥异的有机化合物。例如，按照该方法在室温下制备几种取代的胺，咪唑，硫代化合物，吲哚和氨基甲酸酯。与使用许多酸性催化剂的现有方法相比，该方法非常通用，简单，高产率，环境友好并且耐氧气和湿气。但是，目前尚不了解硝酸铋在该反应中的促进作用。
• Synthesis and catalytic properties of cationic palladium(II) and rhodium(I) complexes bearing diphosphinidinecyclobutene ligands
  作者：Rader S. Jensen、Kazutoshi Umeda、Masaaki Okazaki、Fumiyuki Ozawa、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.04.048

  日期：2007.1

  Cationic palladium(II) and rhodium(I) complexes bearing 1,2-diaryl-3,4-bis[(2,4,6-tri-t-butylphenyl)phosphinidene]cyclobutene ligands (DPCB–Y) were prepared and their structures and catalytic activity were examined (aryl = phenyl (DPCB), 4-methoxyphenyl (DPCB–OMe), 4-(trifluoromethyl)phenyl (DPCB–CF3)). The palladium complexes [Pd(MeCN)2(DPCB–Y)]X2 (X = OTf, BF4, BAr4 (Ar = 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl))

  阳离子钯（II）和铑（I）配合轴承1,2-二芳基-3,4-二[（2,4,6-三-吨丁基苯基）亚膦]环丁烯配体（DPCB-Y）中制备和它们的检查了结构和催化活性（芳基=苯基（DPCB），4-甲氧基苯基（DPCB-OMe），4-（三氟甲基）苯基（DPCB-CF 3））。钯配合物[Pd（MeCN）2（DPCB-Y）] X 2（X = OTf，BF 4，BAr 4（Ar = 3,5-双（三氟甲基）苯基））是通过DPCB-Y的反应制备的[Pd（MeCN）4 ] X 2，它们是由MeCN中的Pd（OAc）2和HX生成的。另一方面，铑络合物[Rh（MeCN）2（DPCB-Y）]光学传递函数通过的处理制备的[Rh（μ-Cl）的（环辛烯）2 ] 2与DPCB-Y在CH 2氯2，接着用的AgOTf治疗在MeCN的存在。阳离子络合物催化氨基甲酸苄酯向α，β-不饱和酮的共轭加成反应。
• Transition Metal Salts-Catalyzed Aza-Michael Reactions of Enones with Carbamates
  作者：Shū Kobayashi、Kentaro Kakumoto、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1021/ol0256163

  日期：2002.4.1

  aza-Michael reactions of enones with carbamates efficiently. The catalytic activity was strongly dependent on the nature of the metal salts. While conventional Lewis acids such as BF(3).OEt(2), AlCl(3), or TiCl(4) showed lower activity, group 7-11 transition metal salts in higher oxidation states such as ReCl(5), Fe(ClO(4))(3).9H(2)O, RuCl(3).nH(2)O, OsCl(3).3H(2)O, RhCl(3).nH(2)O, PtCl(4).5H(2)O, or

  发现几种过渡金属盐可有效催化烯酮与氨基甲酸酯的氮杂-迈克尔反应。催化活性强烈取决于金属盐的性质。传统的路易斯酸如BF（3）.OEt（2），AlCl（3）或TiCl（4）表现出较低的活性，而第7-11组过渡金属盐处于较高的氧化态，如ReCl（5），Fe（ ClO（4））（3）.9H（2）O，RuCl（3）.nH（2）O，OsCl（3）.3H（2）O，RhCl（3）.nH（2）O，PtCl（ 4）.5H（2）O或AuCl（3）.H（2）O表现出更高的催化活性。[反应：看文字]