1-methoxy-4-(tosylmethyl)benzene | 58680-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(tosylmethyl)benzene
• 英文别名: p-methoxybenzyl p-tolyl sulfone；4-methoxybenzyl (4-methylphenyl) sulfone；Benzene, 1-methoxy-4-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl]-；1-[(4-methoxyphenyl)methylsulfonyl]-4-methylbenzene
• CAS: 58680-51-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃S
• 分子量: 276.356
• InChiKey: GZPLNWAGCNDATQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(tosylmethyl)benzene 在 sodium hydride 、 硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1-[(E)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethenyl]sulfonyl-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of sulfonyl (E)-stilbenes by nitrobenzene-mediated dimerizative desulfonation of benzylic sulfones

  摘要：

  A facile one-pot synthetic route for preparing sulfonyl (E)-stilbenes 4 is developed. The efficient route is realized by a nitrobenzene (PhNO2)-mediated dimerizative desulfonation of benzylic sulfones 3 in the presence of sodium hydride (NaH) in good yields. Some synthetic investigations of sulfonyl stilbenes 4 are also examined. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.045
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxybenzyl)(p-tolyl)sulfane 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到1-methoxy-4-(tosylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高度原子经济， 催化剂- 和 溶剂-自由的 氧化作用 的 硫化物 进入 砜类使用30％的H 2 O 2水溶液

  摘要：

  原子效率高 氧化作用 的 硫化物 进入 砜类 在下面 溶剂- 和 催化剂报道了在75℃下使用30％的H 2 O 2水溶液的无反应条件。结构上多样化的一组苯基 烷基-， 苯基 苄基-， 苄基 烷基-，二烷基-， 杂芳基 烷基-和循环 硫化物 被转化为 砜类与取代基的聚集状态和电子性质无关。尽管整个工作过程中反应混合物均不均匀，但没有发现搅拌困难和反应进展的问题。在许多情况下，仅使用过量10 mol％的H 2 O 2，因此大大提高了该方法的高原子经济性。一些固体基材需要可变过量的过氧化氢; 但是，反应是严格进行的，没有有机物溶剂。事实证明，这种转变适合液体和固体放大硫化物。此外，隔离和纯化 的原油产品可以仅用 过滤 和 结晶。

  DOI：

  10.1039/c2gc36073j

文献信息

• Nickel-Catalyzed Kumada Reaction of Tosylalkanes with Grignard Reagents to Produce Alkenes and Modified Arylketones
  作者：Ji-Cheng Wu、Lu-Bing Gong、Yuanzhi Xia、Ren-Jie Song、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201205969

  日期：2012.9.24

  Open a new door: The first example of alkene synthesis from alkyl electrophiles with Grignard reagents using the Kumada cross‐coupling reaction strategy is reported. This method opens a new door for the Kumada cross‐coupling reaction, allowing alkenes to be prepared from the reaction of tosylalkanes with Grignard reagents.

  打开新的大门：报道了第一个使用亲子交联反应策略，使用格氏试剂从烷基亲电试剂合成烯烃的实例。该方法为Kumada交叉偶联反应打开了新的大门，使甲苯基烷烃与格氏试剂的反应可以制备烯烃。
• Silver-Catalyzed C(sp3)-H Sulfonylation for the Synthesis of Benzyl Sulfones Using Toluene Derivatives and α-Amino Acid Sulfonamides
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Kanako Uchida、Takanori Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.20200393

  日期：2021.4.15

  We describe a simple and practical protocol for the synthesis of benzyl sulfones using readily available toluene derivatives and α-amino acid sulfonamides. The reaction proceeds to afford a broad range of benzyl sulfones in moderate to high yields under silver catalysis. The mechanism possibly involves a Minisci-type formation of α-aminoalkyl radical, homolytic cleavage of a N-S bond to generate a

  我们描述了一种简单实用的方案，用于使用容易获得的甲苯衍生物和α-氨基酸磺酰胺合成苄基砜。在银催化下，反应进行以中等至高收率提供了广泛范围的苄基砜。该机理可能涉及α-氨基烷基基团的Minisci型形成，NS键的均相裂解以产生磺酰基基团，以及磺酰基基团与经由硫酸根阴离子自由基的氢提取形成的苄基基团偶联。该反应的实用性通过抗癌活性化合物的克级合成和一步合成来证明。研究的机理是通过使用自由基清除剂和氘代甲苯进行的。
• Palladium Catalyzed Monoselective α-Arylation of Sulfones and Sulfonamides with 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine·ZnCl·LiCl Base and Aryl Bromides
  作者：Thomas Knauber、Joseph Tucker

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01062

  日期：2016.7.1

  Negishi-type α-arylation of sulfones and sulfonamides with a broad range of aryl bromides has been developed. The substrates are selectively metalated in situ with tmp·ZnCl·LiCl base (tmp: 2,2,6,6-tetramethylpiperidine) and cross-coupled in the presence of a catalyst system that is generated from Pd(dba)2 and XPhos. Electron-deficient, electron-rich, and heterocyclic aryl bromides have been successfully

  已经开发了钯和广泛范围的芳基溴化物催化的砜和磺酰胺的Negishi型α-芳基化反应。使用tmp·ZnCl·LiCl碱（tmp：2,2,6,6-四甲基哌啶）将基体选择性地金属化，并在由Pd（dba）2生成的催化剂体系存在下交叉偶联和XPhos。缺电子，富电子和杂环芳基溴化物已成功交叉偶联，敏感的官能团具有良好的耐受性。简单的芳基溴化物在60°C的THF中转化过夜，而杂芳基溴化物则在微波反应器中在130°C的2小时内有效偶联。以良好的产率获得了所需的单芳基化的α-支化的苄基砜和磺酰胺，并且未检测到过芳基化。该程序是并行药物化学中后期功能化的理想选择。
• Synthesis of sulfone derivatives via palladium-catalyzed cross-coupling of benzyl trimethylammonium triflates and sulfonyl hydrazides
  作者：Juelin Wan、Weijie Yu、Tao Wang、Jin Luo

  DOI：10.1080/10426507.2021.2016758

  日期：2022.7.3

  Abstract A palladium-catalyzed cross-coupling of benzyl trimethylammonium triflates and sulfonyl hydrazides for the synthesis of various benzyl sulfones is reported. This novel protocol shows widespread functional group tolerance, leading to the desired sulfones in moderate to excellent yields.

  摘要 报道了一种钯催化的苄基三甲基三氟甲磺酸铵与磺酰肼的交叉偶联，用于合成各种苄基砜。这种新颖的协议显示出广泛的官能团耐受性，从而以中等至优异的产量产生所需的砜。
• A general and practical sulfonylation of benzylic ammonium salts with sulfonyl hydrazides for the synthesis of sulfones
  作者：Haibo Zhu、Yingying Zhang、Yishuai Liu、Liu Yang、Zongbo Xie、Guofang Jiang、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151975

  日期：2020.6

  transition-metal-free cross-coupling of sulfonyl hydrazides with benzyl ammonium salts has been developed to synthesize benzyl sulfones using Cs2CO3 as base under mild conditions. The protocol employs stable and easy to handle coupling partners, and is endowed with good substrate compatibility, leading to functional benzyl sulfones in good yields.

  已经开发出一种实用且有效的方法，该方法采用磺酰肼与苄基铵盐的无过渡金属交叉偶联，以Cs 2 CO 3为碱，在温和条件下合成苄基砜。该方案使用稳定且易于操作的偶联伙伴，并具有良好的底物相容性，从而可以高收率生产功能性苄砜。