1-[(2-methyl-1H-indole)-3-carbonyl]-4-phenyl-thiosemicarbazide | 1350627-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2-methyl-1H-indole)-3-carbonyl]-4-phenyl-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-[(2-methyl-1H-indole-3-carbonyl)amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 1350627-16-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄OS
• 分子量: 324.406
• InChiKey: PTICCQQLYHKVOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-methyl-1H-indole)-3-carbonyl]-4-phenyl-thiosemicarbazide 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.1h， 以87%的产率得到3-(5-phenylamino-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑类及其他含吲哚类二唑类化合物的微波辐射合成及其抗菌评价

  摘要：

  一些新型化合物的微波辅助合成，即3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-6-aryl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3 ,4]噻二唑 5a,b 通过溴化 2-甲基-3-[4-(亚芳基氨基)-5-巯基-4H-[1,2,4]三唑-3-基]-1H-吲哚 3a,湾 此外，具有吲哚部分的新 [1,3,4] 噻二唑 12a,b、[1,2,4] 三唑 15a,b 和 [1,3,4] 恶二唑 19a,b 是通过 1- [(2-甲基-1H-吲哚)-3-羰基]氨基硫脲 8a,b 在微波辐射下使用不同的反应条件。此外，酰肼7与2-(N-苯基肼基)-3-氧代丁酸乙酯(20)在所用反应条件下反应得到各自的苯基肼基吡唑衍生物21。根据元素分析和光谱数据（IR、1H-NMR、13C-NMR、MS）确定合成化合物的结构。

  DOI：

  10.3390/molecules16108244
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1H-吲哚-3-碳酰肼 、 硫代异氰酸苯酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到1-[(2-methyl-1H-indole)-3-carbonyl]-4-phenyl-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑类及其他含吲哚类二唑类化合物的微波辐射合成及其抗菌评价

  摘要：

  一些新型化合物的微波辅助合成，即3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-6-aryl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3 ,4]噻二唑 5a,b 通过溴化 2-甲基-3-[4-(亚芳基氨基)-5-巯基-4H-[1,2,4]三唑-3-基]-1H-吲哚 3a,湾 此外，具有吲哚部分的新 [1,3,4] 噻二唑 12a,b、[1,2,4] 三唑 15a,b 和 [1,3,4] 恶二唑 19a,b 是通过 1- [(2-甲基-1H-吲哚)-3-羰基]氨基硫脲 8a,b 在微波辐射下使用不同的反应条件。此外，酰肼7与2-(N-苯基肼基)-3-氧代丁酸乙酯(20)在所用反应条件下反应得到各自的苯基肼基吡唑衍生物21。根据元素分析和光谱数据（IR、1H-NMR、13C-NMR、MS）确定合成化合物的结构。

  DOI：

  10.3390/molecules16108244

文献信息

• Synthesis under Microwave Irradiation of [1,2,4]Triazolo[3,4-b] [1,3,4]thiadiazoles and Other Diazoles Bearing Indole Moieties and Their Antimicrobial Evaluation
  作者：Sobhi M. Gomha、Sayed M. Riyadh

  DOI：10.3390/molecules16108244

  日期：——

  Microwave-assisted synthesis of some novel compounds, namely, 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-6-aryl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles 5a,b was accomplished via bromination of 2-methyl-3-[4-(arylideneamino)-5-mercapto-4H-[1,2,4]triazol-3-yl]-1H-indoles 3a,b. Also, new [1,3,4]thiadiazoles 12a,b, [1,2,4]triazoles 15a,b and [1,3,4]oxadiazoles 19a,b, with indole moieties, were prepared by cyclization

  一些新型化合物的微波辅助合成，即3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-6-aryl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3 ,4]噻二唑 5a,b 通过溴化 2-甲基-3-[4-(亚芳基氨基)-5-巯基-4H-[1,2,4]三唑-3-基]-1H-吲哚 3a,湾 此外，具有吲哚部分的新 [1,3,4] 噻二唑 12a,b、[1,2,4] 三唑 15a,b 和 [1,3,4] 恶二唑 19a,b 是通过 1- [(2-甲基-1H-吲哚)-3-羰基]氨基硫脲 8a,b 在微波辐射下使用不同的反应条件。此外，酰肼7与2-(N-苯基肼基)-3-氧代丁酸乙酯(20)在所用反应条件下反应得到各自的苯基肼基吡唑衍生物21。根据元素分析和光谱数据（IR、1H-NMR、13C-NMR、MS）确定合成化合物的结构。